Benzenul este ... Formula structurală, proprietățile și producția de benzen

Printr-un astfel de compus ca benzenul, doamna Chimie în economia sa a dobândit, în cele din urmă și irevocabil, numai în 1833. Benzenul este un compus care are un irascibil, s-ar putea spune chiar caracter exploziv. Cum ai aflat asta?

poveste

În 1649, Johannes Glauber și-a îndreptat atenția către un compus care a fost format în siguranță atunci când un chimist lucra la prelucrarea gudronului de cărbune. Dar voia să rămână incognito.

După aproximativ 170 de ani, și pentru a fi mult mai precis, la mijlocul secolului al XIX-lea, prin voința cazului, benzenul a fost extras din gazul ușor, și anume din condensul care a fost eliberat. Pentru o asemenea diligență, omenirea este obligată să-l facă pe Michael Faraday, un om de știință din Anglia.

Bastonul pentru achiziționarea de benzen a fost interceptat de germanul Eilgard Micherlich. Acest lucru sa întâmplat atunci când se prelucrează sărurile de calciu anhidru ale acidului benzoic. Poate de aceea i sa dat denumirea de "benzen". Totuși, ca opțiune, omul de știință îl numește benzină. Tămâie, dacă este tradusă din limba arabă.

Benzenul este frumos și luminos, în legătură cu aceste observații, Auguste Laurent la sfătuit să-l numească "fen" sau "benzen". Bright, strălucitor - dacă este tradus din limba greacă.

Pe baza avizului Linus Pauling, conceptul naturii comunicării electronice, despre calitățile benzenului, omul de știință a furnizat molecula compusului sub forma imaginii următoare. Acesta este un hexagon. Un cerc este înscris în el. Cele de mai sus sugerează că benzenul are un nor electronic integrat care acoperă în siguranță șase (fără excepție) carbonul ciclului. Legăturile obligatorii nu sunt respectate.

Cu benzenul folosit pentru a lucra ca solvent. Și, în principiu, așa cum spun ei, nu a fost, nu a participat, nu a fost implicat. Dar acesta este în secolul al XIX-lea. În XX au avut loc schimbări semnificative. Proprietățile benzenului exprimă calitățile cele mai valoroase care au ajutat-o ​​să devină mai populare. Numărul octanic, care sa dovedit a fi ridicat, a oferit ocazia să-l folosească ca element de combustibil pentru alimentarea autoturismelor. Această acțiune a servit ca un impuls pentru confiscarea extinsă a benzenului, extracția acestuia fiind realizată ca produs secundar de cocsificare a oțelului.

Până în anii 1940, în sfera chimică, benzenul a început să fie consumat în fabricarea substanțelor care explodează rapid. Secolul al XX-lea sa încununat de faptul că industria petrolieră a dezvoltat benzenul atât de mult încât a început să furnizeze industria chimică.

Caracteristicile benzenului

Hidrocarburile nesaturate sunt foarte asemănătoare benzenului. De exemplu, seria de hidrocarburi din etilenă se caracterizează ca o hidrocarbură nesaturată. El se caracterizează prin reacția aderării. Benzolul intră cu entuziasm substituție. Toate acestea se datorează atomilor care se află în același plan. Și ca fapt - un nor electronic conjugat.

Dacă există un inel benzenic în formulă, atunci puteți ajunge la concluzia elementară că este benzenul, formula structurală din care arată exact așa.

Proprietăți fizice

Benzenul este un lichid care nu are culoare, dar are un miros regretabil. Benzenul se topește când temperatura atinge 5,52 grade Celsius. Se fierbe la 80,1. Densitatea este de 0,879 g / cm³, masa molară este de 78,11 g / mol. El arde puternic în timpul arderii. Formează compuși explozivi când aerul intră. Diluanti de produse ecologice roci (benzină, eter și altele) cu substanța descrisă sunt conectate fără probleme. Compusul azeotropic creează cu apă. Încălzirea până la începutul evaporării are loc la 69,25 grade (91% benzen). La 25 de grade Celsius se poate dizolva în apă la 1,79 g / l.

Proprietăți chimice

Benzenul reacționează cu acidul sulfuric și acidul azotic. Și, de asemenea, cu alcene, halogeni, cloralcani. Reacția înlocuirii este ceea ce este specific pentru el. Temperatura de presiune influențează distrugerea inelului benzenic, care trece în condiții destul de dure.

Fiecare ecuație a reacției benzenice poate fi luată în considerare în detaliu.

1. Înlocuirea electrofilă. Bromul, în prezența unui catalizator, interacționează cu clorul. Ca rezultat, obținem clorbenzen:

C6H6 + 3CI2 - C6H5CI + HCI

2. Reacția Friedel-Crafts sau alchilarea benzenului. Apariția alchilbenzenelor apare datorită combinării cu alcani, care sunt derivați halogenați:

C6H6 + C2H5Br - C6H5C2H5 + HBr

3. Substituția electrofilă. Aici există o reacție de nitrare și sulfonare. Ecuația benzenului va arăta astfel:

C6H6 + H2S04 - C6H5S03H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzen în timpul arderii:

2C6H6 + 15O2 - 12CO2 + 6H2O

În anumite condiții, acesta prezintă caracterul hidrocarburilor saturate. Norul de p-electron, care se află în structura substanței luate în considerare, explică aceste reacții.

Diferitele tipuri de benzen depind de tehnologia specială. Prin urmare, marcarea benzenului de petrol. De exemplu, purificare purificată și mai înaltă, pentru sinteză. Aș dori să notez separat omologii de benzen și mai precis proprietățile lor chimice. Acestea sunt alchilbenzeni.

Homologii de benzen reacționează mult mai ușor. Dar reacțiile menționate mai sus ale benzenului, și anume omologii, trec cu puțină diferență.

Halogenarea alchilbenzenelor

Forma ecuației este:

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Nu se observă dorința de brom în inelul benzenic. Se ridică într-un lanț din lateral. Dar datorită catalizatorului sarei Al (+3), bromul intră cu îndrăzneală în inel.

Nitrarea alchil benzenelor

Datorită acizilor sulfurici și azotați, benzenul și alchilbenzenul sunt nitrificați. Alchil benzenii reactivi. Două produse sunt obținute din cele trei prezentate - acestea sunt izomerii para și orto. Se poate scrie una dintre formule:

C6H5-CH3 + 3HN03- C6H2CH3 (N02) 3.

oxidare

Pentru benzen, acest lucru este inacceptabil. Dar alchilbenzenii reacționează de bună voie. De exemplu, acidul benzoic. Formula este dată mai jos:

C6H5CH3 + [O] - C6H5COOH.

Alchilbenzenul și benzenul, hidrogenarea acestora

În prezența unui amplificator, hidrogenul începe să reacționeze cu benzenul, rezultând formarea ciclohexanului, așa cum s-a discutat mai sus. În mod similar, alchilbenzenii sunt transformați în alchilciclohexani fără probleme. Pentru a produce alchilciclohexan, alchil benzenul dorit trebuie hidrogenat. Practic, aceasta este o procedură necesară pentru producerea unui produs pur. Și acest lucru este departe de toate reacțiile benzenului și alchilbenzenului.

Producerea de benzen. industrie

Fundația unei astfel de producții se bazează pe faptul că componentele: toluen, nafta, gudronul, care este eliberat în timpul crăpării cărbunelui și alții, sunt reciclate. Prin urmare, benzenul este produs în întreprinderile petrochimice, metalurgice. Este important să se știe cum să se obțină benzen cu un grad diferit de purificare, deoarece principiul producerii și destinației ar trebui să fie o dependență directă de marca acestei substanțe.

Cota leului se face prin reformare termocatalitică a părții caustobiolitice care se fierbe la 65 de grade, având efect de extragere, distilare cu dimetilformamidă.

În producția de etilenă și propilenă se produc produse lichide care se formează în timpul descompunerii compușilor anorganici și organici sub influența căldurii. Dintre acestea, benzenul este de asemenea eliberat. Dar, din păcate, nu există atât de mult material pentru această variantă a producției de benzen. Deoarece substanța care ne interesează este extrasă prin reformare. Prin această metodă, volumul benzenului este crescut.

Prin dezalchilare la o temperatură de 610-830 de grade cu un semn plus, în prezența aburului produs cu apă fierbinte și hidrogen, se obține benzen din toluen. Există o altă opțiune - catalitică. Atunci când există o prezență de zeoliți sau, alternativ, de catalizatori de oxid, cu un regim de temperatură de 227-627 grade.

Există încă un mod mai vechi de a dezvolta benzen. Cu ajutorul absorbției de către chiuvetele de origine organică, acesta este izolat de rezultatul final al cărbunelui cocsificabil. Produsul este gaz de vapori și pre-răcit. De exemplu, în acest proces se lansează petrol, sursa căruia este petrolul sau cărbunele. Când distilarea se efectuează cu vapori de apă, absorbantul se separă. Hidro-tratarea ajută la eliminarea benzenului brut din exces de substanțe.

Materiale de cărbune

În metalurgie folosind cărbune, și dacă specificați - distilarea sa uscată, obțineți cocs. În timpul acestei proceduri, consumul de aer este limitat. Nu uitați că temperatura de cărbune încălzit de 1200-1500 de grade Celsius.

Benzina pe bază de benzină necesită o curățare temeinică. Este necesar să se scape de ciclohexanul metil și de n-heptanul său însoțitor. Hidrocarburi saturate ar trebui, de asemenea, retrase. Benzolul va avea un proces de separare, purificare, care va fi efectuat de mai multe ori.

Metoda descrisă mai sus este cea mai veche, dar după aceea își pierde pozițiile înalte.

Fracțiuni de ulei

0,3-1,2% - astfel de indicatori ai compoziției eroului nostru în țiței. Indicatori minori pentru a investi fondurile și forța. Cel mai bine este să se implice o procedură industrială pentru prelucrarea fracțiunilor de petrol. Aceasta este reformarea catalitică. În prezența unui amplificator alumino-platină-reniu, procentajul de carbohidrați aromatici crește, iar indicele care determină capacitățile combustibilului nu se aprinde spontan când este comprimat.

Rășini de piroliză

Dacă extragem produsul nostru petrolier din materii prime nesăburate, și anume prin piroliza propilenei și a etilenei care apar în timpul fabricării, această abordare va fi cea mai acceptabilă. Mai precis, benzenul este eliberat din piro-condensat. Descompunerea anumitor fracțiuni necesită o hidrotratare. Amestecurile saturate și nesaturate sunt îndepărtate în timpul curățării. În rezultatul inițial, s-a observat conținutul de xilen, toluen, benzen. Cu ajutorul distilației, care este extatică, grupul BTK este separat și se obține benzen.

Hidrodealilarea toluenului

Caracterele principale ale procesului, un cocktail de debit de hidrogen și toluen, sunt alimentate în reactorul încălzit. Toluenul trece prin patul de catalizator. În timpul acestui proces, gruparea metil este separată pentru a forma benzen. Un anumit mod de purificare este potrivit aici. Rezultatul este o substanță foarte pură (pentru nitrare).

Disproportionarea toluenului

Ca urmare a respingerii clasei de metil, crearea se face până la benzen, xilenul este oxidat. În acest proces, s-a observat transalchilarea. Acțiunea de cataliză se datorează paladiului, platinei și neodimului, care se găsesc pe oxid de aluminiu.

Reactorul cu o formare stabilă a catalizatorului este alimentat cu toluen și hidrogen. Scopul său - de a menține zăcământul în planul catalizatorului de hidrocarburi. Fluxul care părăsește reactorul suferă răcire, iar hidrogenul este îndepărtat în siguranță pentru reciclare. Ce a mai rămas este de trei ori. În stadiul inițial, compușii care sunt nearomatici sunt retrași. Al doilea este extras cu benzen, iar ultimul pas este izolarea xilenilor.

Trimerizarea acetilenei

Datorită lucrărilor fizicianului francez, Marcela Berthelot de acetilenă a început să producă benzen. În același timp, un cocktail greu din multe alte elemente s-a remarcat. Întrebarea a fost cum să scadă temperatura de reacție. Răspunsul a fost primit numai la sfârșitul anilor `40 ai secolului XX. V. Reppe a găsit un catalizator adecvat, a fost nichel. Trimerizarea este singura opțiune de obținere a benzenului din acetilenă.

Formarea benzenului are loc cu ajutorul cărbunelui activ. La temperaturi ridicate de căldură deasupra acetilenei, acetilenă trece prin. Benzolul este eliberat dacă temperatura este de cel puțin 410 de grade. În acest caz se naște o varietate de hidrocarburi aromatice. Prin urmare, este necesar un echipament bun, care să poată curăța în mod calitativ acetilenă. Cu o metodă atât de laborioasă, cum ar fi trimerizarea, acetilena consumă foarte mult. Pentru a obține 15 ml de benzen, se iau 20 de litri de acetilenă. Puteți vedea cum arată în formula (acetilen-benzen), reacția nu va dura mult.

3C2H2 → C6H6 (ecuația Zelinsky).

3CH → CH = (t, cat) = C6H6.

Unde este folosit benzenul?

Benzen - acesta este un copil destul de popular al chimiei. S-a observat în special modul în care benzenul a fost utilizat în fabricarea cumenului, ciclohexanului, etilbenzenului. Pentru a crea stiren fără etilbenzen este indispensabilă. Materia primă pentru producerea caprolactamului este ciclohexanul. Producând rășină termoplastică, se utilizează caprolactam. Această substanță este indispensabilă în fabricarea diferitelor vopsele, lacuri.

Cât de periculos este benzenul

Benzenul este o substanță toxică. Manifestarea unui sentiment de indispoziție, care este însoțită de greață și amețeli severe - este un semn de otrăvire. Chiar și moartea nu este exclusă. Sentimentul de extaz indescriptibil nu este mai puțin clopot alarmant atunci când este otrăvit cu benzen.

Benzenul în stare lichidă provoacă iritarea pielii. Fumele de benzen penetrează cu ușurință chiar și prin pielea intactă. La cele mai scurte contacte cu substanța într-o doză mică, dar în mod regulat, consecințele neplăcute nu vor dura mult timp să aștepte. Aceasta poate fi o înfrângere a măduvei osoase și a leucemiei de natură acută de altă natură.

În plus, substanța provoacă dependență la om. Benzenul acționează ca o drojdie. Din fumul de tutun se obține un produs asemănător gudronului. Codul pe care la studiat, a ajuns la concluzia că conținutul acestuia din urmă nu este sigur pentru oameni. Pe lângă prezența nicotinei, a existat și prezența carbohidraților aromatici, cum ar fi benzpirenul. O caracteristică distinctivă a benzpirenului sunt substanțele cancerigene. Sunt foarte dăunătoare. De exemplu, cauza cancerului.

În ciuda celor de mai sus, benzenul este materia primă pentru producerea unei varietăți de medicamente, materiale plastice, cauciuc sintetic și, desigur, coloranți. Aceasta este cea mai comună creatură a chimiei și a compusului aromatic.