Proprietățile fizice ale aldehidelor

Aldehidele includ compuși organici, care sunt caracterizați printr-o legătură dublă între atomii de carbon și oxigen și două legături simple ale aceluiași atom de carbon cu un radical hidrocarbonat desemnat prin litera R și un atom de hidrogen. Un grup de atomi> C = O este numit o grupare carbonil, este caracteristic tuturor aldehidelor. Multe aldehide au un miros plăcut. Ele pot fi obținute din alcooli prin dehidrogenare (îndepărtarea hidrogenului), datorită căruia au primit un nume comun - aldehide. Proprietățile aldehidelor sunt determinate de prezența grupării carbonil, localizarea acesteia în moleculă și de ramificația spațială și lungimea radicalului hidrocarbonat. Adică, cunoscând numele substanței care o reflectă formula structurală, este posibil să se aștepte anumite proprietăți chimice și fizice ale aldehidelor.

Există două modalități principale de denumire a aldehidelor. Prima metodă se bazează pe sistemul utilizat de Uniunea Internațională (IUPAC), adesea numit nomenclatura sistematică. Ea se bazează pe faptul că cel mai lung lant în care atomul de carbon atașat la gruparea carbonil, formează baza titlului aldehidă, adică, numele său provine de la numele aleanul înrudit prin înlocuirea sufixului sufixul -an pe -AI (metan - matanal, etan - etanalul , propan-propanal, butan-butanal și așa mai departe). O altă metodă de formare a denumirilor de aldehide folosește denumirea corespunzătoare carboxilic, care, la rândul său, rezultatul oxidării (metanalul - aldehidă formică, etanalul - aldehidă acetică, propanal - aldehidă este propionaldehida, butanal - butiraldehida și așa mai departe).

Principalele diferențe structurale dintre alcani și aldehide, care determină proprietățile fizice ale aldehidelor, este prezența în ultimul grup carbonil (> C = O). Este vorba de acest grup care răspunde de diferențele în ceea ce privește proprietățile fizice și chimice ale substanțelor cu același număr de atomi de carbon sau aceeași masă moleculară. Aceste diferențe se explică prin polarizarea grupării carbonil> Cdelta - + = Odelta -. Aceasta înseamnă că densitatea electronilor de la atomul de carbon este deplasată spre atomul de oxigen, ceea ce face ca oxigenul să fie parțial electronegativ, iar carbonul este parțial electropozitiv. Pentru a indica polaritatea grupului carbonil, delta (delta) grecească este adesea utilizată, aceasta indică o încărcare parțială. Capătul negativ al unei molecule polar este atras de capătul pozitiv al unei alte molecule polar. Acestea pot fi molecule ale aceleiași substanțe sau ale unei alte substanțe. Aldehidele diferă de cetone prin aceea că, în cele din urmă, carbonul grupării carbonil este legat prin legături simple la doi radicali de hidrocarburi. În acest sens, este de asemenea interesant să se compare proprietățile fizice aldehide și cetone.

Este polaritatea grupului> C = O care afectează proprietățile fizice ale aldehidelor: punctul de topire, temperatura fierbere, solubilitate, moment dipol. compuși hidrocarbonați care conțin numai atomi de hidrogen și carbon, se topesc și se fierbe la temperaturi joase. Pentru substanțele cu o grupare carbonil, acestea sunt mult mai mari. De exemplu, -butan (CH3CH2CH2CH3), propanal (CH3CH2CHO) și acetonă (CH3SOSN3) au aceeași masă moleculară de 58 și un punct de fierbere în butanului este de 0 ° C, în timp ce pentru propanal este de 49 ° C, în timp ce acetona este 56 ° C. Motivul pentru diferența mare constă în faptul că moleculele polare au mai mult posibilitatea de a fi atrași unul de altul decât moleculele non-polare, prin urmare, fractura lor necesită mai multă energie și, prin urmare, necesită mai multă căldură pentru a topi compusul sau fierberii.

Cu creștere greutate moleculară proprietățile fizice ale aldehidelor se schimbă. Formaldehida (HCHO) este o substanță gazoasă în condiții normale, acetaldehida (CH3CHO) se fierbe la temperatura camerei. Alte aldehide (cu excepția reprezentanților cu greutate moleculară ridicată) sunt lichide în condiții normale. Moleculele polar nu se amestecă cu ușurință cu moleculele nepolare, deoarece moleculele polare sunt atrase unul de altul, iar moleculele nepolare nu se pot stoarce între ele. Prin urmare, hidrocarburile nu se dizolvă în apă, deoarece moleculele de apă sunt polare. Aldehidele, în ale căror molecule numărul de atomi de carbon este mai mic de 5, se dizolvă în apă, dar dacă numărul de atomi de carbon este mai mare de 5, dizolvarea nu are loc. Solubilitatea bună a aldehidelor cu greutate moleculară scăzută se datorează formării legăturilor de hidrogen între atomul de hidrogen al moleculei de apă și atomul de oxigen al grupării carbonil.

Polaritatea moleculelor formate de atomi diferiți poate fi exprimată cantitativ printr-un număr numit momentul dipolului. Moleculele formate de atomi identici nu sunt polari și nu au un moment dipol. Vectorul momentului dipolului este îndreptat către elementul din tabelul periodic Mendeleev (pentru o perioadă) spre dreapta. Dacă o moleculă este formată din atomi ai unui subgrup, atunci densitatea electronilor se va deplasa către elementul cu un număr ordinal mai mic. Majoritatea hidrocarburilor nu au un moment dipol sau magnitudinea lor este extrem de mică, dar pentru aldehide este mult mai mare, ceea ce explică, de asemenea, proprietățile fizice ale aldehidelor.