Aminele sunt ... Structura, proprietățile, clasele de amine

Aminii au intrat în viața noastră în mod neașteptat. Până de curând, acestea erau substanțe otrăvitoare, o coliziune cu care ar putea duce la moarte. Și acum, după un secol și jumătate, utilizăm în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție, coloranți pe bază de amine. Nu, ei nu au devenit mai sigure, doar oamenii i-ar putea "îmblânzi" și le-ar putea subordona, câștigând ceva pentru ei înșiși. Despre care unul, și vom vorbi mai departe.

definiție

Aminele sunt compuși organici, care sunt derivați ai amoniacului, în moleculele cărora hidrogenul este înlocuit cu radicali de hidrocarburi. Pot ajunge până la patru la un moment dat. Configurația moleculelor și numărul de radicali determină proprietățile fizice și chimice ale aminei. În plus față de hidrocarburi, astfel de compuși pot conține radicali aromatici sau alifatici sau o combinație a acestora. O caracteristică distinctivă a acestei clase este prezența fragmentului R-N, în care R este un grup organic.

clasificare

Toate aminele pot fi împărțite în trei grupe mari:

1. Prin natura radicalului hidrocarbonat.
2. Numărul de radicali legați la un atom de azot.
3. Prin numărul de grupe amino (mono-, di-, tri-, etc.).

Primul grup include amine alifatice sau limitative, dintre care reprezentanții sunt metilamină și metiletilamină. Și, de asemenea, aromatice - de exemplu, anilină sau fenilamină. Numele reprezentanților celui de-al doilea grup sunt direct legate de numărul de radicali de hidrocarburi. Astfel, se izolează amine primare (conținând o grupă de azot), secundare (având două grupe de azot în combinație cu diferite grupări organice) și terțiar (având în mod corespunzător trei grupări de azot). Numele grupului terțiar vorbesc de la sine.

Nomenclatura (formarea numelui)

Pentru a forma numele compusului cu numele grupării organice care se leaga de azot, a adăugat prefixul „amină“, iar grupurile însele sunt menționate în ordine alfabetică, de exemplu: metilprotilamin sau metildifenilamină (în acest caz, „di“ indică faptul că compusul are doi radicali fenil). Este posibil să se formeze un nume bazat pe carbon, iar gruparea amino este reprezentată ca substituent. Apoi, poziția sa este determinată de indicele sub denumirea elementului, de exemplu, CH₃CH₂CH (NH₂) CH₂CH₃. Uneori, în colțul din dreapta sus, cifra indică numărul secvențial de carbon.

Unii compuși păstrează încă nume simpli simplificate, cum ar fi anilina, de exemplu. În plus, unele dintre ele se pot întâlni astfel încât acestea au desenat incorect numele care sunt utilizate pe un picior de egalitate cu sistematică, deoarece oamenii de stiinta si oameni departe de știință, este mai ușor și mai convenabil să comunice și să înțeleagă reciproc

Proprietăți fizice

Amina secundară, ca și amina primară, este capabilă să se formeze legături de hidrogen între molecule, deși ușor mai slabă decât de obicei. Acest fapt explică punctul de fierbere mai mare (peste o sută de grade) inerent la amine, în comparație cu alți compuși cu greutate moleculară similară. Amina terțiară, datorită absenței grupării N-H, nu este capabilă să formeze legături de hidrogen, deci începe să fiarbă deja la optzeci și nouă de grade Celsius.

La temperatura camerei (optsprezece până la douăzeci de grade Celsius), numai aminele alifatice inferioare sunt sub formă de vapori. Cele mijlocii sunt în stare lichidă, în timp ce cele superioare sunt în stare solidă. Toate clasele de amine au un miros specific. Cu cât moleculele de radicali organici sunt mai mici, cu atât este mai clar: de la compușii mai mari, mai puțin inodor, la peștii mirositori, la fundul de amoniac mijlocos și umed.

Aminele pot forma legături puternice de hidrogen cu apă, adică sunt foarte solubile în ea. Cu cât există mai mulți radicali de hidrocarburi într-o moleculă, cu atât este mai puțin solubil.

Proprietăți chimice

Deoarece este logic să presupunem că aminele sunt derivate ale amoniacului și, prin urmare, au proprietăți similare. În mod convențional, putem distinge trei tipuri de interacțiuni chimice, care sunt posibile pentru acești compuși.

1. În primul rând, considerăm proprietățile aminelor drept baze. Inferioara (alifatica), conectata cu moleculele de apa, da o reactie alcalina. Legătura este formată de mecanismul donor-acceptor, datorită faptului că atomul de azot are un electron neparat. Când interacționează cu acizi, toate aminele formează săruri. Acestea sunt substanțe solide, foarte solubile în apă. Aminele aromatice prezintă proprietăți de bază mai slabe, deoarece perechea electronilor neparticipați este deplasată la inelul benzenic și interacționează cu electronii.
2. Oxidare. Amina terțiară este ușor oxidată prin combinarea cu oxigen în aerul înconjurător. În plus, toate aminele sunt capabile să se aprindă de la o flacără deschisă (spre deosebire de amoniac).
3. Interacțiunea cu acid azotic este utilizat în chimie pentru a distinge aminele între ele, deoarece produsele acestei reacții depind de cantitatea de grupe organice prezente în moleculă:

• aminele primare inferioare formează alcooli ca urmare a reacției;
• aromatice primare în condiții similare dau fenoli;
• secundar sunt transformate în compuși nitrozo (așa cum este evidențiat de un miros caracteristic);
• sărurile terțiare formează săruri care se rup rapid, deci valoarea unei astfel de reacții nu este.

Proprietăți speciale ale anilinei

Anilina este un compus având proprietățile inerente atât la gruparea amino, cât și la grupul benzenic. Acest lucru se explică prin influența reciprocă a atomilor din interiorul moleculei. Pe de o parte, inelul benzenic slăbește principalele (adică, alcaline) manifestări în molecula de anilină. Sunt mai mici decât aminele alifatice și amoniacul. Dar, pe de altă parte, atunci când grupul amino influențează inelul benzenic, devine, dimpotrivă, mai activ și intră în substituție.

Pentru determinarea calitativă și cantitativă a anilinei în soluții sau compuși, o reacție cu apă de brom, la sfârșitul căruia apare un precipitat alb sub formă de 2,4,6-tribromoanilină la fundul tubului.

Amini în natură

Aminele se găsesc în natură pretutindeni sub formă de vitamine, hormoni, produse intermediare de metabolizare, se află în corpul animalelor și al plantelor. În plus, atunci când se degradează organismele vii, se produc de asemenea amine medii, care, în starea lichidă, răspândesc mirosul neplăcut al soluției saline de hering. Descrierea pe larg a literaturii "otravă cadaverică" a apărut tocmai datorită aminelor ambra specifice.

Pentru o lungă perioadă de timp, substanțele pe care le-am examinat au fost confundate cu amoniac datorită unui miros similar. Dar, la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Würz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că, atunci când ard, eliberează o hidrocarbură. Aceasta a fost o diferență fundamentală între compușii menționați și amoniac.

Producerea de amine în condiții industriale

Deoarece atomul de azot din amine este în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă cale de preparare a acestora. Este utilizat pe scară largă în practica industrială din cauza ieftinității sale.

Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția, în timpul căreia se formează anilina, se numește om de știință Zinin și a fost efectuată pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă constă în reducerea amidelor cu hidrură de litiu aluminiu. Dintre nitrili, este de asemenea posibil să se recupereze aminele primare. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea de grupări alchil în molecule de amoniac.

Utilizarea de amine

În sine, sub formă de substanțe pure, aminele sunt folosite puțin. Unul dintre exemplele rare este polietilenă poliamină (PEPA), care, în condiții de uz casnic, facilitează întărirea rășinii epoxidice. În general, amina primară, terțiară sau secundară este un produs intermediar în producerea de diferite substanțe organice. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete largi de coloranți de anilină. Culoarea care va fi obținută la final depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură dă o culoare albastră, iar un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.

Sunt necesare amine alifatice pentru a produce poliamide, cum ar fi nailon și altele fibre sintetice. Ele sunt utilizate în inginerie, precum și în producția de corzi, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați în fabricarea poliuretanelor. Datorită proprietăților sale excepționale (luminozitate, rezistență, flexibilitate și capacitatea de a adera la toate suprafetele) acestea sunt necesare în construcții (spumă, lipici) și în industria de încălțăminte (alunecare unic).

Medicina este o altă zonă în care sunt folosite aminele. Chimia ajută la sinteza antibioticelor dintr-un grup de sulfonamide, care sunt utilizate cu succes ca medicamente de linia a doua, adică de siguranță. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamente de bază.

Efecte nocive asupra corpului uman

Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Afectarea sănătății poate provoca orice interacțiune cu acestea: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau intrarea în corp a compușilor. Moartea provine din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina sângelui și nu-i permit să capteze molecule de oxigen. Simptomele de anxietate sunt scurtarea respirației, albirea triunghiului nazalbial și a vârfurilor degetelor, tahipneea (respirația rapidă), tahicardia, pierderea conștienței.

Dacă aceste substanțe intră în părțile goale ale corpului, acestea trebuie îndepărtate rapid cu vată de bumbac, umezită anterior cu alcool. Faceți acest lucru cât mai atent posibil, pentru a nu crește zona de poluare. Dacă apar simptome de otrăvire, trebuie să contactați întotdeauna medicul.

Aminele alifatice sunt o otravă pentru sistemele nervoase și cardiovasculare. Ele pot provoca depresia ficatului, distrofia acestuia și chiar cancerul vezicii urinare.