Hidrocarburi nesaturate: alcene, proprietăți chimice și aplicații

Alkenurile sunt hidrocarburi nesaturate, în moleculele cărora există o dublă legătură între cei doi atomi de carbon. Acestea sunt deseori denumite hidrocarburi din seria de etilenă, deoarece simplul său reprezentant este etilenă HC2 = CH2. Uneori aceste hidrocarburi sunt numite olefine, deoarece alchenele gazoase, reacționând cu bromul sau clorul, formează compuși uleioși care nu se dizolvă în apă. Cuvântul "alkenes" în conformitate cu nomenclatura IUPAC derivă din cuvântul "alcani", în care sufixul - este înlocuit cu sufixul -en, care indică prezența unei duble legături în moleculă.

Hidrocarburi nesaturate - alchene: structură

Toate alchenele sunt considerate ca derivate ale etilenei sau etenei - C2H4.

În molecula de etilenă sunt 2 atomi de carbon și patru atomi de hidrogen, atomii de carbon fiind nesaturați. Fiecare din carbon nesaturat atom hybridizes es una și două pi-orbitali și rămâne una pi orbitală în „formă pură“, care asigură distanța maximă de orbitali electronice hibridizate. Axele lor formează 120 °. În același timp, sunt create condiții optime pentru suprapunerea orbitalilor electronici. Trei astfel de orbitale ale atomului de carbon formează trei legături sigma (două C-H, una C-C). În consecință, molecula de etilenă are cinci legături sigma, care sunt localizate într-un singur plan, formând un unghi de 120 ° între ele. Electronii P, care au rămas în "forma pură", formează încă o legătură între cei doi atomi de carbon. Descrierea descrisă structura electronică Molecula de etilenă este tipică pentru toate alchenele. Hidrocarburile nesaturate ar trebui considerate ca derivate ale etilenei.

Pentru alkenuri, există două tipuri de izomerism - geometric și structural.

Izomerismul structural al alchenelor începe cu butena C4H8. Distingerea și soiurile sale - izomerismul lanțului (sau scheletului de carbon) și izomerizarea dublei legături într-un astfel de lanț.

Izomerismul geometric se datorează plasării inegale a substituenților de hidrogen în molecula de etilenă față de planul de dublă legătură. Hidrocarburile nesaturate au izomeri cis și trans.

Alkenes în stare liberă sunt foarte rare în natură. Acestea sunt sintetizate folosind metode industriale și de laborator.

Proprietăți chimice ale hidrocarburilor: alcene

Acestea sunt cauzate de o dublă legătură între doi atomi de carbon din molecula de alchenă.

Reacția de hidrogenare

Alkenes reacționează ușor cu hidrogen. Ea are loc în prezența catalizatorilor sau când este încălzită:

CH2 = CH2 = H2-H3C-CH3

Adăugarea hidrogenului halogenat

Reacția trece prin regula Markovnikov, adică prin reacția halogenurilor cu molecule asimetrice, se adaugă hidrogen alchenelor la locul de localizarea dublei legături, de preferință, la atomul de carbon de lângă care există mai mulți atomi de hidrogen, un atom de halogen - la atomul de carbon de lângă care atomii de hidrogen sau mai puțin nu sunt destul de:

CH3-CH + CH2 = HCI-CH3-CHCI-CH3.

Utilizarea hidrocarburilor

Etanul este un gaz care se dizolvă bine în alcool și este rău în apă, exploziv.

Sunt bogate în gaze de cracare (până la 20% din masa totală) și gaz de cocserie (aproximativ 5%). În laborator, etilena este produsă prin metodele de deshidratare a etanolului și a dehidrogenării etanului. Etilena este utilizată pentru a produce alcool etilic, clorură de vinil, etilbenzen, polietilenă, antigeluri (substanțe reducătoare punctul de îngheț al apei în motoare) și altele substanțe organice. În medicină și medicină veterinară, etilenă este folosită ca medicament narcotic, în creșterea plantelor - pentru a accelera maturarea fructelor (tomate, lămâi etc.).

Propilenul este produs împreună cu etilenă în timpul pirolizei și cracării diferitelor tipuri de materii prime petroliere. Propilenul este o componentă a combustibilului pentru motoare. Se utilizează ca materie primă pentru producerea de polipropilenă, izopropilbenzen, alcool izopropilic. Cu izopropanol, se obține acetonă, cu izopropilbenzen-acetonă și fenol. Propilenul este utilizat ca narcotic pentru sinteza acrilonitrilului, cumenului, butanolul etc.