Formula de toluen: ce este toluenul și cum se obține?

Arenele, la care se referă toluenul, pot fi considerate derivate ale strămoșului și primului membru al seriei omoloage - benzen. Formula generală pentru compușii care aparțin acestei clase este C_n

Ce este toluenul?

Una dintre cele mai importante arene - toluen - este un derivat de metil benzen. Lichidul incolor insolubil în apă are o aromă dulce, care amintește de mirosul vopselelor, lacurilor, solvenților.

Formula chimică a toluenului este C₇H₈ - poate fi scris diferit:₆H₅-CH_3. În acest caz, numărul de atomi rămâne același, dar în mod evident diferența față de benzen, care este în radicalul - metil.

Folosind alte principii ale nomenclaturii, compusul se numește metilbenzen și fenilmetan. Acesta este același toluen, a cărui formulă generală este C₇H_8. Dar în primul caz, accentul se pune pe faptul că un atom de hidrogen de la cei legați de carbonul inelului benzenic este înlocuit cu un radical metil. Pentru al doilea nume, a fost aleasă o altă abordare. Se crede că în metan, un hidrogen este înlocuit cu un radical fenil. Aceasta este o particulă în care benzenul este transformat, dând un atom de hidrogen.

Structura moleculei

Compoziția unei substanțe organice constând numai din atomi de carbon și de hidrogen reflectă formula toluenului. Modelele în formă de balon și volumetrice dau o idee despre structura moleculei compusului, diferențele sale față de substanțele din aceeași serie omologă. Există o similaritate între toluen și benzen, care constă în prezența unui inel cu 6 atomi de carbon în starea sp²-hibridizare. Fiecare dintre ele formează trei sigma-legături cu particule vecine (doi atomi de carbon și un hidrogen). Perpendicular pe inel există un singur sistem electronic al p-orbitalelor ne-hibride rămase (unul pentru șase atomi de carbon). Ca urmare, întregul ciclu și, prin urmare, substanța, toluenul dobândește o putere și o stabilitate considerabilă. Formula structurală a compusului include al șaptelea atom de carbon din gruparea metil care este în starea sp³-hibridizare. Acesta este legat la trei atomi de hidrogen, iar al patrulea link lent pe un compus cu un carbon în inelul benzenic.

Formule structurale de metilbenzen

Densitatea electronului dintre atomii de carbon care formează nucleul aromatic este distribuită uniform. Fenomenul este reflectat în formula benzenului, toluenului și a altor arene prin semnul aromatic (cercul din inel). Se observă de asemenea prezența unui radical metil la unul dintre atomii de carbon din nucleu. Conexiunile dintre toate particulele sunt arătate prin liniuțe. Formula structurală, în acest caz, reflectă compoziția și caracteristicile principale ale structurii moleculei de materie.

O formulă simplificată de toluen este un hexagon cu un inel interior sau liniuțe care denotă o legătură dublă. O grupare metil poate fi prezentă în oricare dintre cei șase atomi nucleari, fiind echivalenți unul cu celălalt. Dezavantajul acestei metode de imagine este evident. Înregistrările nu oferă o idee despre compoziția substanței și despre echivalența tuturor legăturilor carbon-carbon din inel.

Prepararea metilbenzenului în laborator și în industrie

În laborator, toluenul a fost obținut pentru prima dată în 1835-1938 de către P. Peltier și A. Deville. Primii oameni de știință pentru distilare de guma de pin, iar a doua tolu balsamul folosit extras din America de Sud Toluifera copac în Columbia. Deci, a fost un nume trivial pentru substanță - toluen. În prezent, o cantitate semnificativă de metilbenzen dă distilare de gudron de petrol și de cărbune, urmată de purificare. În procesul de cocsificare, toluenul este recuperat de la gaz de cocserie. Când se sintetizează stirenul, se eliberează ca produs secundar al reacției dintre benzen și etilenă. În laborator și în industrie, producția de toluen se realizează prin diverse metode.

1. Dehidrociclizarea hidrocarburilor aciclice. Toluenul este preparat din heptan în prezența unui catalizator la o temperatură de 300 ° C.
2. Alchilarea benzenului, numită reacția Friedel-Crafts. Se efectuează în prezența unui catalizator AlCI3 sau alți catalizatori: C₆H₅-H + CH₃Cl = C₆H₅CH₃ + HCI.
3. Interacțiunea cu bromobenzenul:₆H₅-Br + CH₃-Br + 2Na = C₆H₅CH₃ + 2NaBr.
4. Amestecarea zincului și crezolului:₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Tratarea acidului toluensulfonic.

Proprietățile fizice ale metilbenzenului

Toluenul, formula structurală a căruia conține un nucleu benzenic, prezintă proprietăți fizice caracteristice compușilor aromatici.

1. Un lichid clar, incolor emite un miros de vopsea.
2. Încurajează metilbenzenul la temperaturi scăzute și începe să se topească la -93 ° C.
3. Punctul de fierbere al toluenului este 110,63 ° C Densitatea substanței este de 0,8669 g / ml.
4. Solubilitatea metilbenzenului în apă la o temperatură de 20 ° C este de 0,47 g / l. Masa molară a substanței M (C₇H₈) = 92,14 g / mol.

Proprietăți chimice ale toluenului: oxidare

Caracteristicile tuturor arenelor sunt determinate de un ciclu chimic stabil de șase atomi de carbon. Formula toluenului este un inel benzenic care este în mod formal nesaturat și un radical metil. Hidrocarburile aromatice sunt similare în proprietățile cu alchene, pentru care reacțiile de adiție sunt caracteristice. Dar atomii de hidrogen din moleculele de benzen și omologii săi pot participa reacțiile de substituție, care reunește arene și alcane. Toluenul este mai reactiv decât benzenul. Substanța este caracterizată prin reacții de oxidare.

1. Combustia, care este însoțită de eliberarea dioxidului de carbon și formarea apei:₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. Când se reacționează toluenul cu permanganat de potasiu există o oxidare a grupării metil în catena laterală a moleculei substanței la carboxil. Ca rezultat al reacției, se obține acid benzoic.

Reacțiile chimice ale nucleului toluen aromatic

1. Bromurarea, care se efectuează în prezența catalizatorilor. Se formează un compus halogenat:₇H₈ + br₂ = C₇H₇Br + HBr.
2. Nitrarea metilbenzenului se efectuează printr-un amestec format din acizi concentrici și acizi sulfurici. Gruparea nitro din toluen poate ocupa pozițiile orto-para. Reacția survine prin mecanismul de substituție electrofilă. La temperaturi ridicate, se formează o trinitrotoluenă explozivă (TNT).
3. Hidrogenarea cu hidrogen pe catalizator duce la de-aromatizarea și producerea de metilciclohexan: C₇H₈ + 3H₂ = C₇H_14.
4. Clorurarea sub încălzire puternică sau sub influența radiației UV se completează prin formarea de hexaclorciclohexan.

Utilizarea metilbenzenului

Toluenul este utilizat pe scară largă ca materie primă în sinteza organică. Este un material esențial în producerea multor substanțe. Aplicarea toluenului:

• obținerea de coloranți;
• fabricarea de produse pentru îndepărtarea petelor, detergenți;
• producția de explozivi TNT;
• utilizarea ca solvent a adezivilor, vopselelor, parfumurilor sintetice și a agenților de curățare;
• producția de vopsele pentru lucrări de construcții;
• Eliberarea produselor pentru unghii;
• producția de produse farmaceutice;
• creșterea numărului de cifre octanice;
• sinteza organică a acidului benzoic, benzaldehidă, clorură de benzii, zaharină, alcool benzilic și alte substanțe;

Toluenul acționează ca solvent industrial în detergenții chimici, este utilizat în procesul de tăbăcire a pieilor. Este un precursor al unui număr de produse petroliere, fenol, formaldehidă, pesticide și alți compuși.

Toxicitate la toxicitate

Metilbenzenul este o substanță periculoasă pentru foc. Amestecul de abur-aer explodează în anumite condiții. Este ușor să se aprindă toluenul lichid. Formula structurală oferă o idee despre compoziție și structură, dar nu conține informații despre efectul substanței asupra corpului uman. Sa constatat că toluenul este toxic, are un efect cancerigen. Cuplurile metilbenzen pătrunde cu ușurință prin piele a sistemului, respirator, pot determina modificări ale sistemului nervos central, iritație a țesutului de acoperire, dermatită. Atunci când se inhalează fumul de toluen, persoana manifestă inhibarea, tremurul, activitatea aparatului vestibular este întreruptă. Lucrați cu toluen, vopsele, solvenți din mănuși de cauciuc, ventilați cu atenție încăperea sau utilizați o glugă. Metilbenzenul este un stupefiant slab, provocând toxicomania de toluen. Alte forme de efecte adverse ale substanței:

• iritarea ochilor și încălcarea vederii culorii;
• expunerea prelungită poate duce la pierderea auzului;
• concentrația ridicată în sânge provoacă leziuni hepatice, necroza rinichilor;
• inhalarea unui număr mare de vapori duce la amețeli, somnolență, cefalee.

concluzie

Toluenul este produs în cantități mari în fabricile petrochimice sau obținut ca produs secundar în fabricile de cocs. Compusul este o materie primă prețioasă pentru sinteza organică pe scară largă, utilizată în industria farmaceutică. Metilbenzenul intră în mai multe tipuri de solvenți, care sunt utilizați în lucrul cu materiale de vopsire. Toluenul aparține clasificării compușilor toxici la a treia clasă de pericol. Atunci când se lucrează cu o substanță, concentrația vaporilor în aer nu trebuie să depășească valorile determinate de standardele sanitare și igienice. Nu permiteți apariția unui incendiu deschis, a scântei când manipulați toluenul, ceea ce poate duce la o explozie. Există, de asemenea, probleme de mediu asociate cu eliberarea de toluen în atmosferă:

• la arderea petrolului, diferite tipuri de combustibil;
• în vulcani activi;
• în incendiile forestiere;
• când se utilizează solvenți și vopsele.

Proprietățile toxice ale toluenului, riscul de incendiu și explozii necesită manipularea acută a substanței lichide și a vaporilor acesteia.