Cum să obțineți alcanul din alcan? Ce altceva puteți obține de la un alcan?

Studiul structurii compușilor organici, proprietăților chimice, care se manifestă prin reacții, permite producerea de diferite tipuri de produse și bunuri din aceleași materii prime. Procesarea hidrocarburilor produse rezolvă multe probleme. La întrebarea: "Cum să obțineți un alcan dintr-un alcan?" Știința chimică și practica cracării petrolului oferă răspunsuri exhaustive. Să analizăm problema relației dintre diferitele clase de hidrocarburi, precum și derivatele acestora. Principala atenție va fi acordată metodelor industriale de procesare a materiilor prime care conțin carbon.

Relația genetică a substanțelor organice

În primele etape de studiere și obținere a hidrocarburilor și a chimiștilor derivați se părea că aceste grupuri sunt izolate unele de altele. Câștigând treptat informații despre lumina relației genetice dintre principalele clase de substanțe. Principalele eforturi au vizat găsirea unor modalități de schimbare a structurii, sporind multiplicitatea comunicării. Cele mai importante probleme ale cercetării și experimentelor teoretice:

• cum se obține alcanul din alcan;
• Cum se procesează cărbunele, țițeiul și gazele naturale;
• modul de efectuare a dehidrogenării hidrocarburilor saturate;
• cum să obțineți alchin (acetilenă) dintr-un alcan.

Cercetătorii și practicienii au fost convinși că există multe tranziții reciproce de la o hidrocarbură la alta.

Semnificația practică a legăturilor genetice ale principalelor tipuri de compuși

Unitatea compușilor de hidrocarburi a fost dovedită în procesul de formare a chimiei organice ca știință și industrie. În dezvoltarea acestei probleme - cum să obținem alcanul din alcan - o contribuție semnificativă a fost făcută de chimistii organici ruși și sovietici. Multe transformări de reacție utilizate în acest scop sunt procese catalitice, efectuate folosind tehnologii complexe. Legăturile strânse și transformările reciproce ale compușilor organici sunt folosite pentru a rezolva o serie de probleme practice, printre care:

• obținerea de la un tip de materii prime de diferite tipuri de substanțe;
• producția de produse complexe cu compuși simpli și invers;
• eliberarea unei varietăți de bunuri care au o cerere ridicată;
• economisirea resurselor de hidrocarburi naturale cu grad ridicat de epuizare;
• utilizarea rațională a straturilor de petrol și gaze, gudron de cărbune, arsuri combustibile, turbă.

Compoziția surselor de carbon naturale

Hidrocarburile de toate tipurile se găsesc în natură în cantități semnificative. Ele servesc ca materii prime pentru prelucrarea și obținerea compușilor organici cu compoziție diferită. Cele mai importante surse de alcani și alcene:

1. Gaz natural. Conținutul hidrocarburii finale de metan în depozite diferite atinge 80-98%. Alți compuși: azot, dioxid de carbon, etan, propan, butan.
2. Ulei. Amestecul natural de hidrocarburi izomere din depozite diferite diferă în compoziție. În unele tipuri de "aur negru" alcani predomină, alții constau din cicloparafine și arene. Gazele de petrol asociate cupolelor conțin, de asemenea, parafine.
3. Cox. Producția de cărbune necesară pentru metalurgie este însoțită de producția de gudron de cărbune care conține mai mult de 400 de componente, dintre care principalele sunt arene.
4. Materii prime vegetale și alimentare - un grup mare și divers, care cuprinde lemnul, semințele și fructele culturilor industriale, grăsimile animale.

Posibile tranziții între compușii organici

Printre depozitele de "aur negru" sunt adesea prezente cicloalcani sau nafteni. Prelucrarea materiilor prime dă hidrocarburile ciclice finale conținând 5-7 atomi de carbon în ciclu, au cea mai mare semnificație practică. Cum să ajungi de la cicloalcanul alcanic, dacă stocurile de nafthene sunt epuizate? Pentru a obține hidrocarburile ciclice limitative de la compușii aciclici saturați, se utilizează o metodă de dehidrocilizare. Lanțurile cu 4 sau mai mulți atomi de C sunt închise, apare un ciclu stabil. Alte transformări tipice ale substanțelor organice pot fi reflectate în scheme simple:

• Ulei → hidrocarburi → alcani → acizi carboxilici.
• Gaz natural → hidrocarburi marginale → acizi carboxilici.
• Cărbunuri → hidrocarburi → alcani → hidrocarburi nesaturate → polimeri.
• Ulei → hidrocarburi → arene → benzen → izopropil-benzen → acetonă, fenol.
• Gaz natural → hidrocarburi nesaturate → etanol.
• Cărbune → metanol.
• Ulei → hidrocarburi → alchenă → butadienă și izopren.

Să analizăm în detaliu ce compuși chimici pot fi obținuți datorită relației genetice a substanțelor organice.

Cum se obține alcanul din alcan

În industrie, practic toate tipurile de hidrocarburi marginale sunt derivate din petrol și gaze. Rafinarea petrolului este o metodă modernă de obținere a alcani din alcani:

A) Hidrocarburile care limitează lichidul conferă o direcție directă distilarea uleiului (randament scăzut al produselor țintă).

B) Termică și cracare catalitică Uleiul este folosit pentru a crește procentul de fracțiuni ușoare, pentru a îmbunătăți calitatea hidrocarburilor (benzină, kerosen). În fracțiunea solară de ulei, este prezent hexadecan, care în timpul degradării dă dodecan și butilen. Dodecanul aflat deja sub fracția de kerosen se descompune în continuare, din care se obțin hidrocarburile limitate nonan și propen (alchenă). Continuarea cracării poate duce la formarea de heptan și etilenă.

Izomerizarea și alchilarea

izomerizarea catalitică a alcanilor permite structurii normale ramificata primi: N3S- (CH2) 3-CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Produsul acestui proces - izopentan. butan normal conținute în gazele de cracare catalizator în reacția de izomerizare este transformată în izobutan. Produsul rezultat poate fi alchilat cu izobutilenă, în prezența unui catalizator și pentru a primi izooctan - combustibil de înaltă calitate. Dacă luăm ca agent de alchilare, etilena, reacția cu izobutan obținut neohexane combustibil sintetic.

Cum să obțineți alchenă și alcadiena din alcan

În industrie, hidrocarburile aciclice nesaturate cu o singură legătură dublă sunt obținute prin cracarea uleiului. La temperaturi ridicate, alcani se descompun (piroliza). Alkenurile sunt izolate din masa totală a produselor de reacție intermediare și finale. Etilena este produsă prin dehidrogenarea etanului pe un catalizator de nichel: C2H6 → C2H4 + H2uarr-. Butanul în condiții similare dă 2-butenă, în același timp formarea de etan și etilenă. Dehidrogenarea ne permite să găsim soluții la problema modului de obținere a alcadienei dintr-un alcan. Odată cu îndepărtarea treptată a două molecule de hidrogen dintr-o hidrocarbură cu 4 atomi de carbon, se produc următoarele transformări: butan → butenă → butadienă. Produsul final este important pentru eliberare cauciuc sintetic. Similar cu butadiena, se obține un alt polimer care imită calitățile valoroase ale unui analog natural: izopentan → izopren → cauciuc izoprenic.

Cum să obțineți acetilenă dintr-un alcan

Hidrocarburile cu o singură legătură triplă - acetilenă - sunt foarte importante în sectorul industrial, în construcții și în alte domenii ale activității economice. Cea mai veche metodă de obținere a acestei alchine simple este datorată acțiunii apei pe bucăți solide de carbură de calciu. Această metodă a fost înlocuită cu cracarea gazului natural. Acum, în industria chimică, ei știu să obțină alchinul din alcan cu cel mai mic cost. La dispozitivele tehnologice speciale la temperaturi ridicate sau sub influența unei descărcări electrice are loc dehidrogenarea metan - substanța predominantă a gazelor naturale: 2SN4 → HCequiv-CH + 3H2. Acetilena este utilizat pe scară largă, este preparat din acetaldehida, care este utilizat în continuare în producția de acid acetic, rășini sintetice, materiale plastice, fibre sintetice, cauciuc și cauciuc.

Cum să obțineți arene de la hidrocarburile finale

Prin parafină lanț de reacții conduc la benzen și derivații săi. proces de arome studiat chimiști ruși și sovietici în secolul XX. Esența muncii lor a avut loc la „Cum se obține de la un alean, benzen și omologii săi“ reduce la dehydrocyclization hexan, heptan și alte hidrocarburi saturate: S6N14 → C6H6 + 4N2- S7N16 → C6H5 + 4H2-CH3. O altă modalitate este pentru sinteza hidrocarburilor aciclice cicloparafine urmată de deshidratare: hexan → → ciclohexan benzen.

Cum se obține alcooli etilici și alți alcooli din alcani

În vremurile antice peste întrebarea: "Cum să obțineți alcoolul dintr-un alcan?" Nu sa reflectat, strămoșii noștri au folosit numai metoda de fermentare alcoolică a produselor care conțin zahăr sub acțiunea enzimelor de drojdie. Creșterea valorii tehnice alcool etilic a condus la căutarea unor noi tipuri de materii prime nealimentare pentru producția de etanol. În prima jumătate a secolului trecut substanța a devenit o materie primă indispensabilă pentru producerea cauciucului prin metoda lui Lebedev. Una dintre metode a fost prezisă de AM Butlerov, care a visat o metodă ieftină pentru producerea de etilenă va deschide calea "pentru obținerea de alcool". Sursele de hidrocarburi nesaturate sunt produsele de cracare a țițeiului și dehidrogenarea catalitică a alcanilor. Etanul este obținut din etan, care este oxidat în prezența acidului sulfuric: C2H6 - C2H4 - C2H5OH. Hidratarea altor alcene, care sunt obținute și în timpul procesării uleiului, dă omologii de alcool etilic sintetic. Dezavantajele metodei sunt exprimate în costurile de regenerare a acidului și de protecție a aparatului de efectele sale corozive. Industria a trecut la metoda de hidratare directă a alchenelor, în care se utilizează catalizatori solizi. Metanolul este produs prin oxidarea metanului. Etilenă și omologii săi servesc drept materii prime pentru producerea de alcooli.

Cum de la alcani pentru a obține aldehide și acizi carboxilici

După rezolvarea problemei materiilor prime ieftine pentru industria alcoolului, chimiștii știu cum să obțină aldehida din alcan la cel mai mic cost. Una dintre căile de obținere a acetaldehidei este hidratarea acetilenei. Întregul proces urmează schema: gaz natural → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Utilizarea hidrocarburilor naturale pentru producerea de alcool etilic a crescut. Substanța este materia primă pentru producerea compușilor carbonil și carboxil. Acetaldehida poate fi obținută prin dehidrogenarea etanului, urmată de formarea alcoolului etilic în reacție, oxidarea sau dehidrogenarea acestuia. Una dintre opțiuni este oxidarea etilenei: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Cum se obține acidul carboxilic dintr-un alcan? O întrebare care de multă vreme era în categoria problematică. Acidul acetic se formează la fermentarea materiilor prime alimentare, cu distilarea uscată a lemnului. Disponibilitatea surselor disponibile de alcani permite oxidarea butanului și obținerea de acid acetic ieftin: C4H10 + 2 frac12-O2 → 2CH3COOH + H2O. Este stabilită eliberarea altor acizi carboxilici din hidrocarburile limitate și nesaturate.

Economia mondială modernă este greu de imaginat fără gaze naturale, petrol și materii prime de cărbune. Din aceste amestecuri naturale, sunt izolați diferiți alcani care sunt utilizați pentru a produce un număr mare de produse de sinteză organică.