Izomerismul și nomenclatorul acizilor carboxilici, structura și descrierea

Acizii carbonici sunt utilizați astăzi în multe industrii. Dintre acestea, sunt fabricate diferite tipuri de materiale plastice și fibre, medicamente și detergenți, sunt utilizați ca și conservanți în industria alimentară și cosmetică. Această listă poate fi continuată de foarte mult timp. Totuși, în natură, acizi organici se găsesc peste tot: în plante, ciuperci, insecte, animale, precum și în produsele activității lor vitale. Acesta este motivul pentru care este important să înțelegeți ce aveți de a face cu atunci când întâlniți numele uneia dintre ele.

Acizii carboxilici sunt compuși organici în care există cel puțin o grupă de atomi -COOH, numită carboxil. Nomenclatorul acizilor carboxilici nu pare atât de complicat dacă aveți o idee despre varietatea substanțelor din această clasă și înțelegeți principiile de a face nume pentru orice materie organică.

Grupul funcțional

Particularitatea grupării carboxil este că proprietățile sale sunt aproape independente de caracteristicile structurale ale scheletului de carbon al moleculei de acid, precum și de prezența sau absența substituenților din grup.

Acesta poate fi considerat un grup complex compus din două simple: carbonil> C = O și hidroxil - OH, care afectează reciproc. Densitatea electronilor se deplasează apoi spre oxigenul carbonilic și provoacă o polarizare suplimentară a legăturii O-H în ​​grupa hidroxil. Drept rezultat, dioxidul de carbon negativ se formează pe oxigenul carbonilului și hidroxizii pozitivi pe hidroxid de hidrogen. Aceasta conduce la apariția legăturilor de hidrogen între moleculele vecine de acizi, precum și la apariția dimerilor și a asociaților. Acest lucru explică punctele lor supraevaluate de fierbere.

Clasificarea acizilor organici

Înainte de a începe să înțelegeți caracteristicile nomenclatorului compușilor din această clasă, trebuie să formați o idee despre ceea ce sunt.

Prin tipul de schelet de hidrocarburi:

• limitarea - atomii C din molecula de acid sunt legați prin legături simple simple;
• nesaturat - sunt C = C sau Cequiv-C în lanțul de hidrocarburi;
• aromat - există un inel benzenic în molecula de acid carboxilic.

Prin numărul de grupări -COOH:

• monobazic - conține un grup;
• dibazic - două;
• polibazic - trei sau mai multe grupuri -COOH.

izomerie

Izomerismul și nomenclatorul acizilor carboxilici sunt strâns legați. La urma urmei, compușii cu aceeași compoziție, dar având o structură diferită, iar numele vor fi diferite. Pentru majoritatea acizilor carboxilici, izomerismul structural este tipic. Astfel, compoziția lui C₅Eta-₁₀oh₂ corespund acizilor:

• pentan CEA-₃-SEta-_2^-SEta-₂-SEta-₂-SOOEta-;
• 2-metilbutanoic CeA-₃-SEta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COEta-.

Dacă în molecule există C = C sau Cequiv-C, atunci este posibilă o izomerizare a poziției. De exemplu, acizii 3-buten și 2-butenoic: Ceta-₂= Ceta - Cea-₂-COEta- și Cea-₃-Ceta- = Ceta-COOta-.

Isomerismul inter-clasa este, de asemenea, posibil. Acizii carbonici sunt alcooli dihidrici nesaturați nesaturați, compuși hidroxicarbonilici și esteri. De exemplu, acidul pentanoic C₃H₉-COOH corespunde mai multor esteri:

• C₂Eta-₅CO-O-C₂Eta-₅;
• SEta-₃CO-O-C₃Eta-₇.

În plus, izomerismul spațial este caracteristic moleculelor de acizi organici.

Nomenclatura trivială

Prima nomenclatură a acizilor carboxilici era tocmai trivială. Denumirile date compușilor nu au reflectat în nici un fel structura moleculei, dar au dat o idee despre locul în care substanțele sunt conținute sau utilizate:

• Formic (HON) este conținut în furnici și cauzează senzație de arsură atunci când acestea musc.
• acetic (CeA-₃COEta-) se formează în timpul procesului de transformare a vinului în oțet;
• ulei (C₃Eta-₇COEta-) apare în unt atunci când devine rancidă și provoacă mirosul său specific;
• nailon (C₅Eta-₁₁COOH) este conținut în lapte de capră (de la caperul latin - capră);
• măr (C₄H₆oh₅) a fost numit în funcție de fructul în care a fost găsit;
• lamaie (C₆H₈oh₇) se găsește în cantități mari în lămâi și alte fructe citrice;
• vin (C₄H₆oh₆) se formează în sucul de acru al majorității fructelor;
• salicilic (C₆Eta-₄(OEta-) COOOta-) a fost obținut pentru prima dată din scoarța unei salcii (din salcia latină).

Și astăzi, cele mai des folosite nume care corespund exact nomenclaturii triviale a acizilor carboxilici. Pentru moleculele cu o structură mai complexă, numele substituenților este adăugat la numele trivial.

Dacă la sfârșitul lanțului există o ramificare sub forma grupării metil -CH₃, apoi numele acidului este adăugat izo: isovaleral, izobutiric, etc.

Dacă ramurile sunt prezente într-o altă parte a lanțului de carbon, locația grupului asociat este indicată prin literele majuscule corespunzătoare alfabetului grecesc:

^thetaC-^eta-C-^zeta-C-^epsilon-C-^delta-C-^gamma-C-^beta-C-^alfa-C-COOH

Un exemplu. Denumiți compusul Cea-₃-SEta-₂-Ceta- (C.₂Eta-₅) -Ceta-₂-SOEta - conform nomenclaturii triviale.

soluţie:

1. Atomii C din lanțul principal sunt denotați consecutiv: ^delta-SEta-₃-^gamma-SEta-₂-^beta-Ceta- (C.₂Eta-₅) -^alfa-CH₂COOH.
2. Numele deputaților sunt scrise și literele indică poziția lor: beta - etil.
3. Denumirea trivială a acidului organic care corespunde lanțului principal este scrisă, în acest caz valerian: beta-etil valeric.

Nomenclatorul IUPAC

pe nomenclatura sistematică acizii carboxilici sunt numiți folosind următoarele reguli:

1. Este selectat un lanț hidrocarbonat major, care include în mod necesar o grupare carboxil. De regulă, este cea mai lungă și include numărul maxim posibil de substituenți, grupări funcționale, C = C și Cequiv-C, dacă există.
2. Atomii C din lanțul principal sunt numiți secvențial numere care încep cu carbon în grupul -COOH: ⁴C-³C-²C-¹COOH.
3. Numele începe să fie făcut din lista deputaților în ordine alfabetică. Pentru această cifră marchează poziția substituenților (cu orice atom de C al lanțului principal cuplat la acesta) și numele hyphenated înregistrat. Dacă ați găsit o parte din același tip de substituenți, acestea indică localizarea numerelor separate printr-o virgulă, și la titlul creditat înmulțirea di prefix, tri, tetra, și așa mai departe. E. înmulteste set-top box, în ordinea alfabetică nu este afectată.
4. Lungimea lanțului este indicată de numele hidrocarburii corespunzătoare (butan, hexan, octan).
5. Pentru prezența unei grupări funcționale carboxil, -COOH este indicată prin adăugarea de acid aicic la sfârșitul înregistrării.

⁵SEta-₃-⁴SEta-₂-³Ceta- (C.₂Eta-₅) -²SEta-₂-¹COOta-3-etilpentanoic

⁴CH₃-³CH (CH₃) -²С (СН₃)₂-¹COOH 2,2,3-trimetilbutanoic

Exemplu: Denumiți nomenclatura sistemică acid carboxilic СЕта-₃-Ceta- (Cea-₃) -CH (C₂Eta-₅) -CH₂COOH.

soluţie:

1. Numerele atomilor C din lanțul principal: ⁵SEta-₃-⁴Ceta- (Cea-₃) -³Ceta- (C.₂Eta-₅) -²SEta-₂-¹COOH.
2. Numele deputaților sunt înregistrate, iar pozițiile lor sunt indicate prin numere: 4-metil-3-etil.
3. Se înregistrează numele lanțului principal de hidrocarburi responsabile. Cinci atomi de carbon sunt pentan: 4-metil-3-etilpentan.
4. Indicărea prezenței -COOH, acidul de scriere: acid 4-metil-3-etilpentanoic.

Nomenclatura rațională

Conform regulilor nomenclaturii raționale, numele se formează din radicalul, sau mai precis, din hidrocarbură corespunzătoare asociată cu gruparea carboxil și expresia "acid carboxilic":

• SEta-₃-Acid COOta-metancarboxilic;
• C₃Eta-₇Acid COOta-propancarboxilic;
• C₅Eta-₁₁COOta-pentan carboxilic.

Uneori, pentru titlul numelui, luați acid acetic și indicați radicalii atașați acestuia:

• SEta-₃CH₂-COOH acid metilacetic;
• SEta-₃-SEta-₂-Ceta- (Cea-₃) -COOta-metiletil acetic.

Cu toate acestea, este dificil să se numească compuși cu molecule ramificate complexe. prin urmare rațională acizii carboxilici sunt rareori utilizați.

Acizi carboxilici nesaturați și aromatici

Ca bază pentru nomenclatura acizilor carboxilici nesaturați, este luată alchenă, alchin sau dienă corespunzătoare și se adaugă acidul final. Numerotarea carbonului din lanțul principal începe de la grupul carboxil și poziția legăturii multiple se înregistrează cu cifra corespunzătoare:

• SEta-₂= Ceta - Cea-₂-COEta-3-butenoic;
• CH₃-Sequiv-C-COOH acid 2-butinic.

Acizii aromatici sunt cel mai adesea numiți derivați ai acidului benzoic. De exemplu, acidul m-metilbenzoic, acidul p-brombenzoic. Conform nomenclaturii sistematice, prezența inelului benzen reflectă prefixul "fenil;".

Acizi carboxilici polibazici

Din nomenclatorul acizilor carboxilici monobazici, formularea numele substanțelor cu două sau mai multe grupuri - COOH diferă ușor. Numele acizilor dibazici se bazează, de asemenea, pe hidrocarbură corespunzătoare, dar înainte de acidul final, se înregistrează atașamentul de înmulțire di. De exemplu,

• COOH-CH₂CH₂-COOH acid butandioic;
• COOH-CH (CH₃) -COOH2-metilpropandioic.

Dacă molecula conține mai mult de două grupări carboxil, ele sunt deja desemnate prin prefixul "carboxi;":

HOOC-CH (COOH) -COOH 2-carboxipropandioic.

Reziduuri acide și esteri

Eteri ai acizilor carboxilici diferiți sunt foarte numeroși. Acestea sunt grăsimi, ceruri și substanțe aromate de fructe și flori. Toate conțin grupul funcțional ester -COO-. Există două abordări ale nomenclaturii esterilor acizilor carboxilici.

În primul caz, numele radicalului care a înlocuit hidrogenul în grupul carboxil este înregistrat mai întâi, urmat de denumirea reziduului acid:

• CH₃-COO-C₂Eta-₅ acetat de etil;
• HCOO--CH₃ metilformiat.

În cel de-al doilea caz, eterul este adăugat la numele radicalului și numele trivial al acidului în cazul genitiv este scris:

• C₃H₅-COO-SEta-₃ esterul metilic al acidului butiric;
• SEta-₃-COO-C₂Eta-₅ acetat de etil.

Numele acizilor carboxilici și reziduurile acestora

Pentru a desemna orice acid organic în conformitate cu regulile IUPAC, trebuie să știți doar câteva reguli. Ele au fost deja considerate mai sus. Cu toate acestea, numele trivial de acizi și denumirile reziduurilor lor trebuie să învețe sau să folosească o foaie ieftină.

Pentru a rezuma, se poate observa că structura, izomerismul, nomenclatorul acizilor carboxilici sunt discutate mai detaliat în cele de mai sus. Și după o analiză atentă a materialului nu ar trebui să existe întrebări cu privire la modul în care să se numească în mod corespunzător acest sau acel acid organic. Și, dimpotrivă, după ce au auzit sau au citit pe etichetă denumirea științifică a substanței, o puteți compara cu cea trivială și trage o concluzie despre rău sau siguranță.