Formula benzenului: care dintre variante este corectă?

Hidrocarburi aromatice au o structură ciclică. Primul reprezentant al acestei serii este benzenul (C₆

Structura benzenului

Carbonul în compoziția hidrocarburilor aromatice formează a hexagon normal. Uneori, când scrieți ecuații de reacție, este tras în direcție verticală. Acest grup de atomi a primit un nume special - un nucleu de benzen. O confirmare a structurii ciclice a benzenului este producția sa din trei molecule de acetilenă - o hidrocarbură nesaturată cu o legătură triplă. Hidrocarburile aromatice sunt, de asemenea, nesaturate și prezintă anumite proprietăți caracteristice pentru alchene. Din acest motiv, în inelul benzen, trei liniuțe care rulează paralel cu fețele indică o legătură dublă. Această formulă de benzen nu reflectă pe deplin starea atomilor de carbon din moleculă.

Benzen: o formulă care reflectă adevărata structură

În realitate, legăturile dintre carbonul din inel sunt echivalente unul cu celălalt. Dintre acestea, nu a fost posibilă identificarea singulară și dublă. Această caracteristică este explicată structura electronică Benzen, în care carbonul din nucleu se află în sp²-starea hibridă este legată de vecinii de-a lungul inelului și de hidrogen prin trei legături simple simple. În acest caz, apare un hexagon în care 6 atomi de carbon și 6 atomi de hidrogen sunt într-un singur plan. Numai norii de electroni ai celor patru electroni p care nu participă la hibridizare sunt aranjați diferit. Forma lor seamănă cu o dumbbell, centrul se află pe planul inelului. Și părțile îngroșate sunt pe partea de sus și de jos. În acest caz, deasupra nucleului de benzen și sub el, există două densități de electroni care au apărut atunci când se suprapun norii de electroni p. Există o legătură chimică generală pentru carbonul din inel.

Proprietățile inelului benzenic

Datorită densității electron totale, distanțele dintre carbonul din inel sunt reduse. Ele sunt egale cu 0,14 nm. Dacă există legături simple și duble în miezul benzenului, ar exista doi indicatori: 0,134 și 0,154 nm. Formula reală a benzenului nu trebuie să conțină legături simple și duble. Prin urmare, hidrocarburile aromatice sunt clasificate ca compuși organici nesaturați numai formal. În compoziție se aseamănă cu alkenurile, dar ele pot intra reacțiile de substituție, care este tipic pentru hidrocarburile finale. Miezul aromatic al benzenului are o rezistență considerabilă la oxidanți. Toate aceste caracteristici ne permit să considerăm inelul un tip special de conexiune - nu dublu și nici unic.

Cum se descrie formula benzenului?

Corect este formula benzenului nu cu trei legături duble, ca în Kekul, ci sub forma unui hexagon cu un cerc interior. Simbolizează afilierea comună a 6 electroni.

Simetria structurii este confirmată și în proprietățile materiei. Inelul benzenic este stabil, are o energie semnificativă de conjugare. Proprietățile primului reprezentant al hidrocarburilor aromatice se manifestă în omologii săi. Fiecare dintre ele poate fi reprezentată ca un derivat în care hidrogenul este înlocuit cu diverși radicali de hidrocarburi.