Alkenes: formula. Proprietăți chimice. recepție

Alkenurile sunt hidrocarburi alifatice ale căror molecule au o dublă legătură între atomii de carbon. Ele sunt, de asemenea, denumite în mod obișnuit olefine (din ulei olefiant), datorită clorurii de etilenă produsă în secolul al XVIII-lea, care este o substanță uleioasă lichidă. Formula generală a alchenelor

Cea mai simplă alchenă

Cel mai simplu reprezentant al unui număr de alkenuri este ethen (este etilenă). Atomii de carbon din molecula sa sunt în sp²-starea hibridă. Aceasta înseamnă că, în formarea unei duble legături într-o alchenă, participă un s-orbital și două p-orbitale.

Fiecare atom de carbon dintr-o dublă legătură are trei orbite în starea sp²-hibridizare și un p-orbital. Când se suprapun norii de electroni, unul sigma - comunicare și una pi este o legătură, care formează o legătură dublă. În acest caz, pi - legătura este mult mai slabă și sub acțiunea reactivilor este ușor de rupt, provocând proprietățile caracteristice ale alkenelor. Procedând astfel, face imposibilă rotirea atomilor de carbon adiacenți în jurul axei de legătură.

Molecula de etilenă are o structură simetrică. Toți atomii sunt în același plan, iar unghiurile dintre ele sunt 120 °. Lungimea legăturii C = C este de 0,134 nm.

izomerie

Alkenurile se caracterizează prin aceleași tipuri de izomerizare ca și pentru alcani. Dar ele adaugă încă o specie - spațială. Datorită disponibilității pi sunt legături și ca o consecință a acestei fixări rigide a atomilor de carbon unul față de celălalt, rotația de-a lungul axei duble de legătură este imposibilă fără ruperea sa. Cu toate acestea, izomerismul cis-trans este observat în moleculele de alchenă. Este caracterizat printr-un aranjament diferit de substituenți față de plan pi - conexiune. Aceasta conduce la diferențe în proprietățile fizice și chimice ale acestor izomeri. Exemplele sunt trans-butene-2 ​​și cis-butenă-2.

Formulele structurale ale alchenelor cu izomerismul poziției dublei legături se disting prin plasarea lui C = C în lanțul principal. De exemplu, în moleculă hexen-2, o legătură multiplă este localizată între cel de-al doilea și al treilea atom C și în moleculă hexen-3, între a treia și a patra.

Atunci când scheletul de carbon este izomerizat, legătura multiplă are același aranjament, dar aranjamentul reciproc al atomilor de carbon din molecule diferă. Astfel, hexen-1 are o structură liniară, iar izomerul său structural (2,3-dimetilbuten-1) este ramificat.

Interpretarea izomerismului este, de asemenea, caracteristică. Formula generală identică cu alchene este cicloalcani. De exemplu, izomerul interclass al butenului-1 va fi ciclobutanul.

Proprietăți fizice

Prin proprietățile lor fizice, alchenele sunt aproape de alcani și se observă, de asemenea, o anumită regularitate la temperaturile de topire și de fierbere ale omologilor de etan. Odată cu creșterea masei moleculare, adică cu extinderea lanțului de hidrocarburi, t_baloturi și t_pl, precum și densitatea.

Primii trei termeni din seria de etilenă sunt gazele care urmează 13-lichide și apoi din alchenă cu formula C₁₈Eta-₃₆ - solide. Toate olefinele sunt slab solubile în apă, dar sunt perfect solubile în solvenți organici (cum ar fi benzina și benzenul). Este mai ușoară decât apa.

Proprietăți chimice

Pentru astfel de substanțe, diferite tipuri de reacții sunt caracteristice. Cele mai multe dintre ele sunt însoțite de o defalcare a dublei legături care rezultă din interacțiunea alchenelor cu orice agenți.

Reacția de adăugare:

1. Hidrogenarea (adăugarea unei molecule de hidrogen):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-₂ -> CEa-₃-SEta-₂-SEta-_3.

1. Halogenație (adăugarea unei molecule de halogen - Cl₂, br₂, F₂):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + CI₂ -> CEa-₃-Ceta-CI-CEta-₂Cl.

1. Hidratarea (adăugarea unei molecule de apă):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-₂О -> СЕта-₃-C.Eta- (OH) -CH_3.

1. Hidrohalogenație (adăugarea unei molecule de halogenură de hidrogen):

SEta-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-Cl -> CEA-₃-Ceta-CI-SEta-_3.

polimerizare

Reacția de polimerizare este denumită în mod obișnuit procesul de combinare a moleculelor de monomeri cu greutate moleculară mică într-o moleculă de polimer mare. Acest proces este cauzat de diferiți factori, de exemplu, prin schimbarea presiunii sau a temperaturii, prin iradiere, prin acțiunea radicalilor liberi. Polimerizarea alchenelor este, de asemenea, însoțită de o întrerupere a dublei legături și datorită apariției orbitalilor liberi, moleculele vecine sunt unite. Etilena este produsă din polietilenă, propen (propilenă) este polipropilenă.

n CH₂= CeA-₂ -> (- Cta-₂ - SEta-₂ -)_n

n CH₂= CH-Cea-₃ -> (- Cta-₂ - Ceta- (Cea-₃) -)_n

Cu toate acestea, nu numai omologii de etilenă sunt importanți în prepararea polimerilor, dar și derivați de alchenă cu formulele C₂F₄ (tetrafluoretilenă), C₆H₅-CH = CH₂ (stiren), CH₂= CHCN (acrilonitril), din care se obțin teflon, polistiren și fibre sintetice.

oxidare

Arderea. Ca toate hidrocarburile, alchenii ard cu formarea de CO₂ și Eta-₂Despre:

C₂Eta-₄ + 3O₂ -> 2CO₂ + 2Eta-₂O.

Oxidarea moale cu permanganat de potasiu este o reacție calitativă, deoarece culoarea roz a soluției este decolorată:

SEta-₂= CeA-₂ + [O] + Eta-₂Despre -> Eta-O-SEta-₂-SEta-₂-OEta-.

Oxidarea catalitică utilizată în industrie. De exemplu, în prezența PdCl₂ și CuCI₂ Etilena este oxidat în acetaldehidă:

2SEta-₂= CeA-₂ + oh₂ -> 2Ceta-₃ - COEta-.

recepție

Primii patru reprezentanți ai alchenelor cu formulele C₂Eta-₂, C₃Eta-₆, C₄Eta-₈ și C₅Eta-₁₀ izolate din gazele formate în timpul cracării și pirolizei produselor petroliere, precum și cărbunele cocsificante:

C₇Eta-₁₆ -> C₃Eta-₆ + C₄H_10.

Procesul de dehidrogenare a alcanilor la o temperatură ridicată în prezența catalizatorilor joacă, de asemenea, un rol important în industrie:

SEta-₃-SEta-₂-SEta-₃ -> CEa-₃-Ceta- = CeA-₂ + Eta-_2.

În laboratoare, etilena este obținută prin încălzirea alcoolului etilic în prezența AI₂O₃:

CEta-₃-CEta-₂-OEta- -> CEta-₂= CEta-₂ + Eta-₂O.