Acid palmitic. Proprietăți, producție, aplicare

Acidul palmitic (cunoscut și ca acidul hexadecanoic) este un acid carboxilic (gras) monobazic saturat. Cele mai frecvente în natură. Această substanță a fost întâi descoperită în ulei de palmier. Esterii și sărurile acestui acid sunt numite palmitate. Numeroși eteri ai acestui acid sunt cristalini și seamănă cu ceară. Are următoarea formulă chimică: CH3 (CH2) 14COOH. Iar formula ei empirică este: C16H32O2.

Descoperirea acidului palmitic în natură

Această substanță se găsește în compoziția gliceridelor majorității uleiurilor vegetale și grăsimilor animale. De exemplu, uleiul de soia conține 6,5%, uleiul de palmier - 38-47%, praful - 30%. În plus, acidul hexadecanoic face parte din unele ceruri: balena de spermatozoizi conține 90% ester cetyl ester al acidului hexadecanoic și ceară de albine aproximativ 30% din eterul său miristilic. În organismul animal, acidul palmitic este produsul final al sintezei acizilor grași din acetil-CoA.

Sub formă de gliceride de acid hexadecanoic în compoziția are un ulei de palmier, o grăsime vegetală chineză și America de Nord fructe și Croton sebiferum sebifera Stillinga, semințe de Rhus succedanea (o ceară), ceară mirikonovom boabe de Myrica cerifera, în lanolină. Într-o stare liberă de acid palmitic se găsește în semințele de boia în dispute Lycopodium și ceara cadaveric (partea principală).

Proprietățile fizice ale acidului palmitic:

1. Starea (în condiții standard) - cristale incolore.

2. Masa molară este egală cu 256, 43 g / mol.

3. Densitatea este 0,841 g / cm sup3-.

Proprietăți termice ale acidului palmitic:

1. Punctul de topire este de 62,9 ° C.

2. Punct de fierbere este egal cu 105 ° C (la 0,01 mm Hg) și 167 ° C (la 1 mm Hg).

3. Punct de aprindere este 192 ° C.

4. Capacitatea de căldură molară (în condiții normale) este de 460 J / (Molmiddot-K).

Care sunt proprietățile chimice ale acidului hexadecanoic?

1. Solubilitatea în apă este de 0,0007 (la 20 ° C).

2. Solubilitatea în etanol este 2600 (la 7,2 ° C).

3. Acidul palmitic este moderat solubil în benzen și acetonă.

Proprietăți optice ale acidului palmitic:

1. Indicele de refracție este egal cu 1,4219.

Prepararea acidului palmitic

Această substanță poate fi obținută în mai multe moduri:

1. Prin cristalizare fracționată sau prin re-ratificare dintr-un amestec de acizi grași care au fost obținuți prin saponificarea grăsimilor sau oxidarea parafinelor.

2. Prin încălzirea alcoolului cetilic cu var la 270 ° C (Stas și Dumas).

C16H33OH (alcool cetilic) + O2 (oxigen) = C15H31COOH + H20 (apă)

3. Când se topește acidul elaidinic (oleic) cu hidroxid de sodiu:

CH3 (CH2) 7CH (acid oleic) = CH (CH2) 7SOON + H2O (apă) + O = C15H31COOH (formula acid palmitic) + CH3COOH (acid acetic)

4. Când acidul este oxidat cu 2-octodecanonă nitrică:

CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 30 (oxigen) = C15H31COOH (acid hexadecanoic) + CH3COOH (acid acetic)

5. Această substanță poate fi, de asemenea, sintetizată prin metoda compușilor de cianură din iodul alcoolului pentadecilic:

C15H31J + KCN (compus cu cianură) = KJ + C15H31-CN;

C15H31-CN (compus cianură) + 2H2O (apă) = C15H31COOH (produsul obținut) + NH3

Unde este folosit acidul palmitic?

1. Substanța pe care o considerăm este utilizată în producerea de napalm, stearină (un amestec special de acid stearic), cosmetice opace și detergenți diferiți, plastifianți și uleiuri lubrifiante. În tehnologie, acest acid este folosit pentru a face lumânări.

2. Palmitatul de calciu este utilizat ca component al formulărilor pentru protecția împotriva umezelii și a apei (hidrofobizarea) pielii, a diferitelor țesuturi, a lemnului, a produselor cosmetice opace și a produselor cosmetice decorative.

3. De asemenea, sodiul palmitat utilizat ca și agent de toaletă și de săpun pentru spălat, emulgator, ca parte a preparatelor cosmetice.

4. Este necesar palmitatul de metil pentru a produce acid palmitic și unii dintre derivații săi, hexadecanol. De asemenea, această substanță este folosită ca aromă pentru produsele alimentare.

5. Anterior s-a utilizat sarea de plumb a acidului hexadecanoic pentru a produce plasturi farmaceutici.