Acid carboxilic

Compuși organici chimici, ale căror molecule în structura lor au cel puțin o grupare carboxil (gruparea funcțională carbonil este combinată în ea aldehide și cetone, precum și gruparea hidroxil-funcțională a alcoolilor) au fost numite în mod colectiv acizi carboxilici. Formula lor poate fi reprezentată ca R-COOH, în care R este un grup funcțional monovalent hidrocarbonat. Orice acid carboxilic, spre deosebire de majoritatea acizilor anorganici, este slab și disocia în mod incomplet în ioni.

Cele mai simple exemple sunt acidul formic (metan) H-COOH. Numele este explicat prin istoria primei sale primire din 1670 a furnicilor roșii de naturalistul englez John Ray. Acidul carboxilic cu două sau mai multe grupări carboxil va fi numit dibazic (sau dicarboxilic), tribazic (sau tricarboxilic) și așa mai departe. Cel mai simplu exemplu este acid oxalic cu formula sa C2H204, în molecula căreia există două grupări carboxil. Acidul hexazic, formula lui C12H6O12, poate fi menționat ca acid hexazic. Molecula conține șase grupări carboxil, care au înlocuit atomii de hidrogen în inelul benzenic.

Acizi organici, ca regulă, să apară în natură. De exemplu, acidul hexacarboxilic este conținut într-o piatră de miere găsită în cărbune brun).

Există mulți compuși naturali importanți din această clasă. Acestea includ acid citric C6H8O7 (format din mai mulți aditivi alimentari E330-E333), care a fost obținută mai întâi din sucul de lămâi necoapte din 1784 de chimistul suedez K. Scheele. Acid tartric C4H6O6 este aditivul alimentar E334). Acest acid carboxilic este larg distribuit în natură. Se găsește în sucul de fructe proaspete.

Dacă luăm în considerare orice serii de omologie acești compuși organici, atunci există schimbări regulate în proprietățile cu greutate moleculară în creștere. Proprietățile fiecărui compus depind de structura moleculelor lor, adică ele sunt în mare măsură determinate de izomerismul acizilor carboxilici. Primii reprezentanți ai seriei omoloage formate din acid formic, incluzând acetic și propionic, se referă la lichide. Ele sunt caracterizate de un miros ascuțit și sunt ușor solubile în apă. Reprezentanții mai mari sunt solizi, care nu se dizolvă în apă.

Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici sunt determinate în principal de efectul grupării carbonilice asupra grupării hidroxil. Prin urmare, acești compuși, spre deosebire de alcooli, au un caracter acid pronunțat.

De exemplu, în soluții apoase ele pot disocia în ioni, ceea ce dovedește colorarea lichidului după adăugarea de lambris la roșu. Aceasta indică prezența cationilor de hidrogen. Astfel, mediul soluțiilor lor apoase este acid (pH mai mic de 7).

Când interacționează cu metale sau baze, acizii carboxilici pot forma săruri: 2CH3-COOH + Mg- (CH3-COO) 2Mg + H2uarr-.

Acizi organici, de asemenea, intră în reacții chimice cu carbonați, deplasând acid carbonic: 2CH3-COOH + MgCO3 → (CH3-COO) 2mg + H2O + CO2uarr-.

Ei reacționează cu ușurință cu amoniac, formând sărurile: CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4.

Proprietățile acide ale acizilor organici sunt sporite de prezența substituenților radicali în ei cu un efect de inducție negativ. De exemplu, acțiunea clorului în acid acetic a fost înlocuind treptat un atom de hidrogen de atomi de clor și de a primi acidul cloracetic, acidul dicloracetic, și apoi cu acid tricloracetic, există o creștere bruscă a proprietăților lor acide.

Orice acid carboxilic poate fi obținut în mai multe moduri. Metoda cea mai comună se bazează pe reacția de oxidare. Ca reactivi inițiali, se iau alcooli sau aldehide. O altă modalitate de a produce acizi organici este hidroliza nitrililor, care apare când sunt încălzite cu acizi minerali diluanți.