Alcadiene: proprietăți fizice, proprietăți chimice și aplicarea lor. Proprietățile fizice ale alcadienelor: tabel, fotografii, exemple

În funcție de numărul legăturilor multiple dintre atomii de carbon, se eliberează mai multe clase de hidrocarburi. Să trăim în detaliu compușii dienici, caracteristicile structurii lor, proprietățile fizice și chimice.

structură

Ce sunt alcadienele? Proprietățile fizice ale reprezentanților acestei clase de compuși organici sunt asemănătoare cu cele ale alcani și alchene. Dienele au formula generală CnH2n-2, legături complexe și, prin urmare, aparțin hidrocarburilor nesaturate.

Aceste legături pot fi amplasate în poziții diferite, formând diferite versiuni ale dienelor:

• Cumulativ în care legături multiple sunt pe două laturi ale unui atom de carbon;
• conjugat (conjugat), în care între legăturile duble există un singur;
• izolat, în care între dublele legături există mai multe specii unice.

În astfel de substanțe, toți atomii de carbon care se află în dubla legătură sunt în starea sp2-hibrid. Care sunt caracteristicile alcalidiene? Proprietățile fizice ale acestor compuși sunt determinate tocmai de particularitățile structurii lor.

nomenclatură

Conform nomenclaturii sistematice, hidrocarburile dienice sunt denumite prin același principiu, numit compuși de etilenă. Există câteva caracteristici distinctive care pot fi explicate cu ușurință prin prezența a două legături duble în moleculele lor.

În primul rând, este necesar să se identifice cel mai lung lanț de carbon din scheletul de carbon, în care există două legături duble. Baza pentru nume este aleasă pentru numărul de atomi de carbon, apoi se adaugă sufixul -diena. Cifrele indică poziția fiecărei legături, începând cu cea mai mică.

De exemplu, în conformitate cu nomenclatura sistematică, substanța pentadienă-1, 3 are următoarea structură:

H₂C = CH-CH = CH-CH_3.

În nomenclatura sistematică există câteva nume supraviețuitoare: allen, divinyl, isopren.

Tipuri de izomerism

Alcadienele, ale căror proprietăți fizice depind de numărul atomilor de carbon din moleculă, au mai multe tipuri de izomerism:

• pozițiile multiplelor obligațiuni;
• scheletul de carbon;
• tip interclass.

Să trecem acum la întrebările referitoare la determinarea numărului de izomeri în hidrocarburile dienice.

Sarcinile pentru izomeri

"Determinați cantitatea de compuși izomerici și numiți proprietățile fizice ale alcadienelor" - în clasa 10, curriculum-ul școlar în clasele de chimie organică oferă studenților multe întrebări de această natură. În plus, puteți îndeplini sarcini legate de hidrocarburile nesaturate într-un singur examen de stat în chimie.

De exemplu, toți izomerii compoziției C₄H₆, și, de asemenea, să le dea un nume pe nomenclatura sistematică. Mai întâi de toate, puteți alcătui toate alcalienii, ale căror proprietăți fizice sunt similare cu compușii de etilenă:

H₂C = CH-CH = CH_2.

Acest compus este o substanță gazoasă care este insolubilă în apă. Conform nomenclaturii sistematice, acesta va avea numele de butadienă -1.3.

Când legătura multiplă este deplasată de-a lungul structurii, este posibil să se obțină un izomer cu următoarea formă:

H₃C-CH = CH = CH₂

Are următorul nume: butadienă -1,2

În plus față de izomerii poziției legăturii multiple, pentru compoziția C₄H₆ este de asemenea posibil să se ia în considerare izomerismul interclass, și anume reprezentanți ai clasei de alchine.

Caracteristicile preparării compușilor dienici

Cum să obțineți alcadienele? Proprietățile fizice și chimice ale reprezentanților acestei clase pot fi studiate în totalitate numai dacă există metode raționale pentru producția lor de laborator și industrială.

Având în vedere faptul că divinilul și izoprenul sunt cele mai populare în producția modernă, să luăm în considerare opțiunile pentru obținerea datelor privind hidrocarburile dienice.

În industrie, acești compuși nesaturați sunt obținuți în procesul de dehidrogenare a alcanilor sau alchenelor corespunzătoare de-a lungul catalizatorului, care este oxidul de crom (3).

Materiile prime pentru acest proces sunt izolate în timpul procesării gazului asociat sau din produse de prelucrare a uleiului.

Butadien-1,3 a fost sintetizat din etanol în procesul de dehidrogenare și deshidratare de către Academician Lebedev. Această metodă, care presupune utilizarea oxizilor de zinc sau aluminiu drept catalizator și care curge la o temperatură de 450 grade Celsius, a fost utilizată ca bază pentru sinteza industrială a divinilului. Ecuația acestui proces este următoarea:

2C₂H5OH ------ H₂C = CH-CH = CH₂ + 2H₂O + H₂.

În plus, este posibil să se izoleze izoprenul și divinilul în cantități mici prin piroliza uleiului.

Caracteristicile caracteristicilor fizice

Care este starea de agregare a alcadienelor? Proprietățile fizice, ale căror tabele conțin informații privind punctele de topire și de fierbere, indică faptul că reprezentanții inferiori ai acestei clase sunt stări gazoase cu puncte de fierbere scăzute și puncte de topire.

Cu o creștere a greutății moleculare relative, există o tendință de creștere a acestor indicatori, trecerea la o stare agregată lichidă.

Acesta vă va ajuta să studiați în detaliu proprietățile fizice ale tabelului de alcadieni. O fotografie care prezintă produsele obținute din acești compuși este prezentată mai sus.

Proprietăți chimice

Dacă luăm în considerare legăturile duble izolate (neconjugate), acestea au aceleași capacități ca hidrocarburile tipice de etilenă.

Am analizat proprietățile fizice ale alcadienilor, exemple de posibile interacțiuni chimice ale acestora vor fi luate în considerare la butadiena -1.3.

Compușii care au legături duble conjugate au o reactivitate mai mare comparativ cu alte tipuri de diene.

Reacția adăugării

Pentru toate tipurile de dieni sunt caracteristice reacția compusului. Printre acestea se notează halogenarea. Această reacție conduce la conversia dienului la alchenă corespunzătoare. Dacă hidrogenul este luat în exces, este posibil să se obțină hidrocarbura finală. Reprezentăm procesul sub forma unei ecuații:

H₃C-CH = CH = CH₂ + 2H₂= H₃C-CH₂-CH₂-CH_3.

Halogenația implică interacțiunea unui compus dienic cu o moleculă diatomică de clor, iod, brom.

Reacția de hidratare (adaos de molecule de apă) și hidrohalogenație (pentru compușii dienici având o dublă legătură în prima poziție) continuă prin rulează Markovnikov. Esența ei constă în faptul că, atunci când ruptura dintre atomii de hidrogen sunt atașați la atomii de carbon care au o cantitate minimă de hidrogen și grupări hidroxil sau atomi de halogen sunt atașați la atomii de C, în care se află cantitatea minimă de hidrogen.

În sinteza dienelor, o moleculă de compus de etilenă sau de alchin este atașată la o dienă având legături duble conjugate.

Aceste interacțiuni sunt utilizate în producția de compuși ciclici diferiți dintr-o specie organică.

Polimerizarea compușilor dienici are o importanță deosebită. Proprietățile fizice ale alcadienelor și aplicarea acestora sunt asociate cu acest proces. Atunci când sunt polimerizați, se formează compuși moleculari cu conținut ridicat de cauciuc. De exemplu, din butadienă-1,3 este posibil să se obțină cauciuc butadienic având o aplicație industrială largă.

Caracteristicile compușilor dienici individuali

Care sunt proprietățile fizice ale alcadienelor? Să analizăm pe scurt caracteristicile izoprenului și divinilului.

Butadiena -1,3 este un gaz gazos care are un miros precis ascuțit. Acesta este compusul care este monomerul inițial pentru producerea de latex, cauciuc sintetic, materiale plastice și mulți compuși organici.

2-metilbutadien-1,3 (izopren) este un lichid incolor care este o componentă structurală a cauciucului natural.

2-clorbutadien-1,3 (cloroprenul) este un lichid toxic, care este baza pentru fabricarea vinilacetilenului, producția industrială de cauciuc sintetic de cloropren.

Cauciucuri și cauciucuri

Cauciucurile și cauciucurile sunt elastomeri. Există o subdiviziune a tuturor cauciucurilor în sintetice și naturale.

Cauciuc natural este o masă foarte elastică, obținută din sucul de lapte. Latexul este o suspensie de particule mici de cauciuc în apă care există în copaci tropicali cum ar fi Hevea brazilian și, de asemenea, în unele plante.

Acest polimer nesaturat are o compoziție (C.₅H₈) n, în care greutatea moleculară medie variază de la 15 000 la 500 000.

În timpul cercetării sa stabilit că unitatea structurală de cauciuc natural are forma -CH2-C = CH-CH2-.

Principalele caracteristici distinctive poate fi remarcat excelenta flexibilitate, capacitatea de a rezista la solicitări mecanice substanțiale, pentru a menține forma după întindere. Cauciuc natural este capabil să se dizolve în unele hidrocarburi, formând soluții vâscoase.

Similar cu compușii dienici, este capabil să reacționeze cu reacții de adiție. Ca o varietate de polimer izoprenic este gutta-percha. Acest compus nu are o elasticitate crescută, deoarece are diferențe în structura macromoleculelor.

Produsele din cauciuc au anumite dezavantaje. De exemplu, în cazul creșterii temperaturii ei devin lipicioase, schimbarea formei sale, temperatură scade acestea au o fragilitate excesivă.

Pentru a scăpa de astfel de deficiențe, industria recurge la vulcanizarea cauciucului. Esența acestui proces este de a conferi rezistență la căldură, elasticitate în procesarea sulfului.

Procesul are loc la temperaturi cuprinse între 140-180 ° C în aparate speciale. Ca rezultat, se formează cauciuc, conținutul de sulf în care ajunge la 5%. "Cusăturile" macromoleculelor din cauciuc, formând o structură de rețea. În plus față de sulf în compoziția cauciucului, există și umpluturi suplimentare: coloranți, plastifianți, antioxidanți.

În legătură cu cererea ridicată în industria produselor din cauciuc, cea mai mare parte a acesteia este produsă într-un mod sintetic.