Cicloalcani sunt ... Cicloalcani: preparat, formulă, proprietăți chimice și fizice

Cicloalcani - acestea sunt hidrocarburi,

Caracteristici de clasă

Ce sunt cicloalcani? Formula pentru clasa CnH2n indică o lipsă de atomi de hidrogen. Această situație presupune două scenarii de dezvoltare. Fie trebuie să existe o dublă legătură în structură, fie o structură închisă în moleculă. Ce structură au cicloalcani? Formula lor corespunde celui de-al doilea caz, adică prezența unei structuri închise în moleculă. Este specificitatea structurii care determină proprietățile fizice și chimice specifice acestei clase de hidrocarburi.

Câte cicloalane diferite corespund compoziției C4H8? Pentru a găsi răspunsul la această întrebare, este necesar să le analizați tipuri de izomerism, care sunt caracteristice pentru cicloalcani. Doi izomeri cu o astfel de compoziție cantitativă și calitativă pot avea o structură ciclică: ciclobutan, metilciclopropan. Aceasta se numește izomerismul lanțului lateral.

Din moment ce cicloalcanii sunt izomeri interclass ai olefinelor nesaturate, este posibil să se ia în considerare formulele de substanțe în care există o dublă legătură. În această formă, pot exista două structuri: butenă-1 și butenă-2. Răspunzând la întrebarea despre cât de multe cicloalcani diferiți pot exista pentru formula propusă, este necesar să se ia în considerare nu numai cicloalcani, ci și alchene. Numai în acest caz va fi posibil să se prezinte răspunsul corect.

Astfel, cicloalcanii - acestea sunt hidrocarburi, care au cel puțin două tipuri de izomerism.

Caracteristicile nomenclatorului

Numele hidrocarburilor specifice compoziției ciclice sunt date în deplină conformitate cu nomenclatura internațională. Baza utilizează cantitatea de carbon din circuitul închis. Apoi, ia în considerare atomii disponibili în lanțul lateral. De exemplu, metilciclopropan. Cicloalcanii sunt compuși în care atomii de carbon sunt în stare hibridă sp3, în mod similar limitarea hidrocarburilor. Această caracteristică determină principalele metode de obținere și proprietățile caracteristice ale acestei clase.

Variante pentru prepararea cicloalcanelor

Cum poate pentru a obține cicloalcani? Exemplele principalelor reacții indică faptul că există mai multe opțiuni pentru formarea lor. De exemplu, ciclohexanul este format prin hidrogenarea benzenului aromatic. Compușii cu trei, patru atomi de carbon în inel pot fi obținuți prin scindarea halogenilor din molecule de alcani dihalogenați. De asemenea, cicloalcani sunt obținuți prin piroliza sărurilor acizilor organici dicarboxilici. Încălzirea fără prezența aerului conduce la formarea de ciclopentan și ciclohexan.

Proprietăți chimice

Prin proprietățile chimice, naftenele sunt similare cu hidrocarburile finale. Ele sunt caracterizate prin reacții cu halogeni prin tip de substituție. În plus, reprezentanții naftenelor intră în interacțiunea chimică cu acidul azotic. Cicloalcanii sunt rezistenți la acidul sulfuric concentrat. Cu acidul clorosulfuric și oleum, reacția este, de asemenea, posibilă: eventual se formează oxid de sulf (4).

Naftenele cu 5 și 6 atomi de carbon în molecule sunt considerate a fi compuși stabili din punct de vedere chimic. Dar când sunt expuse la acestea cu bromură sau clorură de aluminiu, are loc izomerizarea lor, însoțită de o îngustare sau lărgire a ciclului inițial.

izomerizare

De exemplu, în procesul de izomerizare, ciclohexanul formează metilciclopentan. În ulei s-au găsit diferiți derivați ai ciclopentanului și ciclohexanului, restul naftenelor din acesta practic absent.

Trăsăturile distinctive ale ciclurilor medii sunt abilitatea de a forma conformații în care anumiți atomi de carbon sunt direcționați nu în afară, ci în interiorul ciclului. Astfel de conexiuni sunt numite intranulare, iar cele care se află în interiorul inelului sunt numite conexiuni extranulare.

De exemplu, pentru ciclodechan, se presupune că șase atomi de hidrogen extraniali intranulați și paisprezece sunt în cea mai avantajoasă conformație. Aceasta implică inegalitatea grupărilor CH2, care afectează creșterea energiei de legare, contribuind la îmbunătățirea proprietăților chimice ale acestui compus.

Pentru hidrocarburile cu 12 sau mai mulți atomi de carbon, mobilitatea conformațională este caracteristică. Deoarece legătura C-C este liberă de rotire, nu se presupune existența formelor trans și cis pentru astfel de compuși.

Cicloanele (naftenele) pot fi conținute cu ulei natural care variază între 25 și 75%. Conținutul cantitativ al acestora depinde de ponderarea fracțiunii. În fracțiunile de ulei, care au puncte de fierbere ridicate, apare o creștere a cantității de structuri aromatice. Mai ales o mulțime de naftani au fost găsite în embrome și uleiul Baku.

Într-un raport cantitativ, cifrele sunt de până la 80%. A fost descoperită dependența dintre tipurile de ulei și distribuția cicloalcanelor pe fracțiuni. Mai puțin rezistenți termodinamic sunt hidrocarburile monociclice, care au un lanț alchil lateral lateral. Distribuția CnH2n pe tipuri de structuri este direct legată de temperaturile utilizate distilarea uleiului.

De exemplu, naftenele monociclice nu sunt detectate la un interval de temperatură de 300-350 grade Celsius, iar compușii biciclici dispar atunci când temperatura este depășită cu 400 de grade Celsius.

Caracterizarea ciclopropanului

C3H6 este cel mai simplu reprezentant al naftenelor. Este o substanță gazoasă cu puțin solubilitate în apă. Printre proprietățile chimice de bază caracteristice acestui compus organic, se selectează hidrogenarea catalitică. Produsul acestei interacțiuni este propanul hidrocarbonat final. În plus, ciclopropanul, ca și alți hidrocarburi, reacționează cu oxigenul în aer, formând dioxid de carbon, vapori de apă, suficientă energie.

Caracteristici ale reprezentanților acestei clase

Dacă vom compara punctele de fierbere ale reprezentanților clasei de cicloalcan cu cele pentru alcani cu un număr analog de atomi de carbon, aceștia vor fi ușor mai mari. Motivul constă în structura ciclică a acestei clase. Densitatea naftenelor este mai mare decât cea pentru alcani, dar ușor inferioară a arenelor.

Pentru a înțelege câte cicloalane diferite corespund unei formule, este necesar să se compună variante de izomeri nu numai de forma ciclică, ci și cu un schelet direct, în care există o dublă legătură. Când există substituenți în moleculă sub formă de radicali de hidrocarburi, temperatura de topire a cicloalcanului scade.

Dacă analizăm proprietățile fizice și chimice ale acestei clase de hidrocarburi, este posibil să se efectueze substanțe de divizare condiționate de compuși cu cicluri reduse (trei sau patru), standardul (cinci, șase, șapte), medie (opt la doisprezece) și cicluri mari (de la douăsprezece atomi de carbon).

Domenii de utilizare

Să vorbim despre aplicarea principală a cicloalcanilor. Naftenele sunt utilizate în medicină. De exemplu, ciclopropanul este un medicament narcotic. Cyclopentanul este considerat un solvent bun, este în cerere în sinteza organică. Ciclohexanul este necesar în reacția chimică pentru sinteza nailonului, kapronului (producția de fibre de poliamidă), în plus, este în cerere pentru producerea de benzen. Alcani saturați și cicloalcani au reactivitate redusă. Acest fapt poate fi explicat prin polaritatea neglijabilă a legăturii C-C. În plus, o cantitate semnificativă de cicloalcani este utilizată în industria chimică.

concluzie

Amestecurile naftenice și hidrocarburile individuale sunt utilizate la fabricarea lubrifianților. Reprezentanții acestei clase de hidrocarburi sunt capabili să îmbunătățească performanța motorinei. De exemplu, adăugarea de cicloalcani crește semnificativ numărul octanic, crește vâscozitatea, crește căldura de combustie a motorului. De aceea, cicloalcani nu sunt izolați de produsele rafinate, ci sunt lăsați în fracțiunea de benzină.

Concentrații de naftenă sunt utilizați sub formă de solvenți organici. Cicloalcanii cu greutăți moleculare medii sunt în cerere în producție detergenți sintetici. Un număr suficient de nafteni este, de asemenea, utilizat ca combustibil, deoarece în timpul arderii lor se eliberează o cantitate considerabilă de căldură.