Ce este benzenul? Structura benzenului, formula, proprietățile, aplicația

Printre uriașul arsenal de substanțe organice se pot identifica mai mulți compuși, descoperirea și studiul cărora a fost însoțită de ani de dezbateri științifice. Pentru ei, benzenul este drept. Structura în chimia benzen a fost în cele din urmă luată abia la începutul secolului 20, în timp ce compoziția elementară a materiei definită, chiar și în 1825 ani, evidențiindu-l din gudron de cărbune, care a fost produs ca un produs secundar al cărbunelui cocsificabil.

Benzenul împreună cu toluenul, antracenul, fenolul, naftalenul este denumit acum hidrocarburi aromatice. În acest articol vom examina care sunt caracteristicile moleculei această hidrocarbură clarifica proprietățile fizice, cum ar fi solubilitatea, punctul de fierbere și densitatea de benzen și reprezintă domeniul de aplicare al compușilor din industrie și agricultură.

Care sunt arenele?

Chimia compușilor organici clasifică toate substanțele cunoscute în mai multe grupuri, de exemplu, alcani, alchini, alcooli, aldehide etc. Principala caracteristică distinctivă a fiecărei clase de substanțe este prezența anumitor tipuri de obligațiuni. Moleculele hidrocarburilor finale conțin doar o legătură sigma, substanțele din seria de etilenă sunt duble, iar alchinii au o legătură triplă. La ce clasă apar benzenul?

Structura benzenului indică prezența în molecula sa a unui inel aromatic numit nucleul benzenului. Toți compușii de natură organică, conținând unul sau mai mulți dintre aceste inele în moleculele lor, aparțin clasei arene (hidrocarburi aromatice). În plus față de benzen, pe care îl analizăm acum, acest grup include un număr mare de substanțe foarte importante, cum ar fi toluenul, anilina, fenolul și altele.

Cum să rezolve problema structurii moleculei de hidrocarbură aromatică

La început, oamenii de știință au stabilit compoziția calitativă și cantitativă a compusului, exprimându-l cu formula C₆H₆, prin care masa moleculară relativă egală cu 78. Benzenul a fost apoi propus mai multe variante de formulele structurale, dar nici una dintre ele nu corespunde proprietăților fizice și chimice reale ale benzenului, chimiștii observate in experimente de laborator.

A durat aproximativ patruzeci de ani înainte ca exploratorul german A. Kekule să prezinte versiunea formulării structurale, care are o moleculă de benzen. Au fost prezenți trei legături duble, indicând o posibilă natură nesaturată a proprietăților chimice ale hidrocarburilor. Aceasta a fost în conflict cu natura reală a interacțiunilor compusului cu formula C₆H₆ cu alte substanțe, de exemplu, cu brom, acid nitrat, clor.

Numai după clarificare e molecula benzenului configurație în formula structurală a apărut nucleul de desemnare benzen (inel), și ea a fost încă folosit în curs de chimie organica.

Configurația electronică a moleculei C6H6

Care este structura spațială a benzenului? Structura Benzenul a fost în cele din urmă confirmată prin două reacții: trimerizarea acetilenei la benzen și ciclohexan la reducerea hidrogenului. Sa dovedit că atomii de carbon, care se unesc, formează un hexagon plat și sunt în starea sp²-hibridizare, folosind pe o legătură cu alți atomi trei din cele patru electroni de valență.

Restul de șase electroni p liberi sunt localizați perpendicular pe planul moleculei. Se suprapun, formează un nor electronic obișnuit, numit nucleul benzenului.

Natura legăturilor chimice și jumătate

Este bine cunoscut faptul că proprietățile fizice și chimice ale compușilor depind în principal de structura lor internă și apar tipurile de legături chimice între atomi. Structura de electroni din benzen, este posibil să se concluzioneze că molecula este nici legături simple, nici duble, care pot fi văzute în formula Kekule. Dimpotrivă, între atomii de carbon, toate legăturile chimice sunt echivalente. Mai mult decât atât, generalul pi - un nor de electroni (dintre toți cei șase atomi de C) formează un tip chimic de legătură, numit sesquioxid sau aromatic. Acest fapt determină proprietățile specifice ale inelului benzenic și, ca o consecință, natura interacțiunii chimice a hidrocarburilor aromatice cu alte substanțe.

Proprietăți fizice

Arenele care conțin un număr mic de atomi de carbon în moleculă sunt în principal lichide. Benzenul nu este o excepție. Structura benzenului, după cum ne amintim, indică natura sa moleculară. Cum a afectat acest fapt proprietățile sale?

Atunci când temperatura este scăzută, lichidul trece în faza solidă, iar benzenul se transformă într-o masă cristalină albă. Se topește cu ușurință la o temperatură de 5,5 ° C În condiții normale, substanța este un lichid incolor, cu un miros deosebit. Punctul de fierbere este de 80,1 ° C.

Densitatea benzenului variază în funcție de schimbarea temperaturii. Cu cât temperatura este mai mare, cu atât este mai mică densitatea. Să dăm câteva exemple. La o temperatură de 10 °, densitatea este de 0.8884 g / ml, iar la 20 ° densitatea este 0.8786 g / ml. Moleculele de benzen sunt nepolar, astfel că substanța este insolubilă în apă. Dar conexiunea însăși este bună solvent organic, de exemplu, pentru grăsimi.

Caracteristicile proprietăților chimice ale benzenului

S-a stabilit experimental că nucleul benzenic aromatic este stabil, adică caracterizată prin rezistență ridicată la rupere. Acest fapt se explică dependența de substanță la reacțiile de tipul de substituție, de exemplu, cu clor în condiții normale, cu brom, cu acid azotic, în prezența unui catalizator. Trebuie notat stabilitatea ridicată a benzenului la acțiunea oxidanților, cum ar fi permanganatul de potasiu și apa de brom. Aceasta confirmă din nou faptul că în moleculă nu există duble legături. Oxidarea rigidă, altfel denumită combustie, este caracteristică tuturor hidrocarburilor aromatice. Deoarece procentul de carbon din molecula C₆H₆ arderea benzenului este însoțită de o flacără dulce cu formarea de particule de funingine. Ca urmare a reacției, se formează dioxid de carbon și apă. O întrebare interesantă este: poate o hidrocarbură aromatică să intre în reacția de adăugare? Să o analizăm mai detaliat.

Ce cauzează defectarea nucleului benzenic?

Ne amintim că în moleculele arenei există o legătură unu și jumătate, care apare ca urmare a suprapunerii a șase electroni p de atomi de carbon. Este baza nucleului benzenic. Pentru a distruge și pentru a realiza reacția de adiție, sunt necesare o serie de condiții speciale, cum ar fi iradierea ușoară, temperatura și presiunea ridicată, catalizatorii. Un amestec de benzen și clor reacționează sub influența radiației ultraviolete. Produsul acestei interacțiuni va fi hexaclorciclohexanul, o substanță cristalină toxică folosită în agricultură ca insecticid. Nu există nucleu benzenic în molecula hexacloran, iar șase atomi de clor s-au alăturat locului de rupere.

Domenii de aplicare practică a benzenului

În diferite industrii substanță este utilizată pe scară largă ca un solvent și, de asemenea, ca materie primă pentru prepararea ulterioară a lacurilor, mase plastice, vopsele ca aditiv pentru carburanți. Chiar și o gamă mai largă de aplicații au derivați de benzen și omologii săi. De exemplu, nitrobenzenul C₆H₅NU₂ este principalul reactiv pentru producerea de anilină. Ca urmare, reacții de substituție cu clor în prezența clorurii de aluminiu, hexaclorbenzenul este obținut ca un catalizator. Este folosit pentru tratarea semințelor și este folosit și în industria lemnului pentru protejarea lemnului împotriva dăunătorilor. Nitrarea omologului benzenului (toluenului) produce un exploziv cunoscut sub numele de TNT sau Th.

În acest articol, am examinat proprietățile unui asemenea compus aromatic ca și reacția de adiție și substituirea arderii benzen și a identificat utilizarea acesteia în industrie și agricultură.