Acid adipic. Proprietăți și aplicații

Acidul adipic (există o altă denumire pentru această substanță - acidul acid 1,4-butandicarboxilic, denumirea sistematică - acidul hexandioic) este acidul carboxilic dibazic limitator. Are următoarea formulă chimică: HOOC (CH2) 4COOH și formula brută C6O4H10. Are aceleași proprietăți chimice ca acizii carboxilici. Formează săruri, multe dintre acestea fiind solubile în apă (H2O). Este esterificată la di- și mono-esteri. Cu glicoli, acidul hexandioic formează poliesteri.

Proprietățile acidului adipic

1. Masa moleculară este egală cu 146,1 grame pe mol.

2. Densitatea este de 1,36 grame / mol.

3. Limitate solubilă în etanol, alcool dietilic și acetonă.

4. Solubilitatea în apă (H20) este: la 15 ° C - 1,44 g în 100 g apă, la 40 ° C - 5,12 g - la 70 ° C - 34,1 g.

Proprietăți termice ale acidului hexadioic

1. Punctul de topire este de 153 ° C.

2. Temperatura de descompunere este de 210 - 240 ° C.

3. Punct de fierbere (la 100 mm Hg) este egal cu 265 ° C.

4. Temperatura de decarboxilare este de 300-320 ° C.

5. Entalpia de ardere este -2800 kJ / mol.

6. entalpia de topire este de 16,7 kJ / mol.

7. Entalpia de evaporare este de 18,7 kJ / mol.

Cum să obțineți acid adipic?

În industrie, această substanță se obține în principal prin oxidarea ciclohexanului în două etape. Mai întâi, se obține un amestec de ciclohexanol și ciclohexanonă, care este apoi separat prin rectificare. Ulterior, ciclohexanona este utilizată pentru a prepara caprolactam și ciclohexanol este oxidat cu 40-60% HNO3 (acid azotic). În această metodă, randamentul acidului adipic este de aproximativ nouăzeci și cinci la sută.

O modalitate promițătoare de a produce acid adipic este hidrocarbonilarea butadienei.

Ce alte metode sunt folosite pentru producerea acizilor carboxilici, cum ar fi acidul adipic? Acesta poate fi obținut, de asemenea, prin oxidarea ciclohexan cu acid azotic (HNO3) la o temperatură de + 100-200 ° C, tetraoxid de diazot (N2O4) la o temperatură de + 50 ° C sau ozon (O3).

Acidul adipic este de asemenea obținut prin carbonilarea THF (tetrahidrofuran) la anhidrida adipică, din care se obține apoi substanța pe care o analizăm.

Utilizarea acidului adipic:

- această substanță este o materie primă (se utilizează aproximativ nouăzeci la sută din totalul acidului produs) în producția de polhexametilenadipamidă, precum și poliuretanii și esterii săi;

- se utilizează ca aditiv alimentar (înregistrat sub numărul E 355) pentru a da produselor un gust acid (inclusiv producția de băuturi răcoritoare);

- acidul adipic este componenta principală a fondurilor destinate îndepărtării stratului de calciu;

- utilizat pentru a îndepărta materialul rămas după umplerea cusăturilor între plăcile ceramice;

- Utilizarea acizilor carboxilici, cum ar fi acidul adipic, este importantă pentru sinteza produselor intermediare.

În care reacții chimice Se găsește acidul adipic?

1. Această substanță reacționează cu diferite metale, hidroxizii și oxizii lor bazici pentru a da sărurile corespunzătoare.

2. Poate înlocui acidul mai slab din sarea sa.

3. în prezența unui catalizator acid, acidul adipic reacționează cu alcooli. În acest caz, esteri.

4. Când este încălzit săruri de amoniu acid adipic, se formează amidele acestora.

5. Sub influența SOCl2, acidul adipic este transformat în clorura acidă corespunzătoare.

Esteri acide ai acidului adipic

1. Adipatul de metil este utilizat pentru sinteza electrochimică a sebacatului de dimetil.

2. Adipatul de dialil este un agent de întărire a rășinilor poliesterice.

3. Adipatul de etil este utilizat ca aditiv la benzină cu plumb în scopul creșterii numărului său octanic.

4. Diethyladipinatul este utilizat ca plastifiant în producția de filme, încălțăminte, PVC, piele artificială, jucării pentru copii, linoleum, tavane întinse.

5. Adipatul diizopropilic este utilizat ca component al produselor cosmetice pentru piele.