Химические свойства ацетилена, основные химические реакции, применение

Синтетический каучук, этиловый спирт, уксусная кислота, поливинилхлоридные смолы, бензол – это далеко не полный перечень важнейших химических соединений. Их производит промышленность органического синтеза. Получают эти продукты из ацетилена. Химические свойства ненасыщенных углеводородов с тройной связью, к которым относится данное вещество, обуславливают их способность к реакциям присоединения, окисления и полимеризации. Отдельно нужно сказать о высокой энергоемкости газа.

Поэтому этин в смеси с кислородом применяется в сварке металлических деталей. Они могут быть изготовлены из чугуна, стали и цветных металлов. Горение ацетилена можно контролировать, что является большим преимуществом. Вещество используют в качестве сырья для производства полимеров, растворителей, волокон и других ценных материалов. Наличие двойных связей в молекуле обеспечивает способность к присоединению атомов других химических элементов. При сгорании соединения выделяется много тепла. В нашей статье мы подробно изучим перечисленные выше химические свойства ацетилена, называемого еще этином, а также выясним способы получения его в промышленности.

Как строение молекулы обуславливает свойства органического вещества

Линейная молекула этина содержит в своем составе два атома углерода, связанных между собой одной сигма- и двумя пи-связями. Углеродные атомы находятся в состоянии sp-гибридизации. Два атома водорода вместе с углеродным скелетом располагаются в плоскости молекулы, а двойные связи ориентированы во взаимно перпендикулярных плоскостях. Такие реакции ацетилена, как окисление бромной воды или присоединение галогеноводородов, происходят по месту разрыва пи-связей. По сравнению с веществами ряда этилена, эти процессы протекают у алкинов намного активнее. Это обусловлено присутствием в их молекулах тройной связи. Она же объясняет и тот факт, что реакция присоединения осуществляется в две стадии: сначала образуются соединения ряда этена, затем – конечный продукт, относящийся к предельным углеводородам или их галогенопроизводным.

Физическая характеристика и получение

Агрегатная форма этина при обычных условиях – газ. Ацетилен легче воздуха и плохо растворяется в воде. Его формула – C₂H₂, молекулярная масса – 26 г/моль. Вещество кипит при температуре порядка 83,8 °C. Как любой газ, может сжиматься под давлением, но процесс сопровождается взрывом. Соединение очень энергоемко, удельная теплота сгорания равна 14000 ккал/м³. Ацетилен получают из карбида кальция или этана.

Основной и экономически выгодный промышленный способ получения углеводорода – это пиролиз. Он имеет несколько разновидностей, среди которых наиболее перспективными считаются гомогенный и окислительный процессы. Исходным сырьем в них служит метан, молекулы которого дегидрируют. Достаточно давно в химии применяют карбидный метод. Здесь реагируют между собой карбид кальция и вода. Ацетилен, полученный этим способом, что очень важно, практически не содержит примесей. Однако сам процесс энергоемок и требует больших расходов электроэнергии.

Реакция гидрирования

Примером гетерогенной каталитической реакции, характерной для непредельных углеводородов с тройной связью между атомами углерода, может служить взаимодействие их с водородом. Нагревание и наличие никелевого катализатора – это главные условия проведения гидрирования. Как мы уже говорили ранее, для химических свойств ацетилена присущи реакции присоединения. Они проходят в два этапа.

Сначала происходит разрыв одной пи-связи и к свободным валентностям углеродных атомов присоединяются два атома водорода. Образуется алкен, в данном случае – этилен. Затем происходит разрушение одной непредельной связи в его молекуле и возникает предельное соединение – этан. Ацетилен, как мы видим, в результате гидрирования полностью утратил двойные связи и превратился в насыщенный углеводород.

Качественная реакция на этин

В органической химии применяют реакции, с помощью которых определяют присутствие в веществе определенного комплекса атомов или вида химической связи. Они называются качественными. Чтобы доказать в молекулах алкинов наличие двух непредельных пи-связей, используют такой реактив, как бромная вода. Ацетилен пропускают через бурый раствор Br₂ и наблюдают его обесцвечивание. Получают продукт – тетрабромэтан, который относится к веществам – галогенопроизводным насыщенных углеводородов.

Поливинилхлоридные смолы

Важное практическое значение имеет реакция присоединения к этину хлороводорода, которая на первой стадии завершается образованием хлорвинила. Его молекулы сохраняют в своем составе двойную связь, что обеспечивает их способность к соединению друг с другом и формированию полимера.

Химические свойства ацетилена, в особенности реакция полимеризации его производного – хлорвинила, обеспечили возможность создания целой группы веществ с уникальными техническими характеристиками. Например, термовиль и фибровиль – волокна, применяемые для получения сверхпрочных тканей, используемых в пошиве спецодежды. Современные строительные, дренажные и отделочные работы невозможно представить без поливинилхлоридных труб, пенопластов и напольных покрытий. Они легкие, прочные, устойчивые к коррозии и значительно дешевле изделий из натуральных материалов: металла или древесины.

Реакция М. Г. Кучерова

Говоря о хорошо известных химических свойствах вещества, например, реакциях полимеризации, присоединения или горения ацетилена, мы упоминали о том, что газ практически нерастворим в воде. Однако в присутствии нитрата или сульфата ртути в качестве катализатора происходит реакция, впервые проведенная еще в XIX веке известным российским ученым М. Г. Кучеровым. В ней продуктом взаимодействия между водой и этином является уксусный альдегид. Он, в свою очередь, относится к соединениям, наиболее востребованным в промышленности, так как служит сырьем для получения этилового спирта в реакции восстановления.

Если же ацетальдегид окислить, то получим еще одно важное органическое вещество – уксусную кислоту. В последнее время реакция М. Г. Кучерова применяется в меньших масштабах по причине токсичности используемого катализатора. Сейчас все чаще в качестве исходного сырья используют этан. Ацетилен получают в результате его дегидрогенизации.

В нашей статье мы рассмотрели основные химические свойства и получение ацетилена, а также его применение в промышленности.