Formula moleculară și structurală a fenolului

Fenolii sunt denumirea comună a alcoolilor aromatici. Prin proprietățile lor, substanțele sunt acizi slabi. De mare importanță practică sunt numeroși omologi ai hidroxibenzenului C₆

Fenoli. Formula generală și clasificarea

Formula generală a substanțelor organice legate de alcoolii aromatici este R-OH. Moleculele fenolilor și crezolilor proprii se formează prin radicalul fenil C6H5, cu care una sau mai multe grupări hidroxil OH (grupări hidroxi) sunt legate direct. Prin numărul lor într-o moleculă, fenolii sunt clasificați în mono, dublă și poliatomică. Compușii monatomici de acest tip sunt fenol și crezol. Cele mai frecvente dintre hidroxibenzenii polihidroxidici sunt nafoli, care conțin în compoziție 2 nuclee condensate.

Fenolul este un reprezentant al alcoolilor aromatici

Fenolul era cunoscut fabricilor de textile deja în secolul al XVIII-lea: țesătorii îl foloseau ca coloranți. În distilarea gudronului de cărbune în 1834, chimistul german F. Runge distinge cristalele acestei substanțe cu un miros caracteristic dulce. Numele latin al cărbunelui este carbo, așa că compusul a fost chemat acidul carbolic (Acid fenolic). Cercetătorul german nu a reușit să determine compoziția substanței. Formula moleculară a fenolului a fost stabilită în 1842 de către O. Laurent, care a considerat derivatul carbolic al benzenului. Pentru noul acid utilizat numele "fenil". Charles Gerard a stabilit că substanța este un alcool și a numit-o fenol. Zonele de aplicare inițiale ale compusului sunt medicina, bronzarea pieilor, producția de coloranți sintetici. Caracteristicile substanței:

• Formula chimică rațională - C₆H₅OH.
• Greutate moleculară compușii - 94.11 a. e. m.
• Formula brută, care reflectă compoziția, este C₆H₆O.

Structura electronică și spațială a moleculei de fenol

Formula de structură ciclică a benzenului a fost propusă de chimistul organic german F. Kekule în 1865, și cu puțin înainte de acesta - de către I. Loschmidt. Oamenii de știință au reprezentat o formă de moleculă de materie organică hexagon normal cu legături simple și duble alternative. Conform ideilor moderne, nucleul aromatic este un tip special de structură inelară, numită "conexiune conjugată".

Șase atomi de carbon C se supun procesului sp²-hibridizarea orbitalilor electronici. Norii de electroni p, care nu participă la formarea legăturilor C-C, se suprapun peste și sub planul nucleului moleculei. Există două părți ale norului electronic general, care acoperă întregul inel. Formula structurală a fenolului poate să arate diferit, având în vedere abordarea istorică a descrierii structurii benzenului. Pentru a sublinia natura nesaturată a hidrocarburilor aromatice, trei dintre cele șase legături sunt convențional considerate a fi duble, care sunt intercalate cu trei simple.

Polarizarea legăturii în gruparea hidroxi

În cel mai simplu hidrocarbură aromatică - benzen C₆H₆ - norul de electroni este simetric. Formula fenolului diferă de o grupare hidroxi. Prezența hidroxilului împiedică simetria, care se reflectă în proprietățile substanței. Legătura dintre oxigen și hidrogen din grupa hidroxi este covalentă polară. Deplasarea perechii generale de electroni la atomul de oxigen conduce la apariția unei încărcări negative (încărcare parțială) pe ea. Hidrogenul este lipsit de un electron și dobândește o încărcare parțială de "+". În plus, oxigenul din grupul O-H este proprietarul a două perechi de electroni neparticipate. Unul dintre ei este atras de un nor electronic de nucleu aromatic. Din acest motiv, conexiunea devine mai polarizată, atom de hidrogen mai ușor înlocuit cu metale. Modelele oferă o idee despre caracterul asimetric al moleculei de fenol.

Particularitățile interacțiunii atomilor în fenol

Un nor electronic electronic de nucleu aromatic într-o moleculă de fenol interacționează cu o grupare hidroxil. Există un fenomen numit conjugare, în urma căruia perechea naturală de electroni a atomului de oxigen al grupului hidroxi este atrasă de sistemul ciclului benzenic. Scăderea încărcării negative este compensată de o polarizare și mai mare a legăturii în grupul O-H.

Sistemul de distribuție a electronilor se schimbă, de asemenea, în nucleul aromatic. Ea scade pe cărbune, care este asociat cu oxigenul, și se apropie de cei mai apropiați atomi în pozițiile orto (2 și 6). Conjugarea provoacă acumularea unei încărcări de ";" asupra lor. Deplasarea ulterioară a densității - mișcarea ei de la atomi în meta-poziții (3 și 5) la carbon în poziția para (4). Formula de fenol pentru confortul studierii conjugării și a influenței reciproce conține, de obicei, numerotarea atomilor din inelul benzenic.

Explicarea proprietăților chimice ale fenolului pe baza structurii sale electronice

Procesele de conjugare a nucleului aromatic și a hidroxilului afectează proprietățile ambelor particule și a întregii substanțe. De exemplu, densitatea electronică ridicată a atomilor în pozițiile orto- și para (2, 4, 6) face ca legăturile C-H ale inelului aromatic al fenolului să fie mai reactive. Încărcarea negativă a atomilor de carbon în meta-poziții scade (3 și 5). Atacul particulelor electrofile în reacțiile chimice supuse la carbon, situate în pozițiile orto- și para-pozitive. În reacția de bromurare a benzenului, schimbările au loc cu încălzire puternică și cu prezența unui catalizator. Se formează un derivat monohalogen - brombenzen. Formula de fenol permite substanței să reacționeze cu bromul aproape instantaneu fără încălzirea amestecului.

Nucleul aromatic afectează polaritatea legăturii în grupa hidroxi, mărind-o. Atomul de hidrogen devine mai mobil, în comparație cu alcoolii limitați. Fenolul reacționează cu alcalii, formând săruri fenolice. Etanolul nu interacționează cu alcalii, sau mai degrabă, produsele de reacție - etanolii - se descompun. Din punct de vedere chimic, fenolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii.

Reprezentanți ai clasei de alcooli aromatici

Formula brută a omologului de fenol-crezol (metilfenol, hidroxitoluen) -C₇H₈O. Substanța din materii prime naturale însoțește adesea fenolul, are și proprietăți antiseptice. Alți omologi ai fenolului:

• Pyrocatechină (1,2-hidroxibenzen). Formula chimică - C₆H₄(OH)₂.
• Resorcinol (1,3-hidroxibenzen) -C₆H₄(OH)₂.
• Pyrogallol (1,2,3-trihidroxibenzen) -C₆H₃(OH)₃.
• Naftol. Formula brută a substanței este C₁₀H₇OH. Se utilizează în producția de coloranți, medicamente, compuși parfumați.
• Timol (2-izopropil-5-metilfenol). Formula chimică - C₆H₃CH₃(OH) (C.₃H₇). Se folosește în chimia sintezei organice, medicină.
• Vanilina, pe lângă radicalul fenolic, conține o grupare ester eteric și un reziduu aldehidic. Formula brută pentru compus este C₈H₈O₃. Vanilina este folosită pe scară largă ca parfum artificial.

Formula reactivului pentru recunoașterea fenolilor

Determinarea calitativă a fenolului poate fi efectuată cu ajutorul bromului. Ca urmare, reacții de substituție un precipitat alb de tribromofenol precipită. Pyrocatechina (1,2-hidroxibenzenul) este colorată în verde în prezența clorurii feroase dizolvate. Cu același reactiv, fenolul reacționează chimic și se formează trifenolat, care are o culoare purpurie. O reacție calitativă la resorcinol este apariția colorării violet întunecată în prezența clorurii ferice. Treptat, culoarea soluției devine neagră. Formula de reactiv, care servește la recunoașterea fenolului și a unora dintre omologii săi, este FeCl₃ (clorură ferică).

Hidroxibenzenul, naftolul, timolul sunt toți fenolii. Formula generală și compoziția substanțelor permite să se determine dacă acești compuși aparțin seriei aromatice. Toate substanțele organice care conțin în formula lor un radical fenil C₆H₅, cu care grupările hidroxi sunt legate direct, prezintă proprietăți speciale. Ele diferă de alcoolii în aciditate mai bună exprimată. În comparație cu substanțele serii omoloage benzen, fenoli - compuși chimici mai activi.