Acizi dicarboxilici: descriere, proprietăți chimice, producție și aplicare

Acizi dicarboxilici sunt substanțe cu două grupări carboxil monovalente funcționale - COOH, a căror funcție este de a determina proprietățile de bază ale acestor substanțe.

Formula lor generală este HOOC-R-COOH. Și aici prin "R" se înțelege orice radical organic 2-valent, reprezentând atomi, legat de gruparea funcțională a moleculei. Cu toate acestea, acest lucru poate fi mai detaliat.

Proprietăți fizice

Compușii dicarboxilici sunt solizi. Se pot distinge următoarele proprietăți fizice:

• Solubilitate excelentă în apă. În acest caz se formează legături intermoleculare de hidrogen.
• Limita de solubilitate în H₂0 este în limita C₆-C₇. Și acest lucru este de înțeles, deoarece conținutul grupului polar carboxil din molecule este semnificativ.
• Destrojați puțin solvenți organici origine.
• Se topesc la temperaturi mult mai ridicate decât alcoolii și clorurile. Acest lucru se datorează rezistenței ridicate a legăturilor lor de hidrogen.
• Dacă compușii carboxilici sunt supuși încălzirii, ei vor începe să se descompună prin eliberarea de diferite substanțe.

Proprietăți chimice

Acestea sunt exact aceleași în acizii carboxilici ca în acizii monocarboxilici. De ce? Deoarece au, de asemenea, o grupare carboxil. Aceasta, la rândul său, este alcătuită din două elemente:

• carbonil. > C = O. Grupa = C = O compuși organici (cei care conțin carbon).
• hidroxil. OH. Grup de compuși OH de tip organic și anorganic. Legătura dintre atomii de oxigen și hidrogen este covalentă.

Carbonilul și hidroxilul exercită o influență reciprocă. Care sunt exact proprietățile acide ale compușilor luați în considerare? Prin aceea că polarizarea legăturii O-H provoacă o deplasare la oxigenul carbonil al densității electronice.

Trebuie menționat faptul că în soluțiile apoase substanțele din grupul carboxil disociază (se descompun) în ioni. Se arată astfel: R-COOH = R-COO^- + H⁺. Apropo, temperaturile înalte ale acizilor și capacitatea lor de a se dizolva în apă sunt cauzate de formarea legăturilor intermoleculare de hidrogen.

disociere

Aceasta este una dintre proprietățile acizilor dicarboxilici, care se manifestă în descompunerea materiei în ioni după dizolvare. Se întâmplă în două etape:

• NOOC-X-COOH-NOOS-X-COO^-+H⁺. În prima etapă, acizii dicarboxilici sunt mai puternici decât acizii monocarboxilici. Motivul numărul 1 este un factor statistic. Există 2 grupări carboxil în moleculă. Motivul numărul 2 - influența lor reciprocă. Care se întâmplă în majoritatea cazurilor, deoarece grupurile sunt fie conectate printr-un lanț de obligațiuni multiple, fie nu sunt departe.
• HOOC-X-COO^- →^-DUS-X-COO^-+H⁺. Dar în a doua etapă, acizii din acest grup devin mai slabi decât acizii monocarboxilici. Cu excepția excepției că etanul (oxalic). Cationul de hidrogen este mai dificil de separat. Acest lucru necesită mai multă energie. H⁺ Este mai dificil să se separe de anion cu -2 încărcare decât de -1.

Disocierea acizilor dicarboxilici are loc numai în soluții apoase, deși în alte cazuri acest proces chimic este posibil la topire.

Alte reacții

Compușii în cauză pot forma săruri. Și nu obișnuit, ca monocarboxilic, dar acid. Acestea se caracterizează prin prezența în compoziție a două tipuri de cationi - metal (în unele reacții, ioni de amoniu în locul lor) și hidrogen. Ei au, de asemenea, un anion multiplu încărcat de reziduu acid - un atom încărcat negativ.

Numele acestor săruri se datorează faptului că, în timpul hidrolizei, ele dau o reacție acidă a mediului. Este de remarcat faptul că acești compuși disociază într-un reziduu cu particule de hidrogen și ioni metalici.

De asemenea, proprietățile chimice ale acizilor dicarboxilici determină capacitatea lor de a forma anhidridele de halogen. În acești compuși, gruparea hidroxil este înlocuită cu un halogen, un oxidant energetic.

caracteristici

Trebuie remarcat faptul că formarea chelaților aparține, de asemenea, proprietăților acizilor dicarboxilici. Acestea sunt compuși complexi constând din grupări ciclice cu un agent de complexare (ion central).

Chelarea este folosită pentru separarea, determinarea analitică și concentrarea unei game largi de elemente. Și în agricultură și medicină, ele sunt folosite pentru a injecta astfel de oligoelemente ca mangan, fier, cupru etc. în alimente.

Totuși, anumiți acizi dicarboxilici formează anhidridele ciclice - compușii R¹CO-O-COR², care sunt agenți de acilare având capacitatea de a reacționa cu nucleofili, reactivi chimici bogați în electroni.

Ultima caracteristică a acizilor dicarboxilici este formarea polimerilor (substanțe macromoleculare). Se produce ca rezultat al reacției cu alți compuși polifuncționali.

Metode de obținere

Există multe dintre ele și fiecare dintre ele are ca scop sinteza unui anumit tip de acid dicarboxilic. Dar există mai multe moduri comune:

• Oxidarea cetonilor - compuși organici cu o grupare carbonil = CO.
• Hidroliza nitrililor. Adică, descompunerea compușilor organici cu formula R-Cequiv-N prin intermediul apei. Nitriliile sunt, de regulă, substanțe solide sau lichide cu o solubilitate excelentă.
• Carbonilarea diolilor - substanțe cu două grupe hidroxil. Reacția implică introducerea grupărilor carbonil C = O prin reacția cu monoxidul de carbon, un gaz foarte toxic care este mai ușor decât aerul și nu are nici miros, nici gust.
• Oxidarea diolilor.

Oricare dintre aceste metode va conduce la producerea de acizi dicarboxilici. Care în natură este foarte mult. Numele celor mai multe dintre ele sunt auzite de toată lumea, deci ar trebui, de asemenea, să le spunem pe scurt despre ele.

Tipuri de acizi

În primul rând, trebuie remarcat faptul că toate au două nume:

• Sistemul sistematic. Este dată de numele unui alcan (hidrocarbură aciclică) cu adăugarea sufixului "-radio".
• banal. Este dat de numele produsului natural din care se obține acidul.

Și acum direct despre conexiuni. Deci, iată câteva dintre cele mai cunoscute acizi:

• Oxalic / etan. HOOC-COOH. Conținut în caramă, rebarbăr, sorrel. Există, de asemenea, sub formă de oxalați (săruri și esteri) de calciu și potasiu.
• Malonovaya / propandirovaya. HOOC-CH₂-COOH. Conținut în sucul de sfeclă de zahăr.
• Amber / Butan. HOOC- (CH₂)₂-COOH. Seamănă cu cristale incolore, care se dizolvă perfect în alcool și apă. Conținut în chihlimbar și în majoritatea plantelor. Sărurile și esterii de acid dicarboxilic de acest tip sunt numiți succinați.
• Glutar / Pentadion. HOOC- (CH₂)₃-COOH. Se obține prin oxidarea cu acid azotic al unei cetone ciclice și prin participarea oxidului de vanadiu.
• Adipic / Hexandi. NOOS (CH₂)₄COOH. Se obține prin oxidarea ciclohexanului în două etape.

În plus față de cele de mai sus, există încă geptandiovaya nonandioic acidă, dekandiovaya, undekandiovaya, dodecanedioic, tridekandiovaya, geksadekandiovaya, geneykozandiovaya și multe altele.

Acizi dicarboxilici aromatici

Despre ei, de asemenea, este de a spune câteva cuvinte. Acizii ftalici sunt cei mai importanți reprezentanți ai acestui grup. Ele nu sunt un produs important în sensul industrial, dar ele sunt de interes. Deoarece se formează datorită producției de anhidridă ftalică, o substanță prin care se sintetizează coloranți, rășini și unii constituenți ai medicamentelor.

Există, de asemenea, acidul teraflic. Interacționează cu alcoolii, dă esteri - derivați ai acizilor oxo. Este utilizat în mod activ în industrie. Cu ajutorul acidului teric, se obțin poliesteri saturați. Și sunt implicați în producția de recipiente pentru hrană, filme pentru video, fotografii, audio, sticle pentru băuturi etc.

Trebuie menționat și acidul aromatic izoftalic. Este utilizat ca un comonomer, o substanță cu masă moleculară mică care formează un polimer datorită reacției de polimerizare. Această proprietate este utilizată în producția de cauciuc și plastic. De asemenea, sunt fabricate materiale izolante.

cerere

Despre ultimul. Dacă vorbim despre utilizarea acizilor carboxilici dibazici, atunci trebuie menționat faptul că:

• Acestea sunt materiile prime, cu ajutorul căruia se obțin halogenuri, cetone, eteri de vinil și alți compuși organici importanți.
• Anumiți acizi sunt implicați în producția de esteri, utilizați în viitor în parfumerie, industria textilă, industria de piele.
• Unele dintre ele sunt conținute în conservanți și solvenți.
• Fără ele, fabricarea nailonului - o fibră sintetică de poliamidă - nu poate fi evitată.
• În fabricarea termoplasticului numit polietilen tereftalat, se folosesc și acizi.

Cu toate acestea, acestea sunt doar câteva sfere. Există multe alte domenii în care sunt utilizate anumite tipuri de acizi dibazici. Sorrel, de exemplu, este folosit ca mordant în industrie. Sau ca un precipitator de acoperiri metalice. Suberinovaya implicate în sinteza de medicamente. Din azelainoy sunt poliesterii utilizați la fabricarea cablurilor electrice, a furtunurilor și a conductelor electrice rezistente la ulei. Deci, dacă vă gândiți la asta, există foarte puține zone în care acizii dibazici nu își găsesc aplicația.