Producția de alcani și proprietățile acestora

Compușii simpli cei studiați în cursul chimiei organice sunt hidrocarburile saturate sau parafinele, denumite și alcani. Compoziția lor calitativă este reprezentată de atomi de numai două elemente: carbon și hidrogen. Moleculele de compuși conțin doar un singur tip de legătură chimică - unică sau simplă. În acest articol vom studia structura, precum și modalitățile de obținere și proprietățile alcanilor.

Reprezentanții seriei și numele acestora

Prima conectare a unei clase de parafine este metanul. Formula sa moleculara este CH₄, aceasta corespunde formulei generale a substanțelor având următoarea formă:_nH_2n+2. Primele patru alcani au nume individuale, de exemplu metanul, etanul. Începând cu al cincilea compus, nomenclatura este construită folosind cifre grecești. De exemplu, o substanță cu cinci atomi de carbon în molecula C₅H₁₂ numit pentan (din cuvântul grecesc "Penta" - cinci). Conform nomenclaturii rationale, alcanii, proprietățile chimice și prepararea cărora le studiem, pot fi reprezentate sub formă de substanțe derivate ale metanului. În molecula sa, unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi. pe nomenclatura sistematică ar trebui să alegeți cel mai lung lanț de atomi de carbon, care sunt numerotați de la capăt la care radicalii sunt mai apropiați. Apoi, se determină numărul de atomi de carbon asociat cu o particulă radical legătură sigma și radical clarifica, adăugându-i numele alcan, de exemplu, 3-metilbutan.

Prepararea alcanilor

Principala și cea mai răspândită sursă de producție de parafină sunt mineralele: gazele naturale și petrolul. Urmele de metan, împreună cu hidrogenul și azotul, se găsesc în compoziția unui gaz mlaștin. Alcani solizi, care conțin un număr mare de atomi de carbon în moleculă, sunt prezenți în ozocerit. Este o ceară de munte care posedă o gamă întreagă de proprietăți unice, dintre care depozitele sunt dezvoltate, de exemplu, pe teritoriul Ucrainei de Vest. Există, de asemenea, o serie de metode sintetice pentru producerea hidrocarburilor limită, în special, reacția de reducere. În industrie există mai multe metode pentru prepararea alcanilor prin reacții redox, de exemplu, ce se extind între haloalchil și iodhidric sau amalgam de sodiu. Mai simplu este reducerea alchenelor, alchinelor sau alcadienelor prin hidrogen în prezența unui catalizator de nichel. Produsul reacției va fi parafina corespunzătoare. Procesul poate fi exprimat prin următoarea ecuație de reacție:

CH₂ = CH₂ + H₂ = H₃C-CH₃ (Etan)

Topirea alcalină a sărurilor de acizi carboxilici

Dacă sarea de sodiu a CH₃COONa sau alte substanțe din această clasă, care conțin atomi metalici activi, cu hidroxid de sodiu sau var sodic, este posibil să se obțină hidrocarburile finale. Primul tip de reacție este mai des folosit în condiții de laborator, acesta din urmă fiind folosit pentru a analiza cu acuratețe structura acidului carboxilic care face parte din sare. Această metodă de obținere a alcani permite observarea scindării lanțului carbon al reactivului și reducerea numărului de atomi de carbon din acesta.

Reacția lui Wurz

Substanțele derivate din parafine, în care înlocuirea atomilor de hidrogen cu particule de clor, brom sau iod poate interacționa cu sodiu metalic fin divizat. Ecuația de reacție în forma generală va fi după cum urmează:

2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal,

Acest proces a fost descoperit în 1870 de către chimistul francez F. Wurz. Ulterior, PP Sharygin și-a clarificat mecanismul, ducând la producerea unui alcan. Sa dovedit că atomul de halogen este inițial înlocuit cu un metal. Apoi, compusul organic organosulfat rezultat reacționează cu o altă moleculă de halogenoalcan. Această reacție a fost găsită în tehnologia de sinteză a parafinelor superioare.

Proprietățile hidrocarburilor finale

Caracteristica fizică a fiecărei clase de compuși organici este determinată de proprietăți care variază în mod natural și depind de structura moleculelor de substanțe. Astfel, primii patru omologi ai alcanilor, reacțiile despre care am discutat mai devreme, sunt gaze. Parafinele conținând de la 5 până la 14 atomi de carbon există în faza lichidă, în timp ce alcanii rămași sunt compuși solizi. Substanțele gazoase și solide nu miros, mirosul parafinelor lichide de kerosen sau benzină. Cele mai importante proprietăți chimice ale substanțelor includ, de exemplu, oxidarea tare - arderea, care are ca rezultat o cantitate mare de căldură:

CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂oh

Reamintim că metanul este componenta principală a combustibilului principal - gaz natural.

Reacții de substituție

Halogenarea, care trece printr-un mecanism radical radical, este o altă caracteristică a alcanilor. Se referă la reacțiile de substituție și conduce la formarea de compuși - parafine halogenate:

C₅H₁₂+CI₂ = HCI + C₅H₁₁Cl (cloropentan).

Nitrarea este interacțiunea alcanilor cu acid nitrat diluat în prezența unui catalizator și sub presiune, descoperită în 1889 de NM Konovalov. Compușii nitro ai parafinelor au o gamă largă de aplicații ca materii prime pentru producerea de combustibil rachetă, explozivi și, de asemenea, pentru producerea de acizi carboxilici și amine.

Oxidarea membri superioare ale seriei omoloage alcanilor, în prezența unui catalizator, conduce la obținerea de alcooli și acizi carboxilici utilizați pentru sinteza plastifianți utilizate pentru producerea de materiale plastice și detergenți.

În acest articol, am examinat proprietățile hidrocarburilor finale și am studiat metodele de producție a acestora.