Esteri: caracteristici generale și aplicare

esteri - produse de substituție atomi de hidrogen gruparea hidroxil a acizilor carboxilici și minerali pe un radical carbon. Există mono-, di- și poliesteri. Pentru acizii monobazici există monoesteri, acizi dibazici și polibazici - esteri complecși și acizi. Numele eterului constă în denumirea acidului și a alcoolului implicat în formarea acestuia. Pentru denumirile eterilor, este adesea folosită nomenclatura trivială sau istorică. Conform denumirilor din nomenclatura IUPAC esteri se formează după cum urmează: ia un alcool titlu radical a fost adăugat ca nume de acizi hidrocarbonați și se termină -oat. De exemplu, formulele structurale ale esterilor (și izomeri metamers) corespunzători formulei moleculare S4N802, prin diferite nomenclatoare sunt denumite: propilformiat (propilmetanoat) izopropilformiat (izopripilmetanoat), acetat de etil (etiletanoat) melpropionat (metilpropanoat).

Prepararea esterilor. Acești compuși sunt larg răspândiți în natură. Astfel, esterii cu acizi carboxilici cu masă moleculară mică și carboxilici medii serii omoloage Ele fac parte din uleiurile esențiale ale multor plante (de exemplu, ester uksusnoizoamilovy sau „esență pere“, care este o parte din mai multe culori și pere) și glicerol esteri ai acizilor grași superiori - baza chimica a grăsimilor și uleiurilor. Unii esteri se obțin sintetic.

Reacția de esterificare are loc ca urmare a interacțiunii acizilor carboxilici (și minerali) cu alcooli. Catalizatorul este un acid mineral puternic (cel mai adesea H2S04). Catalizatorul activează molecula carboxilici.

Viteza de răspuns esterificare depinde de asemenea, cu care atomul de carbon legat de OH-grup (primar, secundar sau terțiar), natura chimică a acidului și alcool, precum și structura lanțului hidrocarbonat, care este asociat cu carboxil.

Hidroliza esterilor. Reacția de hidroliză (saponificare) a esterilor este o reacție reversibilă de esterificare. Trece încet. Dacă adăugați un amestec de acizi minerali sau alcalii la amestecul de reacție, crește viteza acestuia. Saponificarea prin alcaline are loc de o mie de ori mai rapidă decât acizii. Esterii sunt hidrolizați în mediu alcalin, iar eterii - în acidul.

Atunci când esterii se încălzesc cu alcooli în prezența acidului sulfat sau a alcoxidelor (într-un mediu alcalin), se schimbă grupe alcoxi. În același timp, se formează un nou eter și alcoolul este returnat în mediul de reacție, care anterior a fost sub formă de reziduuri în compoziția moleculei eterice.

esteri: reacția de reducere. Reducătorii sunt de cele mai multe ori hidruri de litiu aluminiu, sodiu în alcool fierbinte. Rezistența ridicată a esterilor la acțiunea diferitelor oxidanți este utilizată în sinteza sau analiza chimică pentru a proteja grupurile de alcool și fenol.

Esters: reprezentanți principali. Se obține etiletanoat (eter etilic acetic) din reacția de esterificare a acetatului și etanolului (catalizator acid sulfat). Etil etoatul este utilizat ca solvent pentru nitratul de celuloză în producția de pulbere fără fum, foto și film, o componentă a esențelor de fructe pentru industria alimentară.

Izoamiletanoatul (eterul izoamilic acetic, "esența părului") este ușor solubil în etanol, dietileter. Se obține prin esterificarea acidului acetic și a acidului acetic izoamil alcool. Izomilmetilbutanoatul este utilizat ca component aromatic în parfumerie și ca solvent.

Izoaleatul izo-isaletat de izoamil (esența "măr", izo-eteri izoalenic izovaleril) se obține prin reacția de esterificare a acidului izovaleric și a alcoolului izoamilic. Acest eter este folosit ca esență de fructe în industria alimentară.