Acizi carboxilici: proprietăți fizice. Săruri ale acizilor carboxilici

Practic toate casele au oțet. Și majoritatea oamenilor știu că baza lor este acid acetic.

Clasa acizilor carboxilici: caracteristică generală

Din punctul de vedere al științei chimiei, această clasă de compuși include molecule care conțin oxigen care au o grupare specială de atomi - un grup funcțional carboxilic. Are forma -COOH. Astfel, formula generală pe care toți acizii carboxilici monobazici limitați au este după cum urmează: R-COOH, în care R este o particulă radicală care poate include orice număr de atomi de carbon.

În conformitate cu aceasta, se poate da o definiție a acestei clase de compuși. Acizii carbonici sunt molecule organice conținând oxigen, care conțin una sau mai multe grupe funcționale grupări -COOH-carboxil.

Faptul că aceste substanțe aparțin în mod specific acizilor se explică prin mobilitatea atomului de hidrogen din carboxil. Densitatea electronilor este distribuită inegal, deoarece oxigenul este cel mai electronegativ din grup. Din aceasta, legătura O-H este puternic polarizată, iar atomul de hidrogen devine extrem de vulnerabil. Se desprinde ușor, intră în interacțiuni chimice. Prin urmare, acizii din indicatorii respectivi dau o reacție similară:

• fenolftaleină - incoloră;
• litmus - roșu;
• universal - roșu;
• metil portocaliu - roșu și altele.

  

Datorită atomului de hidrogen, acizii carboxilici prezintă proprietăți oxidante. Cu toate acestea, prezența altor atomi le permite să se recupereze, să participe la multe alte interacțiuni.

clasificare

Este posibil să se distingă câteva trăsături de bază, conform cărora acizii carboxilici sunt împărțiți în grupuri. Prima dintre acestea este natura radicalului. Următorii factori sunt identificați pentru acest factor:

• Acizi aliciclici. Exemplu: cinic.
• Aromatice. Exemplu: benzoic.
• Alifatic. Exemplu: acetic, acrilic, oxalic și altele.
• Heterocyclic. Exemplu: nicotinic.

Dacă vorbim despre legături într-o moleculă, putem distinge două grupuri de acizi:

• limitare - toate conexiunile sunt simple;
• Nelimitat - în prezența dublei, a uneia sau a mai multor.

  

De asemenea, numărul de grupuri funcționale poate servi drept semn de clasificare. Astfel, se disting următoarele categorii.

1. Monobazic - numai un singur grup -COOH. Exemplu: formic, stearic, butan, valerian și altele.
2. dibazic - respectiv, două grupări -COOH. Exemplu: oxalic, malonova și altele.
3. Multibasic - lamaie, lapte și altele.

În continuare, în acest articol, vom discuta numai acizii carboxilici monobazici limitativi ai seriei alifatice.

Istoria descoperirii

Vinificația a înflorit din antichitate. Și, după cum știți, unul dintre produsele sale este acidul acetic. Prin urmare, istoria faimei acestei clase de compuși își are rădăcinile din zilele lui Robert Boyle și Johann Glauber. Cu toate acestea, natura chimică a acestor molecule nu a putut fi elucidată pentru o lungă perioadă de timp.

De mult timp, au dominat punctele de vedere ale vitaliștilor, care au negat posibilitatea formării de substanțe organice fără ființe vii. Dar deja în 1670 D. Ray a reușit să obțină primul reprezentant - acidul metanic sau acidul formic. El a făcut asta prin încălzirea într-un balon de furnici vii.

Ulterior, lucrarea oamenilor de știință Berzelius și Kolbe a arătat posibilitatea sintetizării acestor compuși din substanțe anorganice (distilarea cărbunelui). Ca rezultat, s-a obținut acetic. Astfel au fost studiate acizi carboxilici (proprietăți fizice, structură) și începutul a fost inițiat pentru descoperirea tuturor celorlalți reprezentanți ai unui număr de compuși alifatici.

Proprietăți fizice

Astăzi toți reprezentanții lor au fost studiați în detaliu. Pentru fiecare dintre ele puteți găsi o caracteristică pentru toți parametrii, inclusiv aplicarea în industrie și găsirea în natură. Vom lua în considerare ce sunt acizii carboxilici, proprietățile fizice parametrii lor și alți parametri.

Deci, putem distinge mai mulți parametri de bază.

1. Dacă numărul de atomi de carbon din lanț nu depășește cinci, atunci acesta este un lichid mirositor, în mișcare și volatil. Peste cinci - substanțe uleioase grele, chiar mai mult - solide, parafinice.
2. Densitatea primilor doi reprezentanți este mai mare decât una. Toate celelalte sunt mai ușoare decât apa.
3. Punctul de fierbere: cu cât este mai mare lanțul, cu atât este mai mare valoarea. Structura mai ramificată, cu atât este mai mică.
4. Punctul de topire: depinde de paritatea numărului de atomi de carbon din lanț. În even, este mai mare, în cele ciudate este mai mică.
5. Se dizolvă foarte bine în apă.
6. Ele sunt capabile să formeze legături puternice de hidrogen.

Asemenea trăsături sunt explicate prin simetria structurii și, prin urmare, structura laturii cristaline, puterea ei. Moleculele mai simple și structurate, cu atât sunt mai mari valorile pe care le oferă acizii carboxilici. Proprietățile fizice ale acestor compuși ne permit să determinăm domeniile și metodele de utilizare a acestora în industrie.

Proprietăți chimice

Așa cum am arătat mai sus, acești acizi pot prezenta proprietăți diferite. Reacțiile cu participarea lor sunt importante pentru sinteza industrială a multor compuși. Indicăm cele mai importante proprietăți chimice pe care le poate prezenta un acid carboxilic monobazic.

1. Disociere: R-COOH = RCOO^- + H⁺.
   
2. spectacole proprietăți acide, adică interacționează cu oxizii de bază, precum și cu hidroxizii lor. Metalele simple interacționează în conformitate cu o schemă standard (adică numai cu cele care stau înainte de hidrogen într-o serie de solicitări).
3. Cu acizi mai puternici (anorganici) se comportă ca bază.
4. Capabil de recuperare la un alcool primar.
5. O reacție specială este esterificarea. Această interacțiune cu alcooli pentru a forma un produs complex - eter.
6. Reacția de decarboxilare, adică scindarea din compusul moleculei de dioxid de carbon.
7. Este capabil să interacționeze cu halogenurile elementelor, cum ar fi fosforul și sulful.

Evident, cât de multe sunt acizii carboxilici. Proprietățile fizice, cum ar fi cele chimice, sunt destul de diverse. În plus, trebuie spus că, în general, în concentrație ca acizi, toate moleculele organice sunt destul de slabe în comparație cu omologii lor anorganici. Constantele lor de disociere nu depășesc 4,8.

Metode de obținere

Există câteva moduri de bază în care este posibil să se obțină acizi carboxilici limitați.

1. În laborator, acest lucru se face prin oxidare:

• alcooli;
• aldehide;
• alchină;
• LAB;
• distrugerea alchenelor.

2. Hidroliza:

• esteri;
• nitriți;
• amide;
• trigalogenalkanov.

3. Decarboxilare - scindarea moleculei de CO₂.

4. În industrie, sinteza se realizează prin oxidarea hidrocarburilor cu un număr mare de atomi de carbon în lanț. Procesul se desfășoară în mai multe etape cu eliberarea multor produse secundare.

5. Unii acizi specifici (acid formic, acetic, butiric, valeric, etc.), preparate prin metode specifice folosind ingrediente naturale.

Compușii bazici ai acizilor carboxilici limitați: săruri

Sărurile de acizi carboxilici sunt compuși importanți utilizați în industrie. Acestea sunt obținute ca urmare a interacțiunii acestora din urmă cu:

• metale;
• oxizi de bază;
• amide oxizi;
• alcali;
• hidroxizii amfoterici.

Deosebit de importante sunt cele formate între metale alcaline, sodiu și potasiu și acizi limitativi mai mari - palmitic, stearic. La urma urmei, produsele unei astfel de interacțiuni sunt săpun lichid și solid.

săpun

Deci, dacă vorbim despre o reacție similară: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na = 2C₁₇H₃₅COONa + H₂,

apoi produsul rezultat - stearat de sodiu - este, prin natura sa, un săpun normal de rufe utilizat pentru spălarea hainei.

Dacă înlocuiți acidul cu acid palmitic și metalul cu potasiu, veți obține palmitatul de potasiu - un săpun lichid pentru spălarea mâinilor. Prin urmare, se poate afirma cu încredere că sărurile acizilor carboxilici sunt, de fapt, compuși importanți de natură organică. Producția și utilizarea lor industrială este pur și simplu colosală. Dacă vă imaginați câte sapun fiecare persoană petrece pe Pământ, atunci este ușor să vă imaginați aceste scale.

Esteri ai acizilor carboxilici

Un grup special de compuși care are loc în clasificarea substanțelor organice. Această clasă esteri. Acestea se formează în timpul reacției acizilor carboxilici cu alcooli. Numele acestor interacțiuni este reacția de esterificare. Forma generală poate fi reprezentată prin ecuația:

R^,-COOH + R "-OH = R^,-COOR "+ H₂O.

Un produs cu doi radicali este un ester. Evident, ca rezultat al reacției, acidul carboxilic, alcoolul, esterul și apa au suferit modificări semnificative. Deci, hidrogenul din molecula de acid merge sub forma unui cation și se întâlnește cu o grupare hidrox, separată de alcool. Ca rezultat, se formează o moleculă de apă. Grupul rămas din acid adaugă un radical din alcool pentru a forma o moleculă de ester.

Ce este atât de important cu privire la aceste reacții și care este importanța industrială a produselor lor? Lucrul este că esteri sunt utilizați, cum ar fi:

• aditivi alimentari;
• aditivi aromatici;
• o componentă a parfumului;
• solvenți;
• componente de lacuri, vopsele, materiale plastice;
• medicamente și așa mai departe.

Este clar că utilizarea lor este suficient de largă pentru a justifica producția în industrie.

Acid etanoic (acid acetic)

Acesta este acidul carboxilic monobazic limitator al seriei alifatice, care este unul dintre cele mai răspândite din punct de vedere al producției la nivel mondial. Formula lui este CH₃COOH. Această prevalență se datorează proprietăților sale. La urma urmei, domeniile de utilizare sunt foarte largi.

1. Este un aditiv alimentar sub codul E-260.
2. Utilizat în industria alimentară pentru conservare.
3. Se utilizează în medicină pentru sinteza medicamentelor.
4. O componentă în prepararea compușilor parfumați.
5. Solventul.
6. Participant la procesul de tipărire, vopsire a țesăturilor.
7. O componentă necesară în reacțiile de sinteză chimică a mai multor substanțe.

În viața de zi cu zi, soluția de 80% se numește esență acetică, iar dacă o diluezi la 15%, vei obține doar oțet. Un acid pur 100% se numește acid acetic glacial.

Acid formic

Primul și cel mai simplu reprezentant al acestei clase. Formula este UNSO. Este, de asemenea, un aditiv alimentar sub codul E-236. Sursele sale naturale:

• furnici și albine;
• urzici;
• ace;
• fructe.

Domenii principale de utilizare:

• pentru conservarea și prepararea hranei pentru animale;
• este folosit pentru controlul paraziților;
• pentru vopsirea țesăturilor, gravarea pieselor;
• ca solvent;
• înălbitor;
• în medicină - pentru dezinfectarea instrumentelor și echipamentelor;
• pentru obținerea monoxidului de carbon în laborator.

De asemenea, în chirurgie, soluțiile acestui acid sunt utilizate ca agenți antiseptici.