Hidratarea propilenei: ecuația de reacție

Chestiunile organice ocupă un loc important în viețile noastre. Ele sunt constituenții principali ai polimerilor care ne înconjoară pretutindeni: sunt pungi de plastic și cauciuc, precum și multe alte materiale. Polipropilena nu este ultimul pas din această serie. Este, de asemenea, o parte din diferite materiale și este utilizat într-o serie de industrii, cum ar fi construcția, are uz casnic ca material pentru cupe de plastic și alte mici (dar nu pentru scară de producție) nevoi. Înainte de a vorbi despre un proces cum ar fi hidratarea propilenei (datorită cărora, apropo, putem obține izopropil alcool),

poveste

Ca atare, data descoperirii nu are propilenă. Cu toate acestea, polimerul său, polipropilenă, a fost descoperit în 1936 de celebrul chimist german Otto Bayer. Desigur, a fost teoretic cunoscut cum se poate obține un material atât de important, dar practic nu a fost posibil să o faceți. A reușit doar la mijlocul secolului XX, când Germania și chimiștii italian și Ziegler Nutt deschis catalizator nesaturat hidrocarbură polimerizare (având una sau mai multe legături duble), care este ulterior și numit: catalizatori Ziegler-Natta. Până în acest moment, era absolut imposibil să se facă reacția de polimerizare a unor astfel de substanțe. Au fost cunoscute reacții de policondensare în care, fără acțiunea catalizatorului, substanțele au fost combinate într-un lanț polimeric, formând astfel un produs secundar. Dar cu hidrocarburi nesaturate acest lucru nu a putut fi făcut.

Un alt proces important asociat cu această substanță a fost hidratarea acesteia. Propylen în anii de aplicare a fost destul de mult. Și toate acestea, datorită invențiilor diferitelor companii de prelucrare a petrolului și gazelor, a modurilor de vindecare a propenei (uneori se numește și substanța descrisă). Cracarea țițeiului brut a fost un produs de, iar când sa dovedit că un derivat al acestuia, alcool izopropilic, este baza pentru sinteza multor substanțe utile pentru omenire, multe companii, cum ar fi de BASF, brevetat metoda lor de producție și a lansat un comerț masiv în acest sens. Hidratarea propilenei a fost testată și aplicată înainte de polimerizare, motiv pentru care au început să se producă acetonă, peroxid de hidrogen, izopropilamină înainte de polipropilenă.

Procesul de separare a propenei de ulei este foarte interesant. Pentru el, acum ne întoarcem.

Izolarea propilenei

De fapt, în interpretarea teoretică, principala metodă este doar un singur proces: piroliza uleiului și a gazelor asociate. Dar realizările tehnologice sunt doar marea. Faptul este ca fiecare companie cauta sa obtina o metoda unica si sa o protejeze cu un brevet, in timp ce alte companii similare isi cauta modalitatile de a produce si vinde inca propen ca materie prima sau transforma-o in diverse produse.

Piroliza ("pyro" - foc, "liza" - distrugere) este procesul chimic al degradării unei molecule complexe și mari în cele mai mici, sub acțiunea temperaturii înalte și a catalizatorului. Uleiul, așa cum se știe, este un amestec de hidrocarburi și constă din fracțiuni ușoare, medii și grele. Din prima, cea mai mică moleculă, și se obține propen și etan în piroliză. Realizați acest proces în cuptoare speciale. In cele mai avansate producătorii de tehnologie de proces este diferit: unele nisip este utilizat ca agent de răcire, celălalt - cuarț, iar altele - pot fi, de asemenea divizat cuptor koks- în structura lor: sunt tubulare și convenționale, așa cum sunt numite de reactoare.

Dar procesul de piroliză face posibilă obținerea de propenă insuficient de pură, deoarece pe lângă aceasta se formează un număr mare de hidrocarburi, care apoi trebuie separate prin metode consumatoare de energie. Prin urmare, pentru a obține o substanță mai curată pentru hidratarea ulterioară, se utilizează, de asemenea, dehidrogenarea alcaniilor: în cazul nostru, propan. La fel ca polimerizarea, procesul de mai sus nu se întâmplă. Cleavajul de hidrogen din molichule din hidrocarbura finală se produce sub influența catalizatorilor: oxid de crom trivalent și oxid de aluminiu.

Ei bine, înainte de a ne întoarce la povestea despre modul în care se desfășoară procesul de hidratare, să analizăm structura hidrocarburii nesaturate.

Caracteristicile structurii propilenei

Propene în sine este doar al doilea membru dintr-o serie de alkenuri (hidrocarburi cu o dublă legătură). Prin ușurința sa, este al doilea numai la etilenă (din care, după cum probabil ați putea ghici, se produce polietilena - cel mai masiv polimer din lume). În starea obișnuită, gazul propan, ca și "ruda sa" din familia de alcani, este propan.

Dar diferența esențială dintre propan și propen este că acesta din urmă are o dublă legătură în compoziția sa, care își schimbă fundamental proprietățile chimice. Vă permite să atașați alte substanțe la molecula de hidrocarbură nesaturată, rezultând compuși cu proprietăți complet diferite, adesea foarte importante pentru industrie și viața de zi cu zi.

Este timpul să vorbim despre teoria reacției, care, de fapt, este dedicată acestui articol. În următoarea secțiune, veți afla că, atunci când se hidrură propilena, se formează unul dintre cele mai importante produse industriale, precum și modul în care se produce această reacție și ce nuanțe există.

Teoria hidratării

În primul rând, să abordăm un proces mai general - solvarea - care include și reacția descrisă mai sus. Această transformare chimică, care constă în atașarea moleculelor de solvent la moleculele substanței dizolvate. În acest caz, ele pot forma noi molecule sau așa-numitele solvați, - particule constând din molecule ale unei substanțe dizolvate și un solvent, conectate prin interacțiune electrostatică. Suntem interesați doar de primul tip de substanțe, de fapt, când hidratarea propilenei, se formează în principal acest produs.

Când se solvalează în modul descris mai sus, moleculele de solvent sunt atașate la substanța dizolvată, se obține un compus nou. În chimia organică, în mod avantajos formate în timpul alcoolilor de hidratare, cetone și aldehide, dar există și alte cazuri, cum ar fi formarea de glicoli, dar acestea nu vor fi discutate. De fapt, acest proces este foarte simplu, dar în același timp este destul de complicat.

Mecanism de hidratare

Legătura dublă, așa cum se știe, constă în două tipuri de atomizări: pi și sigma. Pi-legătura în reacția de hidratare este întotdeauna ruptă întâi, deoarece este mai puțin puternică (are o energie de legare mai mică). Când se rupe, se formează două orbite libere la doi atomi de carbon vecini, care pot forma noi legături. O moleculă de apă care există într-o soluție sub forma a două particule: un ion de hidroxid și un proton, este capabilă să se unească printr-o legătură dublă ruptă. În acest caz, ionul de hidroxid este atașat la atomul central de carbon, iar protonul la cel de-al doilea, extrem. Astfel, prin hidratația propenică, se formează predominant propanol 1 sau alcool izopropilic. Aceasta este o substanță foarte importantă, deoarece atunci când este oxidat, puteți obține acetonă, folosită masiv în lumea noastră. Am spus că se formează în principal, însă nu este așa. Trebuie să spun așa: singurul produs se formează atunci când se hidrată propilena și acesta este alcoolul izopropilic.

Desigur, toate subtilitățile. De fapt, totul poate fi descris mult mai ușor. Și acum învățăm modul în care școala înregistrează un proces, cum ar fi hidratarea propilenei.

Reacție: cum se întâmplă

În chimie, totul este denumit simplu: cu ajutorul ecuațiilor de reacție. Astfel, transformarea chimică a substanței aflate în discuție poate fi descrisă în acest fel. Hidratarea propilenei, reacție care este foarte simplu, trece în două etape. Primul pauză pi-link, care face parte din dublu. Apoi, o moleculă de apă sub formă de două particule, hidroxid-anion și cation de hidrogen, ajunge la o moleculă de propilenă, care are în prezent două locuri libere de formare a legăturilor. Ionul de hidroxid formează o legătură cu un atom de carbon mai puțin hidrogenat (adică, unul cu care sunt atașați mai puțini atomi de hidrogen), respectiv protonul cu restul rămas. Astfel, obținem un singur produs: limitarea alcool monohidric izopropanol.

Cum se înregistrează o reacție?

Acum, învățăm cum să scriem o reacție chimică care reflectă un proces, cum ar fi hidratarea propilenei. Formula care vine la îndemână: CH₂ = CH-CH₃. Aceasta este formula substanței de pornire - propenă. După cum se poate observa, el are o legătură dublă marcată "=", iar în acest loc apa va fi atașată atunci când are loc hidratarea propilenei. Ecuația de reacție poate fi scrisă ca: CH₂ = CH-CH₃ + H₂O = CH₃ - CH (OH) -CH₃. Grupul hidroxil din paranteze înseamnă că această parte nu se află în planul formulei, ci mai mică sau mai mare. Aici nu putem arăta unghiurile dintre cele trei grupuri care se îndepărtează de atomul mediu de carbon, dar spunem că ele sunt aproximativ egale unul cu celălalt și se ridică la 120 de grade.

Unde se aplică acest lucru?

Am spus deja că substanța obținută în timpul reacției este utilizată în mod activ pentru sinteza altor substanțe vitale pentru noi. Este foarte similar ca structură cu acetonă, de care diferă numai prin faptul că în loc de picioare acolo keto gidroksogrupp (adică, un atom de oxigen legat printr-o legătură dublă la un atom de azot). După cum se știe, acetonă în sine este utilizat în lacuri și solvenți, dar, în plus, este utilizat ca reactant pentru sinteza ulterioară a mai multor substanțe complexe, cum sunt poliuretani, rășini epoxidice, anhidridă acetică și așa mai departe.

Reacția de producere a acetonă

Considerăm că ar fi inutil să descriem conversia alcoolului izopropilic în acetonă, mai ales că această reacție nu este atât de complicată. În primul rând, propanolul este evaporat și la 400-600 grade Celsius oxigenați cu un catalizator special. Se obține un produs foarte pur prin efectuarea reacției pe o rețea de argint.

Ecuația de reacție

Nu vom trece în detaliu mecanismul reacției de oxidare a propanolului la acetonă, deoarece este foarte complex. Ne limităm la ecuația obișnuită de transformare chimică: CH₃ - CH (OH) -CH₃ + O₂ = CH₃ - C (0) -CH₃ + H₂O. După cum puteți vedea, totul este destul de simplu pe diagramă, dar merită să se sapă în acest proces și ne vom confrunta cu o serie de dificultăți.

concluzie

Așa că am dezasamblat procesul de hidratare a propilenei și am studiat ecuația reacției și a mecanismului fluxului acesteia. Principiile tehnologice considerate stau la baza proceselor reale care apar în producție. După cum sa dovedit, ele nu sunt foarte complexe, dar au un beneficiu real pentru viața noastră de zi cu zi.