Nomenclatorul internațional al alcani. Alkani: structură, proprietăți

Va fi util să începem cu definiția alcanilor. Este saturat sau limitarea hidrocarburilor,

Se știe că raportul dintre numărul de atomi H și C din moleculele lor este maximizat în comparație cu alte clase. Având în vedere faptul că toate valențele sunt ocupate fie de C, fie de H, proprietățile chimice ale alcanilor nu sunt suficient de pronunțate, prin urmare al doilea termen este termenul de hidrocarburi saturate sau saturate.

Există și un nume mai vechi, care reflectă cel mai bine chimia lor relativă - parafine, care în traducere înseamnă "lipsită de afinitate".

Deci, tema conversației noastre de astăzi este: "Alcani: seria de omologie, nomenclatură, structură, izomerism". Datele privind proprietățile fizice vor fi de asemenea prezentate.

Alkani: clădire, nomenclatură

În ele, atomii C sunt într-o astfel de stare ca sp3-hibridizarea. În acest sens, molecula de alcan poate fi demonstrată ca un set de structuri C tetraedrice care nu sunt legate numai unul de celălalt, ci și de H.

Între atomii C și H există legături puternice, foarte mici de polaritate. Atomii din jurul legăturilor simple se rotesc întotdeauna, astfel încât moleculele de alcani își asumă o varietate de forme, cu lungimea legăturii, unghiul dintre ele fiind constant. Forme care se transformă în fiecare alte datorită rotirii moleculei în jurul acesteia sigma - obligațiuni, este obișnuit să o numim conformații.

În timpul detașării atomului H din molecula respectivă, se formează particule 1-valente, numite radicali de hidrocarburi. Ele apar ca urmare a conexiunilor nu numai substanțe organice, dar și anorganice. Dacă luăm 2 atomi de hidrogen din molecula hidrocarburii finale, atunci obținem radicali 2-valenți.

Astfel, nomenclatorul alcanilor poate fi:

• radial (vechea versiune);
• substitut (internațional, sistematic). Acesta este propus de IUPAC.

Caracteristicile nomenclatorului radial

În primul caz, nomenclatorul alcanilor se caracterizează prin următoarele:

1. Examinarea hidrocarburilor ca derivate ale metanului, în care unul sau mai mulți atomi de H sunt înlocuiți cu radicali.
2. Grad ridicat de confort în cazul conexiunilor care nu sunt foarte complexe.

Caracteristicile Nomenclaturii de Înlocuire

Nomenclatorul alcalin are următoarele caracteristici:

1. Baza pentru nume este un lanț de carbon, în timp ce fragmentele moleculare rămase sunt considerate ca substituenți.
2. În prezența mai multor radicali identici, înainte de a se indica numele lor (strict în cuvinte), iar numerele radicale sunt separate prin virgule.

Chimie: nomenclatorul alcanilor

Pentru comoditate, informațiile sunt prezentate sub forma unui tabel.

Nomenclatorul de alcani de mai sus include nume care s-au dezvoltat istoric (primele 4 membri ai unui număr de hidrocarburi terminale).

alcanii Aici nondeployed cu 5 sau mai multe C formate din numeralele grecești atomii care reflectă un anumit număr de atomi de C. Astfel sufix -en indică faptul că substanța unui număr de compuși saturați.

In desen titluri dislocate alcanilor ca lanțul principal este selectat cel care conține numărul maxim de atomi de C. Se numerotate astfel încât substituenții au cel mai mic număr. În cazul a două sau mai multe lanțuri de aceeași lungime, principala este cea care conține cel mai mare număr de substituenți.

Izomerismul alcanilor

Ca părinte hidrocarbonat din seria lor este metanul CH4. Cu fiecare reprezentant succesiv al seriei de metan, există o diferență față de cea precedentă față de gruparea metilen - CH2. Această regularitate poate fi urmărită în întreaga gamă de alcani.

Omul de știință german Schiel a prezentat o propunere de numire a acestei serii omoloage. Tradus din greacă înseamnă "similar, similar".

Astfel, seria omoloagă este un set de compuși organici corelați având aceeași structură cu proprietăți chimice similare. Homologii sunt membri ai acestei serii. Diferența omologică este o grupare metilenă, la care diferă două omologi vecini.

Așa cum am menționat mai devreme, compoziția oricărui hidrocarbură saturată poate fi exprimată prin formula generală CnH2n + 2. Astfel, următorul membru al seriei omoloage este metan-C2H următor. Pentru a deriva structura sa din metan, este necesar să înlocuiți 1 atom H cu CH3 (figura de mai jos).

Structura fiecărui omolog ulterior poate fi derivată din cea precedentă în același mod. Ca rezultat, etanul produce propan - C3H8.

Ce este izomerii?

Acestea sunt substanțe care au compoziție moleculară calitativă și cantitativă identică (formula moleculară identică), dar structură chimică diferită, precum și proprietăți chimice diferite.

Hidrocarburile de mai sus diferă într-un astfel de parametru ca punctul de fierbere: -0,5 ° -butan, -10 ° -izobutan. Acest tip de izomerism se referă la izomerismul scheletului carbonat, se referă la tipul structural.

Numărul izomerilor structurali crește rapid odată cu creșterea numărului de atomi de carbon. Astfel, C₁₀H₂₂ va corespunde 75 (nu inclusiv spațiul) și pentru 4347 C₁₅H₃₂ izomeri izomerii deja cunoscuți, pentru C₂₀H₄₂ - 366319.

Deci, a devenit clar ce alcani, serii omoloage, izomerism, nomenclatură. Acum trebuie să trecem la regulile pentru compilarea numelor pentru IUPAC.

Nomenclatorul IUPAC: reguli pentru formarea denumirilor

În primul rând, este necesar să găsim lanțul de carbon în structura hidrocarburilor, care este cea mai lungă și conține numărul maxim de substituenți. Apoi, este necesar să se numerifice atomii C ai lanțului, începând de la sfârșitul la care substituentul este cel mai apropiat.

În al doilea rând, baza este numele unei hidrocarburi saturate neramificate, la care cel mai important lanț corespunde numărului de atomi de C.

În al treilea rând, înainte de fundament este necesar să se indice numerele încuietorilor la care sunt localizați substituenții. Ele sunt urmate de o cratimă cu numele deputaților.

În al patrulea rând, în cazul substituenților identice pe diferiți atomi de C lokanty împreună, în care, înainte de numele apare prefixul înmulțiri: di - doi substituenți identici trei - trei, tetra - patru, penta - la cinci, etc. Figurile .. ar trebui să fie separate unul de altul printr-o virgulă, și de la cuvinte - printr-o cratimă.

Dacă același atom de C conține doi substituenți simultan, locan este de asemenea înregistrat de două ori.

Conform acestor reguli, se formează o nomenclatură internațională de alcani.

Proiecțiile lui Newman

Acest om de știință american a propus formule speciale de proiecție - proiecțiile lui Newman - pentru demonstrația grafică a conformațiilor. Ele corespund formelor A și B și sunt prezentate în figura de mai jos.

În primul caz, aceasta este o conformație A-screened, iar în al doilea caz este B-împiedicată. În poziția A, atomii de H sunt localizați la o distanță minimă unul față de celălalt. Acest formular corespunde celei mai mari valori de energie, deoarece repulsia dintre ele este cea mai mare. Această stare energetic nefavorabil, prin care molecula tinde să-l părăsească, și trece la o poziție mai stabilă B. Aici atomii de H din distanța maximă unul față de celălalt. Astfel, diferența de energie a acestor prevederi - 12 kJ / mol, astfel încât rotația liberă în jurul axei moleculei de etan, care leagă grupările metil obținute inegale. După ce a ajuns într-o poziție favorabilă din punct de vedere energetic, molecula este întârziată acolo, cu alte cuvinte, "încetinită". De aceea se numește inhibată. Rezultatul - 10 mii de molecule de etan sunt într-o formă împiedicată de conformație în condițiile temperaturii camerei. Numai unul are o altă formă - una ecranată.

Obținerea hidrocarburilor limită

Din articol a devenit deja cunoscut faptul că acestea sunt alcani (structura și nomenclatura lor este descrisă în detaliu mai devreme). Nu va fi în afara locului de a lua în considerare modalitățile de obținere a acestora. Acestea sunt alocate din surse naturale, cum ar fi petrol, gaz asociat, cărbune. Sunt de asemenea utilizate metode sintetice. De exemplu, H2H2:

1. Procesul de hidrogenare hidrocarburi nesaturate: CnH2n (alchene) → CnH2n + 2 (alcani) larr-CnH2n-2 (alchine).
2. Monoxid dintr-un amestec de C și H - syngaz: NCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
3. Dintre acizii carboxilici (sărurile lor): electroliza la anod, la catod:

• Electroliza lui Kolbe: 2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH;
• Reacția Dumas (aliaj cu alcalii): CH3COONa + NaOH (t) → CH4 + Na2CO3.

1. Cracare de ulei: CnH2n + 2 (450-700 °) → CmH2m + 2 + Cn-mH2 (n-m).
2. Gazeificarea combustibilului (solid): C + 2H2 → CH4.
3. Sinteza alcani complexe (halogenate) care au un număr minim de atomi de C: 2CH₃Cl (clormetan) + 2Na → CH₃- CH (etan) + 2NaCI.
4. methanide expansiune apă (carburi metalice): Al₄C₃ + 12H₂O → 4AL (OH₃) darr- + 3CH₄uarr-.

Proprietățile fizice ale hidrocarburilor finale

Pentru comoditate, datele sunt grupate într-un tabel.

concluzie

Articolul consideră un astfel de concept ca alcani (structură, nomenclatură, izomerism, serie de omologii etc.). Un pic se spune despre caracteristicile nomenclaturii radiale și de înlocuire. Sunt descrise metode de preparare a alcanilor.

În plus, articolul prezintă în detaliu toată nomenclatorul alcanilor (testul poate ajuta la asimilarea informațiilor obținute).