Regula Markovnikova V. V. Esență și exemple

În reacțiile chimice în locul distrugerii dublei legături în alchene și triple în alchine, pot fi atașate diferite particule. Care sunt legile care guvernează acest proces? Comportamentul omologilor asimetrici ai etilenei în timpul hidrohalogenării și hidratării a fost studiat de omologul rus VV Markovnikov. El a descoperit că mecanismul reacției depinde de cantitatea de hidrogen legată de carbonul din legătura dublă. Ipoteza avansată de om de știință a fost confirmată după descoperirile din teren structura atomului. Regula de la Markovnikov a pus bazele creării unei teorii științifice care are o aplicație practică. Permite organizarea mai rațională a producției de polimeri, lubrifianți, alcooli.

Regula lui Markovnikov

Cercetătorul rus sa dedicat mult timp studierii mecanismului de atașare a reactivilor asimetrici la hidrocarburi nesaturate. În articolul său, publicat în limba germană în 1870, VV Markovnikov a atras atenția comunității științifice asupra selectivității interacțiunii dintre halogenurile de hidrogen cu atomi de carbon situate la legătura dublă din alchene nesimetrice. Cercetătorul rus citează datele pe care le obținuse experimental în laboratorul său. Markovnikov a scris că halogenul se alătură în mod necesar atomului de carbon care conține cea mai mică cantitate atomi de hidrogen. O mare popularitate a muncii omului de știință a fost dobândită la începutul secolului al XX-lea. Ipoteza mecanismului de interacțiune propus de el era numită regula lui Markovnikov.

Viața și munca unui om de știință ecologic

Vladimir Vasil`evich Markovnikov sa născut la 25 decembrie 1837 (în stil în stilul St Petersburg). A studiat la Universitatea din Kazan, a predat mai târziu la această școală și la Universitatea din Moscova. Markovnikov a studiat comportamentul hidrocarburilor nesaturate în interacțiune cu halogenurile de hidrogen din 1864. Până în 1899, oamenii de știință din alte țări nu au acordat importanță concluziilor Chimist rus. Markovnikov, pe lângă regula, numită în onoarea sa, a făcut o serie de alte descoperiri:

• a primit acid ciclobutandicarboxilic;
• a investigat petrolul din Caucaz și a descoperit în el substanțe organice de o compoziție specială - nafteni;
• a stabilit diferența în temperaturile de topire ale compușilor cu lanțuri ramificate și rectilinii;
• a demonstrat izomerismul acizilor grași.

Lucrările omului de știință au contribuit în mare măsură la dezvoltarea științei chimice interne și a industriei.

Esența ipotezei propuse de Markovnikov

Omul de știință a dedicat mulți ani studiului reacțiilor de adăugare a reactivilor la hidrocarburi nesaturate cu o dublă legătură (alkenuri). El a menționat că dacă hidrogenul este prezent în compuși, atunci acesta este direcționat către acel atom de carbon, care conține mai multe particule de acest fel. Anionul se alătură carbonului adiacent. Aceasta este regula lui Markovnikov, esența lui. Omul de știință a prezis în mod strălucit comportamentul particulelor, structura cărora încă nu avea idei foarte clare. În conformitate cu regula, substanțele complexe având compoziția de HX sunt adăugate la hidrocarburile etilenei, unde X:

• halogen;
• OH;
• reziduu acid de acid sulfuric;
• alte particule.

sunet regula Modern Markovnikov diferă de formulările de știință: un atom de hidrogen de la NH molecule alchena atașabilă este direcționat spre dublă legătură carbon la care conține deja mai hidrogen, iar X este particula se duce la cel mai mic atom hidrogenată.

Mecanismul de atașare a particulelor electrofile

Luați în considerare tipurile de transformări chimice în care se aplică regula Markovnikov. exemple:

1. Reacția de adiție la hidrogen clorură de propen. În timpul interacțiunii dintre particule, legătura dublă se descompune. Anionul cloric este trimis la carbonul mai puțin hidrogenat care se găsește în legătura dublă. Hidrogenul interacționează cu cel mai hidrogenat dintre acești atomi. Forme de 2-clor propan.
2. În reacția de adiție a moleculei de apă, hidroxilul din compoziția sa este adecvat pentru un carbon mai puțin hidrogenat. Hidrogenul este atașat la cel mai hidrogenat atom cu o legătură dublă.

Există excepții de la regula propusă de Markovnikov în acele reacții în care alchenele acționează ca reactivi, în care carbonul din legătura dublă are deja un număr de grupuri electronegative. Selectează parțial densitatea electronică la care este atras de obicei hidrogenul încărcat pozitiv. De asemenea, regula nu este observată în reacțiile care se desfășoară de-a lungul unui mecanism radical, mai degrabă decât electrofil, (efectul Harish). Aceste excepții nu distrug meritele regulii derivate de la chimistul rus organic V. V. Markovnikov.