Cum se fac izomeri și omologi? Cum se fac izomerii alcanilor?

Înainte de a analiza modul de realizare a izomerilor limitarea hidrocarburilor,

Hidrocarburi saturate

În chimia organică, se disting multe clase de CxHy. Fiecare are propria formulă generală, serie omologică, reacții calitative, aplicare. pentru hidrocarburi saturate alcani de clasă se caracterizează prin legături simple (sigma). Formula generală pentru această clasă de substanțe organice este CnH2n + 2. Aceasta explică principalele proprietăți chimice: substituția, arderea, oxidarea. Parafinele nu se caracterizează prin adăugare, deoarece legăturile din moleculele acestor hidrocarburi sunt simple.

izomerie

Un fenomen precum izomerismul explică varietatea substanțelor organice. Sub izomerism, este obișnuit să înțelegem un fenomen în care există mai multe compuși organici, având aceeași compoziție cantitativă (numărul de atomi din moleculă), dar aranjamentul diferit în moleculă. Substanțele rezultate sunt denumite izomeri. Aceștia pot fi reprezentanți ai mai multor clase de hidrocarburi și, prin urmare, diferă în ceea ce privește proprietățile chimice. Diferiții compuși din molecula de alcani ai atomilor C conduc la apariția izomerismului structural. Cum se fac izomerii alcanilor? Există un anumit algoritm, conform căruia este posibil să se descrie izomerii structurali ai unei anumite clase de substanțe organice. Există o posibilitate similară cu numai patru atomi de carbon, adică cu molecula de butan C4H10.

Soiuri de izomerism

Pentru a înțelege cum să formulezi formule de izomeri, este important să ai o idee despre formele sale. Dacă există atomi identici în moleculă în cantități egale, situate în spațiu în ordine diferită, vorbim despre izomerismul spațial. Altfel, se numește stereoizomerism. Într-o astfel de situație, utilizarea formulelor structurale va fi insuficientă, va fi necesar să se utilizeze formule speciale de proiectare sau spațiu. Hidrocarburile limită, începând cu H3C-CH3 (etan), au configurații spațiale diferite. Aceasta se datorează rotației din interiorul moleculei prin legătura C-C. Este simplu sigma - comunicarea creează izomerism conformar (rotativ).

Izomerism structural al parafinelor

Să vorbim despre cum să facem izomerii alcanilor. Clasa are un izomerism structural, adică atomul de carbon formează lanțuri diferite. În caz contrar, posibilitatea schimbării poziției în lanțul de atomi de carbon se numește izomerismul scheletului de carbon.

Izomerii de heptan

Deci, cum să lăsați izomerii pentru o substanță având compoziția de C7H16? În primul rând, puteți aranja toți atomii de carbon într-un lanț lung, adăugați un anumit număr de atomi de C la fiecare. Având în vedere că valența atomului de carbon este de patru, atomii cei mai exteriori vor avea trei atomi de hidrogen, iar atomii interni au doi atomi de hidrogen. Molecula rezultată are o structură liniară, o astfel de hidrocarbură fiind numită n-heptan. Litera "n" implică un schelet de carbon drept în această hidrocarbură.

Acum schimbăm aranjamentul atomilor de carbon, "scurtăm" lanțul de carbon drept în C7H16. Este posibil să se compună izomeri în formă structurală extinsă sau scurtată. Luați în considerare a doua opțiune. Mai întâi, aranjăm un atom C în formă de radical metil în poziții diferite.

Acest izomer al heptanului are următorul nume chimic: 2-metilhexan. Acum "mișcăm" radicalul la următorul atom de carbon. Hidrocarbura limitativă rezultată este numită: 3-metilhexan.

Dacă vom continua să se miște numerotarea radicală va începe pe partea dreapta (mai aproape de partea de sus este un radical de hidrocarbură), care este, vom obține acest izomer, pe care o avem deja. Prin urmare, gândindu-ne cum să formuleze formule de izomeri pentru substanța originală, să încercăm să facem scheletul chiar mai "mai scurt".

Restul de carbon poate fi reprezentat ca doi radicali liberi - metil.

Mai întâi le aranjăm pentru introducerea diferitelor cărbune în lanțul principal. Noi numim izomerul obținut -2,3 dimetilpentan.

Acum lăsăm un radical în același loc, iar al doilea transferăm la următorul atom de carbon al lanțului principal. Această substanță se numește 2,4-dimetilpentan.

Acum aranja radicalii de hidrocarburi de la un atom de carbon. În primul rând, al doilea, obținem 2,2 dimetilpentan. Apoi, a treia, obținând 3,3 dimetilpentan.

Acum lăsăm în lanțul principal patru atomi de carbon, iar restul trei folosim ca radicali metil. Le aranjăm după cum urmează: doi pentru al doilea atom C, unul pentru al treilea carbon. Numim izomerul obținut: 2,2,3 trimetilbutan.

Folosind exemplul de heptan, am analizat cât de corect se fac izomerii pentru hidrocarburile finale. Fotografia prezintă exemple de izomeri structurali pentru butenă a derivaților săi clorurați.

alchene

Această clasă de substanțe organice are formula generală CnH2n. În plus față de legăturile saturate C-C, există și o dublă legătură în această clasă. Acesta determină proprietățile principale ale acestei serii. Hai să vorbim despre cum să lăsăm izomerii alkenelor. Să încercăm să identificăm diferențele dintre acestea față de hidrocarburile finale. În plus față de izomerie lanțului principal (formula structurală) pentru reprezentanții acestei clase de hidrocarburi organice este caracterizată prin trei specii de izomeri geometrici (cis și trans forme), poziția legătură multiplă și Interclass izomer (cicloalcani).

Izomerii de C6H12

Încercați să aflați cum să compună c6h12 izomeri, având în vedere faptul că substanța formulei poate aparține în mod direct la cele două clase de compuși organici: alchene, cicloalcani.

În primul rând, vom lua în considerare modul de realizare a izomerilor de alchene, dacă există o dublă legătură în moleculă. Am pus un lanț drept de carbon, a pus o legătură multiplă după primul atom de carbon. Să încercăm nu numai să compunem izomerii c6n12, ci și să numim substanțele. Această substanță - hexen - 1. Figura indică poziția în molecula dublei legături. Când se mișcă de-a lungul unui lanț de carbon, obținem hexenul-2, precum și hexenul-3

Acum, discutăm despre modul de a face izomeri pentru o formulă dată, schimbând numărul de atomi din circuitul principal.

Mai întâi, scurtăm scheletul de carbon la un atom de carbon, acesta va fi considerat ca un radical metil. Am lăsat dubla legătură după primul atom C. Izomerul rezultat prin nomenclatura sistematică va avea următorul nume: 2 metilpentene - 1. Acum, mutăm radicalul de hidrocarbură de-a lungul lanțului principal, lăsând poziția dublă legătură nemodificată. Această hidrocarbură nesaturată a unei structuri ramificate este numită 3 metilpentene-1.

Un alt izomer este posibil fără a schimba lanțul principal și poziția dublei legături: 4 metilpentene-1.

Pentru compoziția lui C6H12, puteți încerca să mișcați legătura dublă de la prima poziție la a doua, fără a transforma însăși lanțul principal. Radicalul se va deplasa apoi de-a lungul scheletului de carbon, începând cu al doilea atom C. Acest izomer se numește 2 metilpentene-2. În plus, este posibil să se introducă CH3 radical al celui de-al treilea atom de carbon, obținându-se 3 metil pentenă-2

Atunci când sunt plasate în reziduu, la al patrulea lanț de atomi de carbon se formează o altă substanță nouă hidrocarbură nesaturată cu schelet de carbon înfășurare - 4 metilpentenă-2.

Cu o reducere suplimentară a numărului C din lanțul principal, se poate obține un alt izomer.

Părăsim dublul legăturii după primul atom de carbon și punem doi radicali pe cel de-al treilea atom C al lanțului principal, obținem 3,3 dimetilluten-1.

Acum punem radicalii în apropierea atomilor de carbon vecini, fără a schimba poziția dublei legături, obținem 2,3 dimetilbuten-1. Să încercăm, fără a schimba dimensiunea lanțului principal, să mutăm legătura dublă în a doua poziție. În acest caz, putem plasa radicalii numai la 2 și 3 atomi de C, pentru a obține 2,3 dimetilbuten-2.

Nu există alți izomeri structurali pentru această alchenă, orice încercare de a veni cu ei va duce la o încălcare a teoriei structurii substanțelor organice ale AM ​​Butlerov.

Izomerii spațiale ai C6H12

Acum vom afla cum se compun izomerii și omologii din punct de vedere al izomerismului spațial. Este important să se înțeleagă că formele cis și trans ale alchenelor sunt posibile numai pentru poziția dublei legături 2 și 3.

În timp ce într-un plan de radicali hidrocarbonați format cis - măsurat -2-hexenă și la aranjamentul radicalilor în planuri diferite, forma trans-hexenă - 2.

Izomerii interclass ai C6H12

Argumentând cum să compunem izomerii și omologii, nu trebuie să uităm de o astfel de opțiune ca izomerismul între clase. pentru hidrocarburi nesaturate dintr-o serie de etilenă având formula generală CnH2n, astfel de izomeri sunt cicloalcani. O caracteristică a acestei clase de hidrocarburi este prezența unei structuri ciclice (închise) cu legături singulare saturate între atomii de carbon. Este posibil să se formuleze formulele de ciclohexan, metilciclopentan, dimetilciclobutan, trimetilciclopropan.

concluzie

Chimia organică este foarte complexă, misterioasă. Cantitatea de substanțe organice depășește de sute de ori numărul de compuși anorganici. Acest fapt este ușor de explicat prin existența unui astfel de fenomen unic ca izomerismul. Dacă într-o singură serie omologă există substanțe și structuri similare, atunci când poziția atomilor de carbon din lanț se schimbă, noii compuși apar numiți izomeri. Numai după apariția teoriei structurii chimice a substanțelor organice a fost posibilă clasificarea tuturor hidrocarburilor, pentru a înțelege specificitatea fiecărei clase. Una dintre propozițiile acestei teorii se referă direct la fenomenul izomerismului. Marele chimist rus a fost capabil să înțeleagă, să explice, să demonstreze că proprietățile chimice ale substanței, activitatea reactivă a acesteia, aplicația practică depind de localizarea atomilor de carbon. Dacă comparăm numărul de izomeri formați prin limitarea alcaniilor și a alchenelor nesaturate, conduc, bineînțeles, și alchenele. Acest lucru se explică prin faptul că în moleculele lor există o dublă legătură. Această substanță permite acestei clase de substanțe organice să formeze nu numai alkenuri de diferite tipuri și structuri, ci și să vorbească despre izomerismul metabolic cu cicloalcani.