Esteri: proprietăți chimice și aplicații

Esterii se referă în mod obișnuit la compușii obținuți prin esterificare din acizi carboxilici. În același timp, OH- este înlocuit din gruparea carboxil cu un radical alcoxi. Ca rezultat, se formează esteri, a căror formulă este în general scrisă ca R-COO-R `.

Structura grupării esterice

Polaritatea legăturilor chimice în moleculele de esteri este analogă polarității legăturilor în acizii carboxilici. Diferența principală este absența unui atom de hidrogen mobil, pe locul unde este localizat reziduul de hidrocarburi. În același timp, centrul electrofil este localizat pe atomul de carbon al grupării esterice. Dar atomul de carbon al grupului alchil conectat la acesta este, de asemenea, pozitiv polarizat.

Electrofilie și astfel proprietățile chimice ale esterilor determinate de structura reziduului de hidrocarburi, să ia locul atomilor de H din gruparea carboxil. Dacă un radical hidrocarbonat formează un sistem conjugat cu un atom de oxigen, atunci reactivitatea crește semnificativ. Acesta este cazul, de exemplu, în esterii acrilici și vinilici.

Proprietăți fizice

Cele mai multe esteri sunt lichide sau substanțe cristaline cu aromă plăcută. Temperatura de fierbere a acestora este de obicei mai scăzută decât cea a acizilor carboxilici asemănătoare în greutatea moleculară. Ceea ce confirmă reducerea interacțiunilor intermoleculare, care, la rândul său, din cauza lipsei de legături de hidrogen între moleculele vecine.

Totuși, la fel ca proprietățile chimice ale esterilor, cele fizice depind de caracteristicile structurale ale moleculei. Mai precis, tipul de alcool și acidul carboxilic din care este format. Pe această bază, esterii sunt împărțiți în trei grupe principale:

1. Esteri de fructe. Acestea sunt formate din acizi carboxilici inferiori și aceiași alcooli monohidrici. Lichide cu miros plăcut de flori fructiferi.
2. Ceruri. Acestea sunt derivate din un număr mai mare de atomi de carbon de la 15 la 30 de acizi și alcooli având un grup funcțional. Acestea sunt substanțe din plastic care se înmoaie ușor în mâini. Componenta principală a ceară de albine este Miricil Palmitate C₁₅H₃₁SEA₃₁H₆₃, și esterul de ceriu chinez de acid ceric C₂₅H₅₁SEA₂₆H₅₃. Ele nu se dizolvă în apă, ci sunt solubile în cloroform și benzen.
3. Grăsimi. Formată din glicerol și acizi carboxilici medii și mai mari. Grăsimile animale sunt de obicei solide în condiții normale, dar se topește ușor când crește temperatura (unt, carne de porc etc.). Pentru grăsimile vegetale, este caracteristică o stare lichidă (semințe de in, ulei de măsline, soia). O diferență fundamentală în structura acestor două grupuri, care afectează diferențele în proprietățile fizice și chimice ale esterilor, este prezența sau absența legăturilor multiple în restul acid. Grăsimile animale sunt gliceride ale acizilor carboxilici nesaturați, iar grăsimile vegetale sunt acizii limitativi.

Proprietăți chimice

Eterii reacționează cu nucleofilii, ceea ce duce la substituția unei grupări alcoxi și acilarea (sau alchilarea) unui agent nucleofil. Dacă în formula structurală a esterului există alfa este un atom de hidrogen, apoi este posibilă condensarea esterului.

1. Hidroliza. Este posibilă hidroliza acidă și alcalină, care este o reacție, inversează esterificarea. În primul caz, hidroliza este reversibilă și acidul acționează ca un catalizator:

R-COO-R `+ H<sub>2</sub>oh <-> R-COO-H + R`-OH

Hidroliza bazică este ireversibilă și se numește de obicei saponificare, iar sărurile de sodiu și potasiu ale acizilor carboxilici grași sunt săpun:

R-COO-R `+ NaOH -> R-COO-Na + R`-OH

2. Amonoliză. Un agent nucleofil poate fi amoniacul:

R-COO-R `+ NH<sub>3</sub> -> R-CO-NH<sub>2</sub> + R`-OH

3. Transesterificare. Această proprietate chimică a esterilor poate fi, de asemenea, clasificată ca modalități de obținere a acestora. Sub acțiunea alcoolilor în prezența H⁺ sau OH^- este posibil să se înlocuiască un radical hidrocarbonat conectat la oxigen:

R-COO-R `+ R "-OH-> R-COO-R" + R`-OH

4. Reducerea cu hidrogen conduce la formarea moleculelor a doi alcooli diferiți:

R-CO-OR `+ LiAIH<sub>4</sub> -> R-CeA-<sub>2</sub>-Ota - + R`OH

5. Combustia este o altă reacție tipică pentru esteri:

2CEta-₃-COO-CEta-₃ + 7o₂ = 6CO₂ + 6H₂O

6. Hidrogenarea. În cazul în care moleculele de esteri cu lanț hidrocarbonat au legături multiple, atunci se poate alătura moleculele de hidrogen, care are loc în prezența platinei sau alt catalizator. De exemplu, este posibil să se producă grăsimi hidrogenate solide (margarină) din uleiuri.

Aplicarea esterilor

Esterii și derivații acestora sunt utilizați în diverse industrii. Mulți dintre ei dizolvă cu ușurință diferiți compuși organici, sunt utilizați în industria de parfumerie și industria alimentară, pentru producția de polimeri și fibre de poliester.

Acetat de etil. Folosit ca solvent pentru nitroceluloză, acetat de celuloză și alți polimeri, pentru fabricarea și dizolvarea lacurilor. Datorită aromelor sale plăcute se utilizează în industria alimentară și a parfumurilor.

Butil acetat. De asemenea, folosit ca solvent, dar deja rășini poliesterice.

Acetat de vinii (CH₃-COO-CH = CH₂). Se folosește ca bază a polimerului necesar pentru prepararea lipiciului, a lacurilor, a fibrelor sintetice și a filmelor.

Eter malonic. Datorită proprietăților sale chimice speciale, acest ester este utilizat pe scară largă în sinteza chimică pentru a produce acizi carboxilici, compuși heterociclici, acizi aminocarboxilici.

Ftalati. Esterii acidului ftalic sunt utilizați ca aditivi plastifianți la polimeri și cauciuc sintetic, iar ftalatul de dioctil este de asemenea utilizat ca un agent de respingere.

Acrilat de metil și metacrilat de metil. Polimerizați cu ușurință prin formarea unei foi rezistente la diferite expuneri de sticlă organică.