Fenolate de sodiu: preparat, proprietăți chimice

Fenolii sunt compuși aromatici care au una sau mai multe grupări hidroxil legate la atomii de carbon ai nucleului benzenic. Prin numărul de grupări OH se disting fenolii cu unul, doi și trei atomi.

Fenolii monohidrici sunt derivați ai benzenului și ai omologilor săi, în nucleul căruia un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxil.

Izomerismul și nomenclatura. In cel mai simplu reprezentant al fenolilor - acidul carbolic (fenol) nu izomeri, în homologs sale există izomeri de poziție ai grupării hidroxil din miez benzonovom (orto, meta, para).

Pentru numele fenolilor se folosesc trei nomenclaturi - istorice, raționale și IUPAC. Conform nomenclaturii istorice, fenolii se numesc acid tribolic - carbolic (acid carbolic), crezoli etc.

Sursa naturală pentru obținerea acestor substanțe este gudronul de cărbune, uleiul din piatră, gudronul de fag, etc. Gudronul de gudron se formează în timpul distilării uscate a cărbunelui. Surse pentru pentru producerea de fenoli sunt medii (la fierbere la 170-230 ° C) și uleioase (cu punct de fierbere la 230-270 ° C). Când sunt procesate hidroxid de sodiu se obține fenolat de sodiu. Formula acestei substanțe constă din restul de fenol și sodiu.

În condiții de laborator, sulfosaltele aromatice (sărurile de sodiu și potasiu ale acizilor sulfonici) sunt cele mai des folosite pentru a prepara fenoli. În timpul reacțiilor chimice se formează sodiu sau potasiu fenolic. După aceea, acești compuși sunt tratați cu acizi minerali, rezultând fenoli liberi.

Proprietățile chimice ale fenolului se datorează prezenței unui grup OH în nucleul benzenului. Aceste substanțe pot intra în reacții care sunt caracteristice alcoolilor (formarea de esteri, fenolații halogenate) și arenelor (înlocuirea atomilor de hidrogen pe un miez, halogeni benzenovom gruparea nitro, gruparea sulfo). Prin urmare, aceste substanțe interacționează ușor cu metalele, formând fenolat de sodiu. În asemenea condiții se manifestă caracteristicile structurii electronice a moleculelor de alcooli și fenoli.

Fenolatul de sodiu (sau fenoxidul) se formează prin interacțiunea alcalinilor cu fenolii. Proprietățile acide ale fenolilor sunt relativ mici. Aceste substanțe nu pată lămpi de hârtie. Fenolatul de sodiu, spre deosebire de alcoolați, poate exista în soluții apoase de alcalii, dar nu se descompune. Fenolații se descompun cu ușurință prin interacțiunea cu acizii (chiar și cei mai slabi, de exemplu, cărbunele).

încă proprietăți acide fenolii sunt mai pronunțați decât în ​​alcoolii alifatici. Introducerea în molecula substituenților atrăgători de electroni fenol (nitro, halogen, o grupare sulfo, o grupare aldehidă și altele asemenea), crește mișcarea gidroksogrupp de hidrogen, deci proprietăți acide sunt îmbunătățite.

Prezența unui efect mezomeric pozitiv în fenoli determină proprietățile lor nucleofile, care sunt mai puțin pronunțate în comparație cu alcoolii. Această proprietate este utilizată pentru producerea esterilor, dar fenolii și fenolii și hidrocarburile halogenate nu participă la reacțiile înseși.

Formarea esterilor are loc atunci când fenolii reacționează cu clorurile acide sau anhidridele acidului carboxilic. Ca și în formarea esterilor, reacțiile au loc mai ușor cu fenoli de potasiu sau sodiu.

Atunci când halogenii acționează asupra fenolilor, se formează derivații lor halogenați. Bromurarea fenolilor utilizate în analiza farmaceutică: 2,46-tribromfenol este slab solubil în apă și precipită, care permite reacția menționată pentru determinarea fenolilor în soluție.

Nitratarea fenolului. Când este expus la fenol 20% acid azotic se formează un amestec de o- și p-nitrofenoli, care sunt separați prin distilare cu vapori de apă (o-nitrofenolul este distilat și p-nitrofenolul rămâne în soluție).