Compuși heterociclici: nomenclatură și clasificare

compus heterociclica o clasă de compuși ciclici organici în cicluri care, în plus față de atomii de carbon, conține mai mulți atomi ai altor elemente chimice, așa-numiții heteroatomi (heteros greacă - - cealaltă, a doua.): oxigen (de exemplu, furan și piran), azot (pirol și piridină ), sulf (tiofen tiofenaldegid, tiopiran, tiazol), seleniu (selenophene) etc.

Heterociclurile sunt formate din doi sau mai mulți atomi de carbon, precum și heteroatomi. Conform teoriei lui Bayer heterocicluri rezistente fi numai în acele cazuri în care valențele de deviere a atomilor care formează inelele, este cel mai mic unghi de 109 ° 28“. De exemplu, compușii heterociclici cele mai instabile sunt heterocicluri cu trei termen, în care este cea mai mare de molecule astfel deviația - 24 ° 44 „(oxid de etilenă, Tioxide etilena și etilenimină).

Heterocycles sunt larg răspândite în natură. Acestea includ aminoacizi (triptofan, carnozina, histidina), imino acizi (prolina și hidroxiprolinei), o purinice (adenina și guanina) și pirimidină (timină, uracil și citozină) baze, substanță biologic importantă a materiei vii (hem, hemin, clorofila), alcaloizi ( cofeina și atropina), antibiotice (penicilină, gramicidin C, streptomicina), medicamente (norsulfazol și cafeină), sulfonamidele (norsulfazol, streptocid), solvenți organici (piridină), carbohidrați, acizi nucleici, proteine, hormoni, vitamine și multe alte substanțe importante.

Clasificarea compușilor chimici

Clasificarea se bazează pe structura heterociclilor în care atomii de carbon sunt legați la un heteroatom (heteroatomi) și atomi de hidrogen. Heterociclurile și derivații lor sunt împărțiți în grupuri în funcție de numărul de atomi care formează ciclul (trei, patru, cinci, șase membri, etc.). În fiecare astfel de grup există subgrupuri cu unul, doi și trei heteroatomi.

Compușii heterociclici sunt numiți în majoritatea cazurilor în conformitate cu nomenclatorul istoric (piridină, pirol, acridină). Din numele istoric se formează numele derivatelor lor (acid piridin-4-carboxilic, metilpiridina). Pentru a indica poziția substituenților, atomii de heterociclu sunt numerotați. Numerotarea este efectuată de la un heteroatom sau este marcată cu Litere grecești alfabet, pornind de la următorul atom cu atom de carbon - alfa, beta, gamma, etc.

Compuși heterociclici: nomenclatură

Când denumiți compuși heterociclici numărînd nomenclatura IUPAC numărate de atomi în heterociclu, structura, plasarea substituenților și alte caracteristici (de exemplu, furfuralul are denumirea sistematica furan-2-carbaldehidă). Numele compușilor heterociclici sunt indicați în descrierea metodelor de preparare, proprietăți și valori.

Heterociclurile includ oxizi (de exemplu, oxid de etilenă), anhidride ale acizilor carboxilici saturați dibazici etc. Stabilitatea heterociclurilor considerate anterior depinde de numărul de atomi de carbon din molecula heterociclului, de heteroatomul însuși și de poziția sa în heterociclu. Cei mai puțin stabili sunt compușii heterociclici, constând din trei și patru cicluri, care sunt ușor de rupte și devin compuși aciclici. Există mulți compuși heterociclici, ciclurile moleculelor lor sunt stabile, analoage ciclului nucleului benzenic. Acestea sunt principalul element structural al mai multor bio-compuși care sunt de mare importanță pentru industrie, medicină și medicină veterinară.

Chimia compușilor heterociclici

Proprietățile chimice ale heterociclilor cu cinci membri (tiofen și derivații săi) se datorează prezenței în moleculă a unui sistem de electroni în exces, care crește aroma lor. În comparație cu benzenul, tiofenul intră mai ușor în reacția de substituție electrofilă.