Cetone: proprietăți chimice și definiție

Chimia organică este o știință foarte complicată, dar interesantă. La urma urmei, compușii acelorași elemente, în numere și secvențe diferite, contribuie la formarea diverselor proprietățile substanțelor.

cetone

Acest cuvânt este un nume comun pentru o întreagă clasă de substanțe de natură organică, în molecule din care gruparea carbonil (C = O) este legată de doi radicali de carbon.

În structura lor, cetonele sunt aproape de aldehide și acizi carboxilici. Cu toate acestea, ele conțin simultan doi atomi de C (carbon sau carbon) conectați cu C = O.

formulă

Formula generală pentru substanțele din această clasă este după cum urmează: R₁-CO-R₂.

Pentru a face mai ușor de înțeles, de regulă, este scris astfel.

În acesta, C = O este o grupare carbonil. A R_{1 și} R₂ Sunt radicalii de carbon. În locul lor, pot exista diferiți compuși, dar trebuie să conțină carbon.

Aldehide și cetone

Proprietățile fizice și chimice ale acestor grupe de substanțe sunt destul de similare. Din acest motiv, ele sunt adesea tratate împreună.

Faptul este că aldehidele conțin, de asemenea, o grupare carbonil în moleculele lor. La ei cu cetone chiar și formulele sunt foarte asemănătoare. Cu toate acestea, în cazul în care substanțele C = O atașat la doi radicali atunci aldehida este doar una, în loc de al doilea - de atom de hidrogen: R-CO-H.

Un exemplu este formula pentru o substanță din această clasă, formaldehidă, mai bine cunoscută tuturor decât formalină.

Pe baza formulei CH₂O, se poate observa că gruparea sa carbonil este asociată nu cu unul, ci cu doi atomi de H.

Proprietăți fizice

Înainte de a se ocupa de proprietățile chimice ale aldehidelor și cetonelor, merită luate în considerare caracteristicile lor fizice.

• Cetonele sunt fuzibile solide sau un lichid cu volatilitate. Cei mai mici reprezentanți ai acestei clase sunt perfect solubili în H₂Și ei interacționează bine solvenți organici origine.
  Reprezentanții individuali (de exemplu, CH₃AHFS₃) se dizolvă remarcabil în apă și absolut în orice proporție.
  Spre deosebire de alcooli și acizi carboxilici, cetonele sunt mai volatile, cu aceeași greutate moleculară. Acest lucru este facilitat de incapacitatea acestor compuși de a crea legături cu H, ca și H-CO-R.
• Diferite tipuri de aldehide pot locui în diferite stări agregate. Deci, R-CO-H mai mari sunt solide insolubile. Cele mai mici sunt lichide, dintre care unele sunt perfect amestecate cu H₂Oh, dar unele dintre ele sunt solubile în apă, dar nu mai mult.
  Cea mai simplă substanță de acest tip - aldehidă formică - este un gaz care are un miros înțepător. Această substanță este foarte solubilă în H₂O.

Cele mai cunoscute cetone

Există multe substanțe R₁-CO-R₂, dar nu sunt atât de multe cunoscute. Mai întâi, este o dimetilcetonă, pe care o cunoaștem cu toții ca acetonă. De asemenea, colegul său - solvent - butanonă sau așa cum se numește corect - metil etil cetonă.

Printre alte cetone, ale căror proprietăți chimice sunt utilizate în mod activ în industrie - acetofenonă (metilfenilcetonă). Spre deosebire de acetonă și butanonă, mirosul său este destul de plăcut, din cauza a ceea ce este folosit în parfumerie.

De exemplu, ciclohexanona se referă la reprezentanții tipici ai lui R₁-CO-R₂, și este cel mai des folosit în fabricarea solvenților.

Este imposibil să nu mai vorbim de dictonii. Acest nume este R₁-CO-R₂, în care nu există una, ci două grupări carbonilice în compoziție. Astfel, formula lor arata ca: R₁-CO-CO-R₂. Una dintre cele mai simple, dar utilizate pe scară largă în industria alimentară reprezentanții diketonelor este diacetil (2,3-butandiona).

Aceste substanțe sunt doar o mică listă de cetone sintetizate de oamenii de știință (proprietățile chimice sunt discutate mai jos). De fapt, există mai multe dintre ele, dar nu toate au fost aplicate. Mai ales merită să ne gândim că multe dintre ele sunt toxice.

Proprietăți chimice ale cetonelor

Substanțele din această categorie sunt capabile să reacționeze cu diferite substanțe. Acestea sunt tocmai proprietățile lor chimice speciale.

• Cetonele sunt capabile să atașeze H (reacția de hidrogenare) la ele însele. Cu toate acestea, reacția necesită prezența catalizatorilor sub formă de atomi de metal de nichel, cobalt, cupru, platină, paladiu și altele. Ca urmare a reacției R₁-CO-R₂ evoluează către alcooli secundari.
  De asemenea, atunci când interacționează cu un hidrogen în prezența metalelor alcaline sau a amalgamului Mg din cetone, se obțin glicoli.
• Cetonele cu cel puțin un atom de alfa-hidrogen sunt în mod obișnuit afectate de tautomerizarea ceto-enolului. Este catalizată nu numai prin acizi, ci și prin baze. De obicei, forma ceto este un fenomen mai stabil decât enolul. Acest echilibru face posibilă sinteza cetonelor prin hidratarea alchinilor. Stabilizarea relativă a formei enol ceto prin conjugare are ca rezultat o aciditate destul de puternică R₁-CO-R₂ (dacă le comparați cu alcani).
• Aceste substanțe pot reacționa cu amoniacul. Cu toate acestea, ele se desfășoară foarte încet.
• Cetonele interacționează cu acid ciancianic. Ca urmare, alfa-hidroxitrilii, a căror saponificare favorizează apariția alfa hidroxi acizi.
• Reacția cu halogenuri de alchil-magneziu conduce la formarea de alcooli secundari.
• Aderarea la NaHSO₃ promovează apariția derivaților hidrosulfit (bisulfit). Merită să ne amintim că numai metil cetonele pot reacționa într-o serie de grăsimi.
  În plus față de cetone, aldehidele pot interacționa în mod similar cu hidrosulfitul de sodiu.
  Când se încălzește cu o soluție de NaHCO₃ (bicarbonat de sodiu) sau acid mineral, derivat din NaHSO₃ se poate descompune, însoțită de eliberarea unei cetone libere.
• În timpul reacției, R₁-CO-R₂ cu NH₂OH (hidroxilamină) formează cetoxime și ca produs secundar - H₂O.
• În reacțiile care implică hidrazină, se formează hidrazone (raportul substanțelor prelevate este 1: 1) sau azina (1: 2).
  Dacă produsul (hidrazona) produs de reacție reacționează cu hidroxidul de potasiu sub efectul reacției, N și hidrocarburile finale vor fi eliberate. Acest proces se numește reacția Kizhner.
• Așa cum s-a menționat deja mai sus, aldehidele și cetonele au proprietăți chimice și procesul de producție este similar. Acetalii R₁-CO-R₂ mai complexe decât acetalii R-CO-H. Ele apar ca urmare a acțiunii pe cetone a eterilor de acizi ortoformici și ortosilicici.
• În condiții cu o concentrație mai mare de alcalii (de exemplu, când este încălzit cu H2SO4 concentrat), R₁-CO-R₂ sunt supuse deshidratării intermoleculare cu formarea de cetone nesaturate.
• Dacă în reacția cu R₁-CO-R₂ sunt prezenți alcalii, cetonele sunt supuse condensării aldolice. Ca urmare, beta-cetoalcooli capabili să piardă cu ușurință molecula H₂O.
• Proprietățile chimice ale cetonelor sunt destul de revelatoare în exemplul de acetonă, care a reacționat cu oxidul mesityl. În acest caz, se formează o nouă substanță numită foron.
• De asemenea, la proprietățile chimice ale substanței organice luate în considerare este reacția Leukart-Wallach, care promovează reducerea cetonelor.

Din care R1-CO-R2

După ce a luat cunoștință de proprietățile substanțelor avute în vedere, merită descoperite cele mai comune metode de sinteză a acestora.

• Una dintre cele mai cunoscute reacții pentru prepararea cetonelor este alchilarea și acilarea compușilor aromatici în prezența catalizatorilor acide (AlCl₃, FeCI₃, acizi minerali, oxizi, rășini schimbătoare de cationi etc.). Această metodă este cunoscută sub numele de reacția Friedel-Crafts.
• Cetonele sunt sintetizate prin hidroliza ketiminelor și vicdiolilor. În cazul celor din urmă, este necesară prezența acizilor minerali ca catalizatori.
• De asemenea, pentru prepararea cetonelor, se utilizează hidratarea omologilor acetilenei sau, cum se numește, reacția lui Kucherov.
• Reacțiile Guben-Gesha.
• Ciclizarea lui Ruzicka este potrivită pentru sinteza cicloketonelor.
• Aceste substanțe sunt de asemenea extrase din peroxid ester terțiar folosind rearanjamentul Krieg.
• Există mai multe modalități de a sintetiza cetone în timpul reacțiilor de oxidare ale alcoolilor secundari. În funcție de compusul activ, se disting patru reacții: Swern, Kornblum, Kori-Kim și Parik-Dering.

Domeniul de aplicare

Având în vedere proprietățile chimice și producția de cetone, merită să aflați unde se utilizează aceste substanțe.

După cum sa menționat mai sus, cele mai multe dintre acestea sunt utilizate în industria chimică ca solvenți pentru lacuri și emailuri, precum și pentru producția de polimeri.

În plus, unele R₁-CO-R₂ nu s-au dovedit rău ca arome. În această calitate, cetonele (benzofenona, acetofenona și altele) sunt utilizate în parfumerie și gătit.

De asemenea, acetofenona este utilizată ca o componentă pentru a face pastile de dormit.

Benzofenona, datorită abilității sale de a absorbi radiațiile dăunătoare, este un ingredient frecvent în produsele cosmetice antiinflamatorii și, în același timp, un conservant.

Efectele R1-CO-R2 asupra corpului

După ce au aflat că compușii sunt numiți cetone (proprietăți chimice, aplicații, sinteze și alte date despre ele), merită familiarizat cu caracteristicile biologice ale acestor substanțe. Cu alte cuvinte, pentru a afla cum acționează asupra organismelor vii.

În ciuda utilizării destul de frecvente a lui R₁-CO-R₂ în industrie, este întotdeauna util să ne amintim că astfel de compuși sunt foarte toxici. Multe dintre ele au proprietăți carcinogene și mutagene.

Reprezentanții speciali sunt capabili să provoace iritații pe membranele mucoase, până la arsuri. Aliciclic R₁-CO-R₂ pot afecta organismul ca droguri.

Cu toate acestea, nu toate substanțele de acest tip sunt dăunătoare. Faptul este că unii dintre ei au un rol activ în metabolismul organismelor biologice.

De asemenea, ketonele sunt markeri originali ai încălcărilor metabolismului de carbon și ale deficienței de insulină. În analiza urinei și a sângelui, prezența R₁-CO-R₂ atestă diferite tulburări metabolice, incluzând hiperglicemia și cetoacidoza.