Acid benzoic

Acidul benzoic este cel mai simplu reprezentant al carbonului sau al acidului acizi organici cu formula chimică C6H5COOH. Acest compus chimic poate fi considerat a fi format prin înlocuirea unui atom de hidrogen atașat la atomul de carbon din inelul benzenic cu o grupare carboxil.

Acidul benzoic, ca aspect, este un solid cristalin incolor, cu o densitate de 1,27 g / cm3 și o masă molară de 122,1 g / mol. Punctul de topire al C6H5COOH este 122,41 ° C, iar punctul de fierbere este 249,2 ° C. În 1 litru de apă, pot fi dizolvate 2,9 g de C6H5COOH. Aciditatea este 4.202, indicele de refracție este egal cu 1,5397.

Numele este derivat din benzoin, din care în secolul al 16-lea (care a fost descrisă pentru prima dată de Nostradamus în 1556 și apoi Blaise de Vigenere din 1596), o substanță izolată mai întâi prin sublimare. De mult timp acest compus natural a rămas singura sursă de acid.

În 1832 de către un chimist J. Liebig a fost descrisă pentru prima dată structura acidului benzoic, și în 1875 un fiziolog german Ernst Leopold Salkowski investigat proprietățile sale antifungice si antiseptice. Sărurile sunt folosite ca conservanți alimentari, iar acidul benzoic în sine este o materie primă importantă pentru sinteza multor altor compuși organici. Multe gospodine folosesc în continuare capacitatea unică a acestui acid carboxilic pentru depozitarea pe termen lung a afinelor fără conservanți suplimentari (chiar fără adaos de zahăr) sau tratamente speciale.

Esterii și sărurile acidului benzoic sunt cunoscute ca benzoați. Caracteristicile calitative ale compușilor aromatici și ale acizilor carboxilici combină acidul benzoic. Proprietățile sale chimice sunt determinate de prezența unui inel aromatic și a unei grupări carboxil.

Pentru inelul aromatic, reacțiile de substituție electrofilă sunt caracteristice, în principal, celui de-al treilea atom de carbon, localizarea acestuia fiind determinată în raport cu gruparea carboxil.

A doua schemă reacții de substituție se duce la locul de hidrogen din grupul carboxil și avansează mai lent.

Toate reacțiile menționate pentru acizii carboxilici sunt de asemenea caracteristice pentru C6H5COOH.

Datorită proprietăților unice antiseptice și antifungice, acidul benzoic este utilizat în conservare. Se utilizează ca o serie de aditivi alimentari E210-E213. Acidul benzoic blochează activitatea enzimelor și metabolismul organismelor dăunătoare unicelulare. Datorită acțiunii sale, creșterea drojdiei, a mucegaiului și a multor bacterii patogene este suprimată. Utilizați acid benzoic sau sărurile sale de sodiu, potasiu sau calciu.

Substanța este capabilă să prezinte un efect antimicrobian numai în alimentele acide. Dacă pH-ul în interiorul celulelor este mai mic sau egal cu 5, fermentația anaerobă a glucozei va scădea cu 95%. Eficacitatea acidului și benzoatului depinde de pH-ul alimentelor. Sucuri de fructe (conțin acid citric), băuturi spumante (conțin CO2), băuturi răcoritoare (conțin acid fosforic), Ciorbe (acid acetic) sau alte alimente acidulate sunt conservate cu acid și sărurile sale. Concentrațiile optime în timpul conservării alimentelor variază de la 0,05-0,1%.

Pe baza toluenului, acidul benzoic este cel mai adesea sintetizat. Pregătirea sa are loc conform schemei de reacție a oxidării metilbenzenului permanganat de potasiu. Pe bază comercială, acest compus organic unic este produs prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen. Procesul are loc pe un catalizator special. Pentru laboratoare, acidul benzoic este un reactiv ieftin și accesibil. Pentru toate sintezele, se poate purifica prin recristalizare dintr-o soluție apoasă. În acest caz, se utilizează proprietatea de solubilitate înaltă în apă fierbinte și solubilitate redusă în apă rece.

Acidul benzoic este folosit pe scară largă ca conservant alimentar, în medicină și în sinteza organică: produce diverse substanțe organice, inclusiv coloranți. Este de asemenea utilizat în industria chimică sau în practica laboratoarelor analitice.